5-Isopropyl-6-aza-uracil | 21959-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 5-Isopropyl-6-aza-uracil
• 英文别名: 6-(1-methylethyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione；5-(1-methylethyl)-6-azauracil；6-isopropyl-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione；6-Isopropyl-2H-[1,2,4]triazin-3,5-dion；6-Isopropyl-1,2,4-triazine-3,5(2h,4h)-dione；6-propan-2-yl-2H-1,2,4-triazine-3,5-dione
• CAS: 21959-16-0
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: ADASAVQKCZWRFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-199 °C
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isopropyl-6-aza-uracil 在 硫酸氢铵 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-6-(1-methylethyl)-1,2,4-triazine-3,5(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  6-Aza-2'-脱氧尿苷单磷酸类似物作为胸苷酸合成酶抑制剂以及结核分枝杆菌中胸苷单磷酸激酶的底物或抑制剂的合成和评价

  摘要：

  6-aza-2'-deoxyuridine 5'-monophosphate 的一系列 5-取代类似物 6-aza-dUMP 已被合成并评估为两种分枝杆菌胸苷酸合酶（即黄素依赖性胸苷酸合酶）的潜在抑制剂、ThyX 和经典的胸苷酸合酶 ThyA)。用 6-aza-dUMP 1a 中的 N 原子替换天然底物 dUMP 的 C(6) 导致衍生物具有弱的 ThyX 抑制活性（50 μM 时抑制率为 33%）。在 1a 的 C(5) 处引入烷基和芳基导致抑制活性完全丧失，而衍生物 3 中 3-(辛酰胺基)丙-1-炔基侧链的连接保留了对分枝杆菌 ThyX 的微弱抑制水平。 50 μM 时抑制 40%）。合成的衍生物均未显示出对分枝杆菌 ThyA 的任何显着抑制活性。这些化合物也被评估为分枝杆菌胸苷单磷酸激酶 (TMPKmt) 的潜在抑制剂。没有一种衍生物显示出任何显着的 TMPKmt 抑制。然而，用 N

  DOI：

  10.1002/cbdv.201100285
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-3-甲基丁酸 在 sodium hydroxide 、 水 、 氯乙酸 作用下， 生成 5-Isopropyl-6-aza-uracil
  参考文献：
  名称：

  Gut; Prystas, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 2986,2988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THRB RECEPTOR AGONIST COMPOUND AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Terns, Inc.

  公开号：US20200190064A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention discloses a compound represented by the following Formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound improves the THRα selectivity while maintaining good THRβ agonistic activity, thereby improving properties of the finished drug.

  本发明公开了一种由以下化学式（I）表示的化合物及其药用可接受的盐。该化合物在保持良好的THRβ激动活性的同时提高了对THRα的选择性，从而改善了最终药物的性能。
• Cobalt(II)-Catalyzed C–H Alkylation of <i>N</i>-Heterocycles with 1,4-Dihydropyridines
  作者：Prithwish Ghosh、Na Yeon Kwon、Youjung Byun、Neeraj Kumar Mishra、Jung Su Park、In Su Kim

  DOI：10.1021/acscatal.2c04741

  日期：2022.12.16

  of N-heterocycles is in demand for the development of lead candidates in drug discovery. Herein, we report the cobalt(II)-catalyzed C–H alkylation and acylation of N-heterocycles with 1,4-dihydropyridines (DHPs) as alkylating and acylating agents. Notably, a combination of KBrO3 and a Co(II) catalyst was successfully employed for the generation of alkyl and acyl radicals from DHPs. A series of heterocycles

  需要将烷基和酰基快速结合到N-杂环的 C-H 键中，以开发药物发现中的先导候选物。在此，我们报道了以 1,4-二氢吡啶 (DHP) 作为烷基化剂和酰化剂的钴 (II) 催化的 N-杂环的 C-H 烷基化和酰化。值得注意的是，KBrO 3和 Co(II) 催化剂的组合已成功用于从 DHP 生成烷基和酰基自由基。一系列杂环化合物，包括氮氧嘧啶、喹喔啉酮、吡嗪酮、吡啶酮、喹诺酮、喹唑啉酮、黄嘌呤、色酮和吖嗪N-氧化物，在开发的条件下是相容的。候选药物的选择性修饰以及生物活性分子的克级合成突出了所开发协议在具有挑战性的环境中的适用性。联合机理研究有助于阐明一个合理的反应机制。
• Pyrrolotriazine compounds as TAM inhibitors
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US10442810B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  This application relates to compounds of Formula I: or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of TAM kinases which are useful for the treatment of disorders such as cancer.

  本申请涉及式 I 的化合物： 或其药学上可接受的盐类，它们是 TAM 激酶的抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• THRB receptor agonist compound and preparation method and use thereof
  申请人：Terns, Inc.

  公开号：US11034676B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  The present invention discloses a compound represented by the following Formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound improves the THRα selectivity while maintaining good THRβ agonistic activity, thereby improving properties of the finished drug.

  本发明公开了一种由下式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐。该化合物提高了 THRα 的选择性，同时保持了良好的 THRβ 激动活性，从而改善了成品药物的性能。
• THRβ receptor agonist compound and preparation method and use thereof
  申请人：Terns, Inc.

  公开号：US11084802B2

  公开（公告）日：2021-08-10

  The present invention discloses a compound represented by the following Formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound improves the THRα selectivity while maintaining good THRβ agonistic activity, thereby improving properties of the finished drug.

  本发明公开了一种由下式（I）表示的化合物及其药学上可接受的盐。该化合物提高了 THRα 的选择性，同时保持了良好的 THRβ 激动活性，从而改善了成品药物的性能。