2,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-5-oxo-2-(3-oxobutyl)-oxazol-5-one | 152343-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-5-oxo-2-(3-oxobutyl)-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-isopropyl-2-(3-oxo-butyl)-2H-oxazol-5-one；2-(3-oxobutyl)-4-propan-2-yl-2H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 152343-03-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: GRGBLWRMENFGDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-5-oxo-2-(3-oxobutyl)-oxazol-5-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到4-戊酮醛
  参考文献：
  名称：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-阴离子作为掩蔽的缩短的合成甲酰胺，适用于甲酰基和羟羰基阴离子：生成，反应性和合成应用

  摘要：

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它与常见的亲电子烯烃和醛反应，分别得到中等或良好的迈克尔或醛醇加合物收率。在室温下对这些加合物进行轻度酸处理可掩盖醛的功能，使人们可以将1的阴离子视为甲醛的亲核酰化当量。另一方面，相同的阴离子1可以用作羟羰基阴离子的掩蔽的缩聚的合成酮，因为它的醛与醛的加合物在温和的碱性条件下进行异构化和开环裂解，生成二肽，可以水解得到相应的羧酸。讨论了该化学方法在糖，氨基糖和非蛋白氨基酸衍生物领域中的合成应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00143-3
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 4-Isopropyl-2-oxazolin-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2,5-dihydro-4-(1-methylethyl)-5-oxo-2-(3-oxobutyl)-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-异丙基-2-恶唑啉-5-酮阴离子是一种新的方便的甲酰基阴离子等同物，可用于共轭加成和醛醇缩合反应。

  摘要：

  标题化合物的阴离子是在催化量的三乙胺存在下简单产生的，它充当甲醛的亲核酰化当量，与常见的亲电子烯烃或醛反应，分别产生中等至良好收率的Michael或Aldol加合物，易于水解在室温至室温下用稀酸稀释，得到相应的醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79260-4