1,8-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-octa-2,5-diyne | 163854-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,8-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-octa-2,5-diyne
• 英文别名: 1,8-Bis<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-octadiyne；1,8-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-octa-3,5-diyne；2,2,3,3,14,14,15,15-octamethyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadeca-7,9-diyne；1,8-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octa-3,5-diyne；Tert-butyl-[8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyocta-3,5-diynoxy]-dimethylsilane
• CAS: 163854-58-8
• 化学式: C₂₀H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 366.692
• InChiKey: MLPYQEFTKVYFFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.895±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-dimethylimidazol-2-ylidene)borane 、 1,8-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-octa-2,5-diyne 在 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(E)-(1,3-dimethyl-1H-imidazol-3-ium-2-yl)(2,2,3,3,14,14,15,15-octamethyl-4,13-dioxa-3,14-disilahexadec-7-en-9-yn-7-yl)dihydroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳硼烷对取代的1,3-二炔进行自由基反式加氢

  摘要：

  在自由基条件下，使用偶氮引发剂（如ACCN和AIBN）和硫醇作为极性反转催化剂，可将N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）取代的1,3-二炔单氢硼化。该反应是高度区域和立体选择性的，并提供稳定的NHC-（E）-炔基烯基硼烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04284
• 作为产物：
  描述：

  4-(叔丁基二甲基硅杂氧基)-1-丁炔 在 乙基溴化镁 、 dilithium tetrachlorocuprate(II) 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到1,8-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-octa-2,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  四氯化铜锂（II）催化的功能化格氏试剂的氧化均相偶联

  摘要：

  摘要 描述了一种在纯氧气存在下使用催化量的四氯铜酸二锂（II）（CuLi 2 Cl 4）对官能化格氏试剂进行氧化均偶联的有效程序。该方法已成功应用于各种芳基，杂芳基，烷基，烯基和炔基卤化物，这些卤化物以良好或极好的收率转化为相应的均偶联产物。 描述了一种在纯氧气存在下使用催化量的四氯铜酸二锂（II）（CuLi 2 Cl 4）对官能化格氏试剂进行氧化均偶联的有效程序。该方法已成功应用于各种芳基，杂芳基，烷基，烯基和炔基卤化物，这些卤化物以良好或极好的收率转化为相应的均偶联产物。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316841

文献信息

• Cobalt-catalyzed homocoupling of terminal alkynes: synthesis of 1,3-diynes
  作者：M.E. Krafft、C. Hirosawa、N. Dalal、C. Ramsey、A. Stiegman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01701-4

  日期：2001.10

  Homocoupling of terminal alkynes proceeds using Co2(CO)8 pretreated with phenanthroline to give good yields of 1,3-diynes under mild conditions.

  使用菲咯啉预处理的Co 2（CO）8可以进行末端炔烃的同质偶联，从而在温和条件下获得良好的1,3-二炔收率。
• A mild and efficient palladium-catalyzed homocoupling of lithium alkynyltriisopropoxyborates: a new route to synthesis of 1,3-diynes
  作者：Chang Ho Oh、V.Raghava Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.033

  日期：2004.6

  Lithium alkynyltriisopropoxyborates were homocoupled in the presence of palladium acetate and DPEPhos. This protocol allows a new efficient route to synthesis of 1,3-diynes under very mild conditions.

  炔基三异丙氧基硼酸锂在乙酸钯和DPEPhos的存在下均偶联。该方案允许在非常温和的条件下合成1,3-二炔的新有效途径。
• Nickel-Catalyzed [3 + 2 + 2] Cycloaddition of Ethyl Cyclopropylideneacetate and Heteroatom-Substituted Alkynes: Application to Selective Three-Component Reaction with 1,3-Diynes
  作者：Ryu Yamasaki、Natsuki Terashima、Ikuo Sotome、Shunsuke Komagawa、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/jo902251m

  日期：2010.1.15

  Heteroatom-substituted alkynes such as ynol ethers and ynamines turned out to be decent substrates for the Ni-catalyzed [3 + 2 + 2] cocyclization of ethyl cyclopropylideneacetate (1). The three-component cocyclization of 1, 1,3-diynes, and heteroatom-substituted alkynes also proceeded selectively. The study provided an efficient method for the synthesis of heteroatom-substituted cycloheptadiene and related compounds

  杂原子取代的炔烃（例如，炔醇醚和炔胺）被证明是Ni催化[3 + 2 + 2]环乙叉基乙酸乙酯的共环化反应的合适底物（1）。的三组分cocyclization 1，1,3-二炔，和杂原子取代的炔烃也选择性进行。该研究为杂原子取代的环庚二烯及相关化合物的合成提供了一种有效的方法。
• Regioselective [2 + 2 + 2] Cycloaddition of a Nickel−Benzyne Complex with 1,3-Diynes
  作者：Kimberly R. Deaton、Mary S. Gin

  DOI：10.1021/ol034720x

  日期：2003.7.1

  [GRAPHICS]Reactions of nickel(0)-benzyne complexes with a range of symmetrically substituted 1,3-diynes in the presence of triethylphosphine lead to the regioselective formation of 2,3-dialkynyl naphthalenes. The regioselectivity can be reversed when the diyne possesses substituents of high steric bulk, allowing selective formation of either symmetric dialkynyl naphthalene.
• Cu-Catalyzed N<i>-</i>Alkynylation of Imidazoles, Benzimidazoles, Indazoles, and Pyrazoles Using PEG as Solvent Medium
  作者：Glenn A. Burley、David L. Davies、Gerry A. Griffith、Michael Lee、Kuldip Singh

  DOI：10.1021/jo902466f

  日期：2010.2.5

  A facile and efficient Cu(I)-catalyzed cross-coupling method is reported for the preparation of N-alkynyl or N-bromoalkenyl heteroarenes from bromoalkynes. Generally superior yields and functional group tolerance were obtained with microwave (MW) irradiation using imidazole, benzimidazole, pyrazole, and indazole substrates and poly(ethylene glycol) 400 (PEG400) as an additive. We speculate that PEG400 acts as both a Cu(I)-stabilizing ligand as well as a phase transfer solvent.