(-)-2,3-dimethyl-7-[(1R),2-dihydroxyethyl]benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (-)-2,3-dimethyl-7-[(1R),2-dihydroxyethyl]benzofuran
• 英文别名: (1R)-1-(2,3-dimethyl-1-benzofuran-7-yl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: HIJXMCCKKCQGIZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethyl-7-ethenylbenzofuran 在 AD-mix-β 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(-)-2,3-dimethyl-7-[(1R),2-dihydroxyethyl]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Sharpless Dihydroxylation of Vinylic Aromatic Heterocycles

  摘要：

  使用AD-mix试剂对一系列具有扩展杂环芳香基的末端烯烃进行不对称二氢氧化反应（AD）。在大多数情况下，观察到良好的产率和高的对映选择性。然而，来自芳香杂环相邻取代基的立体妨碍可能会在二氢氧化过程中产生干扰。对如t-Boc、t-BDMS或三环戊基甲基等大体积基团的影响进行了评估。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6237

文献信息

• US6063810A
  申请人：——

  公开号：US6063810A

  公开（公告）日：2000-05-16
• Enantioselective Sharpless Dihydroxylation of Vinylic Aromatic Heterocycles
  作者：Christophe M. G. Philippo、Patrick Mougenot、Alain Braun、Gérard Defosse、Stéphanie Auboussier、Philippe R. Bovy

  DOI：10.1055/s-2000-6237

  日期：——

  Asymmetric dihydroxylation (AD) with an AD-mix reagent was conducted on a series of terminal olefins possessing an extended heteroaromatic group. Good yields and high enantioselectivities were observed in most instances. However, the steric hindrance resulting from neighboring substituents on the aromatic heterocycle can interfere during the course of the dihydroxylation. The effects of voluminous groups such as t-Boc, t-BDMS or adamantylmethyl were evaluated.

  使用AD-mix试剂对一系列具有扩展杂环芳香基的末端烯烃进行不对称二氢氧化反应（AD）。在大多数情况下，观察到良好的产率和高的对映选择性。然而，来自芳香杂环相邻取代基的立体妨碍可能会在二氢氧化过程中产生干扰。对如t-Boc、t-BDMS或三环戊基甲基等大体积基团的影响进行了评估。