1-[(2R,4S,5R)-4-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(4-chlorobenzoyl)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 89849-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(4-chlorobenzoyl)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89849-92-3
• 化学式: C₅₅H₅₂ClN₄O₁₄PS₂
• 分子量: 1123.6
• InChiKey: GHFCDERLKCHMEQ-QENXGFSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  217.7
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(4-chlorobenzoyl)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 碘 、 正丁胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 胸苷酰(3'->5')胸苷铵盐
  参考文献：
  名称：

  Acylphosphonates. 4. Synthesis of dithymidine phosphonate. A new method for generation of phosphonate function via aroylphosphonate intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a012
• 作为产物：
  描述：

  bis(trimethylsilyloxy)phosphoryl-(4-chlorophenyl)methanone 在 吡啶 、 mesitylen-1,3-disulfonyl chloride 、 mesitylene-1,3-disulfonyl chloride 、 水 、 3-硝基-1,2,4-三氮唑 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-5-[[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-(4-chlorobenzoyl)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Acylphosphonates. 4. Synthesis of dithymidine phosphonate. A new method for generation of phosphonate function via aroylphosphonate intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00186a012

文献信息

• Acylphosphonates
  作者：Mitsuo Fujii、Kouji Ozaki、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81630-6

  日期：1987.1

  synthesized by a new method via dideoxyribonucleoside 2,2,2-trichloroethoxycarbonylphosphonates and aroylphosphonates. The conversion of dideoxyribonucleoside 2,2,2-trichloroethoxycarbonylphosphonates to dideoxyribonucleoside trimethylsilyl phosphites by treatment with Me3SiCl-Zn-acetylacetone proceeded with retention configuration at phosphorus. The silyl phosphite intermediates were converted to the phosphorothioates

  通过二脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯和芳酰基膦酸酯通过新方法合成了脱氧核糖核苷硫代磷酸酯。通过用Me 3 SiCl-Zn-乙酰丙酮处理，将双脱氧核糖核苷2,2,2-三氯乙氧基羰基膦酸酯转化为双脱氧核糖核苷三甲基甲硅烷基亚磷酸酯，在磷处具有保留构型。通过用硫原位处理将亚磷酸甲硅烷基酯中间体转化为硫代磷酸酯。通过n-BuNH 2的作用，很容易将芳酰基从8-11上除去，并通过单质硫处理原位转化为双脱氧核糖核苷硫代磷酸酯中的仅一种非对映异构体（Rp-构型）。
• FUJII, MITSUO;OZAKI, KOUJI;SEKINE, MITSUO;HATA, TSUJIAKI, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 15, 3395-3407
  作者：FUJII, MITSUO、OZAKI, KOUJI、SEKINE, MITSUO、HATA, TSUJIAKI

  DOI：——

  日期：——