1-((4-Cyanophenyl)thioxomethyl)-4-piperidone ethylene ketal | 190013-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-((4-Cyanophenyl)thioxomethyl)-4-piperidone ethylene ketal
• 英文别名: 4-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carbothioyl)benzonitrile
• CAS: 190013-19-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 288.37
• InChiKey: DYJMJOAUYUNMJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  劳森试剂 、 1-(4-cyanobenzoyl)-4-piperidone ethylene ketal 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以to afford the product as a yellow solid (353 mg), MS (+EI) 288 (M+), 1H NMR(CDCl3) 7.67 (2H, d, J 7 Hz), 7.36 (2H, d, J 7 Hz), 4.5-4.45 (2H, m), 4.06-3.98 (4H, m), 3.58 (2H, dd, J 6, 4.2 Hz), 1.94 (2H, t, J 6 Hz), 1.69 (2H, t, J 6 Hz)的产率得到1-((4-Cyanophenyl)thioxomethyl)-4-piperidone ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active compounds

  摘要：

  化学式为（I）的化合物，其中：R.sup.1和R.sup.19分别表示氢，烷基C1-6，烷氧基C1-6，烷硫基C1-6，卤素，羟基或氨基；R.sup.2表示H或烷基；R.sup.3表示苯基，含有一个或两个氮原子的6元杂环芳香环，或含有1至3个杂原子（选自O，N和S）的5元杂环芳香环，其中苯基或杂环芳香环可以选择地由烷基C1-6，烷氧基C1-6，卤素，羟基，烷硫基C1-6，氰基，三氟甲基，硝基，羟甲基，氨基，--（CH.sub.2）.sub.c NHCO.sub.2 R.sup.10，--（CH.sub.2）.sub.c NR.sup.5 R.sup.6或--CO.sub.2 R.sup.11的基团取代；或R.sup.3表示氢或烷基C1-8，所述烷基可以选择地由氨基或--NHCO.sub.2 R.sup.10的基团取代；R.sup.4表示氢或烷基C1-6；或R.sup.3和R.sup.4一起表示(CH.sub.2).sub.a Z(CH.sub.2).sub.b的基团；c表示整数0至2；以及其药学上可接受的盐，已被发现可以用作药物。这些化合物可以特别用于治疗炎症性疾病。

  公开号：

  US05883102A1

文献信息

• Pharmaceutically active compounds
  申请人：Astra Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05883102A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  Compounds of formula (I) wherein: R.sup.1 and R.sup.19 independently represent hydrogen, alkyl C1-6, alkoxy C1-6, alkylthio C1-6, halogen, hydroxyl or amino; R.sup.2 represents H or alkyl; R.sup.3 represents phenyl, a 6-membered heterocyclic aromatic ring containing one or two nitrogen atoms, or a 5-membered heterocyclic aromatic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from O,N, and S, which phenyl or heterocyclic aromatic ring may be optionally substituted by alkyl C1-6, alkoxy C1-6, haologen, hydroxyl, alkylthio C1-6, cyano, trifluoromethyl, nitro, hydroxymethyl, amino, a group --(CH.sub.2).sub.c NHCO.sub.2 R.sup.10, a group --(CH.sub.2).sub.c NR.sup.5 R.sup.6, or a group --CO.sub.2 R.sup.11 ; or R.sup.3 represents hydrogen or alkyl C1-8, which alkyl group may be optionally substituted by amino or a group --NHCO.sub.2 R.sup.10 ; R.sup.4 represents hydrogen or alkyl C1-6; or R.sup.3 and R.sup.4 taken together represent a group (CH.sub.2).sub.a Z(CH.sub.2).sub.b ; c represents an integer 0 to 2; and pharmaceutically acceptable salts thereof, have been found to be useful as a pharmaceuticals. The compounds may especially be used in the treatment of inflammatory disorders.

  公式(I)的化合物，其中：R 1和R 19独立代表氢、烷基C 1-6、烷氧基C 1-6、烷硫基C 1-6、卤素、羟基或氨基；R 2代表H或烷基；R 3代表苯基，含有一个或两个氮原子的六元杂环芳环，或含有1至3个分别选自O、N和S的杂原子的五元杂环芳环，其中苯基或杂环芳环可任选地被烷基C 1-6、烷氧基C 1-6、卤素、羟基、烷硫基C 1-6、氰基、三氟甲基、硝基、羟甲基、氨基、基团--(CH 2) c NHCO 2 R 10，基团--(CH 2) c NR 5 R 6，或基团--CO 2 R 11取代；或R 3代表氢或烷基C 1-8，其中烷基可任选地被氨基或基团--NHCO 2 R 10取代；R 4代表氢或烷基C 1-6；或R 3和R 4共同代表基团(CH 2) a Z(CH 2) b；c代表整数0至2；及其药物可接受的盐，发现用作药物是有用的。这些化合物特别可用于治疗炎症性疾病。