1-(4-cyanobenzoyl)-4-piperidone ethylene ketal | 190012-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-cyanobenzoyl)-4-piperidone ethylene ketal
• 英文别名: 4-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carbonyl)benzonitrile
• CAS: 190012-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: HVVYJQCEYFYXGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  劳森试剂 、 1-(4-cyanobenzoyl)-4-piperidone ethylene ketal 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the product as a yellow solid (353 mg), MS (+EI) 288 (M+), 1H NMR(CDCl3) 7.67 (2H, d, J 7 Hz), 7.36 (2H, d, J 7 Hz), 4.5-4.45 (2H, m), 4.06-3.98 (4H, m), 3.58 (2H, dd, J 6, 4.2 Hz), 1.94 (2H, t, J 6 Hz), 1.69 (2H, t, J 6 Hz)的产率得到1-((4-Cyanophenyl)thioxomethyl)-4-piperidone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active compounds

  摘要：

  化学式为（I）的化合物，其中：R.sup.1和R.sup.19分别表示氢，烷基C1-6，烷氧基C1-6，烷硫基C1-6，卤素，羟基或氨基；R.sup.2表示H或烷基；R.sup.3表示苯基，含有一个或两个氮原子的6元杂环芳香环，或含有1至3个杂原子（选自O，N和S）的5元杂环芳香环，其中苯基或杂环芳香环可以选择地由烷基C1-6，烷氧基C1-6，卤素，羟基，烷硫基C1-6，氰基，三氟甲基，硝基，羟甲基，氨基，--（CH.sub.2）.sub.c NHCO.sub.2 R.sup.10，--（CH.sub.2）.sub.c NR.sup.5 R.sup.6或--CO.sub.2 R.sup.11的基团取代；或R.sup.3表示氢或烷基C1-8，所述烷基可以选择地由氨基或--NHCO.sub.2 R.sup.10的基团取代；R.sup.4表示氢或烷基C1-6；或R.sup.3和R.sup.4一起表示(CH.sub.2).sub.a Z(CH.sub.2).sub.b的基团；c表示整数0至2；以及其药学上可接受的盐，已被发现可以用作药物。这些化合物可以特别用于治疗炎症性疾病。

  公开号：

  US05883102A1

文献信息

• Aminopyrimidine derivatives, processes for their preparation, compositions containing them and their use as pharmaceuticals
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06303613B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  There are provided novel compounds of formula (I) wherein: A represents a five membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms which may be the same or different and are selected from O, N and S; or a six membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 nitrogen atoms; and R1, R2, R3 and R4 are as defined in the Specification and pharmaceutically acceptable salts thereof and enantiomers and tautomers thereof; together with processes for their preparation, compositions containing them and their use in therapy. The compounds are inhibitors of nitric oxide synthase and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of inflammatory disease and pain.

  提供了式（I）的新化合物 其中： A代表含有1至3个杂原子（可以相同也可以不同，选自O、N和S）的五元杂环芳香环，或者含有1至3个氮原子的六元杂环芳香环；而R1、R2、R3和R4如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐、对映体和互变异构体；以及它们的制备方法、含有它们的组合物以及它们在治疗中的用途。这些化合物是一氧化氮合酶的抑制剂，因此在治疗或预防炎症性疾病和疼痛方面特别有用。
• Pharmaceutically active compounds
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05883102A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  Compounds of formula (I) wherein: R.sup.1 and R.sup.19 independently represent hydrogen, alkyl C1-6, alkoxy C1-6, alkylthio C1-6, halogen, hydroxyl or amino; R.sup.2 represents H or alkyl; R.sup.3 represents phenyl, a 6-membered heterocyclic aromatic ring containing one or two nitrogen atoms, or a 5-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from O,N, and S, which phenyl or heterocyclic aromatic ring may be optionally substituted by alkyl C1-6, alkoxy C1-6, haologen, hydroxyl, alkylthio C1-6, cyano, trifluoromethyl, nitro, hydroxymethyl, amino, a group --(CH.sub.2).sub.c NHCO.sub.2 R.sup.10, a group --(CH.sub.2).sub.c NR.sup.5 R.sup.6, or a group --CO.sub.2 R.sup.11 ; or R.sup.3 represents hydrogen or alkyl C1-8, which alkyl group may be optionally substituted by amino or a group --NHCO.sub.2 R.sup.10 ; R.sup.4 represents hydrogen or alkyl C1-6; or R.sup.3 and R.sup.4 taken together represent a group (CH.sub.2).sub.a Z(CH.sub.2).sub.b ; c represents an integer 0 to 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof, have been found to be useful as a pharmaceuticals. The compounds may especially be used in the treatment of inflammatory disorders.

  公式(I)的化合物，其中：R 1和R 19独立代表氢、烷基C 1-6、烷氧基C 1-6、烷硫基C 1-6、卤素、羟基或氨基；R 2代表H或烷基；R 3代表苯基，含有一个或两个氮原子的六元杂环芳环，或含有1至3个分别选自O、N和S的杂原子的五元杂环芳环，其中苯基或杂环芳环可任选地被烷基C 1-6、烷氧基C 1-6、卤素、羟基、烷硫基C 1-6、氰基、三氟甲基、硝基、羟甲基、氨基、基团--(CH 2) c NHCO 2 R 10，基团--(CH 2) c NR 5 R 6，或基团--CO 2 R 11取代；或R 3代表氢或烷基C 1-8，其中烷基可任选地被氨基或基团--NHCO 2 R 10取代；R 4代表氢或烷基C 1-6；或R 3和R 4共同代表基团(CH 2) a Z(CH 2) b；c代表整数0至2；及其药物可接受的盐，发现用作药物是有用的。这些化合物特别可用于治疗炎症性疾病。