(S)-tert-butyldimethylsilyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyldimethylsilyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanoate
• 英文别名: tert-Butyl(dimethyl)silyl 2-([tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)-3-methylbutanoate；[tert-butyl(dimethyl)silyl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylbutanoate
• 化学式: C₁₇H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 346.658
• InChiKey: NUIUNGHKCAVDFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyldimethylsilyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanoate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] P2X3 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN
  [FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X3 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及新型的P2X3受体拮抗剂，这些拮抗剂在治疗与疼痛相关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以采用P2X3受体亚单位调节剂治疗的周围性疼痛、炎症性疼痛或组织损伤性疼痛。

  公开号：

  WO2010111059A1
• 作为产物：
  描述：

  D,L-valine 在 咪唑 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-tert-butyldimethylsilyl 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰基取代化学获得不同的交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮产品

  摘要：

  报道了一种利用简单但未充分利用的 C-C 键断开策略的多种交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮产品的方法。用有机锂化合物对容易获得的 α-甲硅烷氧基 Weinreb 酰胺进行酰基取代，可以获得广泛的芳基、杂芳基、烷基、烯基和炔基衍生物。对映体纯苯偶姻可以通过手性池方法获得，并且在一系列下游合成应用中突出了可访问的交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮的效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00801

文献信息

• [EN] P2X3 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2X3 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010111059A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The subject invention relates to novel P2X3 receptor antagonists that play a critical role in treating disease states associated with pain, in particular peripheral pain, inflammatory pain, or tissue injury pain that can be treated using a P2X3 receptor subunit modulator.

  本发明涉及新型的P2X3受体拮抗剂，这些拮抗剂在治疗与疼痛相关的疾病状态中发挥关键作用，特别是可以采用P2X3受体亚单位调节剂治疗的周围性疼痛、炎症性疼痛或组织损伤性疼痛。
• Accessing Diverse Cross-Benzoin and α-Siloxy Ketone Products via Acyl Substitution Chemistry
  作者：Chloe N. Larcombe、Lara R. Malins

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00801

  日期：2022.7.15

  An approach to diverse cross-benzoin and α-siloxy ketone products which leverages a simple yet underutilized C–C bond disconnection strategy is reported. Acyl substitution of readily accessible α-siloxy Weinreb amides with organolithium compounds enables access to a broad scope of aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, and alkynyl derivatives. Enantiopure benzoins can be accessed via a chiral pool approach

  报道了一种利用简单但未充分利用的 C-C 键断开策略的多种交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮产品的方法。用有机锂化合物对容易获得的 α-甲硅烷氧基 Weinreb 酰胺进行酰基取代，可以获得广泛的芳基、杂芳基、烷基、烯基和炔基衍生物。对映体纯苯偶姻可以通过手性池方法获得，并且在一系列下游合成应用中突出了可访问的交叉苯偶姻和 α-甲硅烷氧基酮的效用。

表征谱图