2-iodotetrathiafulvalene | 121129-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-iodotetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-4-iodo-1,3-dithiole
• CAS: 121129-63-3
• 化学式: C₆H₃IS₄
• 分子量: 330.258
• InChiKey: UFCODKLBFXTLJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  279.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodotetrathiafulvalene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-ethynyltetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  非稠合四硫富富瓦烯-苯并噻二唑衍生物中电荷转移和光物理性质的调节。

  摘要：

  含有电子给体四硫富瓦烯（TTF）和电子受体苯并噻二唑（BTD）单元的双（硫代甲基）-和双（硫代己基）-四硫富瓦烯-溴-苯并噻二唑已经通过TTF-SnMe3前体与BTD-Br2之间的Stille偶联反应制备。 。在另一系列实验中，通过Sonogashira偶联以低产率生产TTF-乙炔和BTD-Br2，或以中等产率生产TTF-碘和BTD-乙炔来合成TTF-乙炔-BTD化合物。在与C-BTD相同的化合物TTF-C中，TTF和BTD单元在固态共面，如单晶X射线结构所示，并且在供体和受体单元之间的堆积中存在偏析。通过循环伏安法测定，所有衍生物均具有良好的电子给体性能，而且由于存在BTD部分，它们也可以可逆地减少。紫外可见光谱和光物理研究表明存在分子内电荷转移（ICT）谱带和源自电荷转移的发射谱带。吸收和发射都通过取代方案和炔桥的插入来调节。

  DOI：

  10.1039/c4ob02100b
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到2-iodotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  使用Mg-和Zn-TMP-碱对四硫富瓦烯进行选择性官能化：单，二，三和四取代衍生物的制备

  摘要：

  四硫富瓦烯骨架（TTF）通过镁或锌衍生物（通过与Mg和Zn-TMP碱直接金属化获得的镁或锌衍生物）在烯丙基化，酰化，芳基化，卤化和硫醇化反应中选择性反应（TMP = 2,2,6 ，6-四甲基哌啶基）。这种逐步的官能化作用提供了对一系列新的单，二，三和四官能化的TTF衍生物的访问，并允许对其能级进行微调。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02715

文献信息

• Synthesis, Spectroscopic, Electrochemical and Pb²⁺-Binding Studies of Tetrathiafulvalene Acetylene Derivatives
  作者：Yao-Peng Zhao、Li-Zhu Wu、Gang Si、Yan Liu、Hai Xue、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/jo0622577

  日期：2007.5.1

  acetylene is almost coplanar to the plane of TTF with a dihedral angle of 3.6°. The strong intermolecular C−H···O hydrogen bonding was found to direct the molecular helical assemblies with a screw pitch of 5.148 Å when viewed along the a-axis. Spectroscopic and electrochemical behaviors of the tetrathiafulvalene acetylene derivatives demonstrate that the TTF unit interacts with the electron-accepting

  一系列四硫富瓦烯炔属衍生物，[TTF-C⋮C-A] [A = C 6 H 4 N（CH 3）2 -4（1），C 6 H 4 OCH 3 -4（2），C 6 H 5（3），C 6 H 4 F-4（4），C 6 H 4 NO 2 -4（5），C 5 H 4 N-2（6），C 5 H 4 N-3（7），和C 5H 4 N-4（8）]已经过设计和合成，以提供对通过π共轭三键的供体-受体相互作用本质的了解。[TTF-（C⋮C）-C 6 H 4 OCH 3 -4]（2）的X射线晶体结构表明，由乙炔连接的苯环几乎与TTF平面共面，二面角为3.6 °。当沿a-方向观察时，发现强分子间CH-H·O氢键以5.148Å的螺距引导分子螺旋组装。轴。四硫富瓦烯炔炔衍生物的光谱和电化学行为表明，TTF单元通过三键与电子接受基相互作用，从而导致分子内电荷转移。吡啶基取代的TTF化合物6 - 8示出显着的感测和对Pb协调
• Syntheses and Properties of Novel Dimeric Tetrathiafulvalenes Linked with an Ethenylene or Ethynylene Spacer
  作者：Tetsuo Otsubo、Yasutaka Kochi、Atsushi Bitoh、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1994.2047

  日期：1994.11

  Conjugated dimeric TTFs linked with an ethenylene or ethynylene spacer were prepared as novel electron donors and preferentially formed 1:1 complexes with TCNQF4 and with DDQ, which were more conductive than those of monomeric TTFs.

  制备了与乙烯或炔烯间隔连结的共轭二聚体TTF，作为新型电子供体， preferentially 与TCNQF4和DDQ形成1:1复合物，这些复合物的导电性优于单体TTF。
• Halogenation of Tetrathiafulvalene
  作者：Martin R. Bryce、Graeme Cooke

  DOI：10.1055/s-1991-26439

  日期：——

  Monolithiation of tetrathiafulvalene (2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole, TTF) followed by reaction with the appropriate p-toluenesulphonyl halide yields monochloro-, monobromo- and monoiodo-TTF (34-48 % yield); tetrachloro-TTF is obtained in 30 % yield by tetralithiation of TTF followed by addition of p-toluenesulphonyl chloride. Cyclic voltammetric data establish that the oxidation potential of TTF is significantly increased upon halogenation.

  四硫富瓦烯（2-(1,3-二硫-2-亚烯基)-1,3-二硫烷，TTF）的单锂化反应后与适当的对甲苯磺酰卤反应，可以得到单氯、单溴和单碘- TTF（产率为34-48%）；通过对TTF进行四锂化反应后，再加入对甲苯磺酰氯，可以获得四氯-TTF，产率为30%。循环伏安数据表明，TTF的氧化电位在卤素化后显著增加。
• New direct iodination of tetrathiafulvalene (TTF): mono- and di-iodo-TTF and their X-ray crystal structures
  作者：Changsheng Wang、Arkady Ellern、Vladimir Khodorkovsky、Joel Bernstein、James Y. Becker

  DOI：10.1039/c39940000983

  日期：——

  2-lodo-(1) and 2,6(7)-diiodo-tetrathiafulvalenes (2a, 2b) have been synthesized in good yields, by treating the corresponding lithiated intermediates of TTF with perfluorohexyl iodide; the X-ray crystal structures of 1 and 2a have been determined.

  2-碘-(1)和2,6(7)-二碘四硫富瓦烯(2a, 2b)通过将相应的锂化中间体TTF与全氟己基碘处理而合成，收率良好；1和2a的X射线晶体结构已被确定。
• Design and Synthesis of Aviram-Ratner-Type Dyads and Rectification Studies in Langmuir-Blodgett (LB) Films
  作者：Govindasamy Jayamurugan、Vijayendran Gowri、David Hernández、Santiago Martin、Alejandro González-Orive、Cagatay Dengiz、Oliver Dumele、Francesc Pérez-Murano、Jean-Paul Gisselbrecht、Corinne Boudon、W. Bernd Schweizer、Benjamin Breiten、Aaron D. Finke、Gunnar Jeschke、Bruno Bernet、Laurent Ruhlmann、Pilar Cea、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.201505216

  日期：2016.7.18

  photophysical properties of the TTF‐BCO‐exTCNQ dyads were investigated by UV/Vis and EPR spectroscopy, electrochemical studies, and theoretical calculations. Langmuir–Blodgett films were prepared and used in the fabrication and electrical studies of junction devices. One dyad showed the asymmetric current–voltage (I–V) curve characteristic for rectification, unlike control compounds containing the TTF unit

  Aviram-Ratner型分子整流器的设计和合成，其特征是由苯胺取代的扩展四氰基喹二甲烷（exTCNQ）受体与σ间隔物双环[2.2.2]辛烷（BCO）共价连接到四硫富瓦烯（TTF）供体基团上进行说明。X射线分析表明，刚性的BCO间隔基使TTF供体和exTCNQ受体部分保持分开。通过UV / Vis和EPR光谱，电化学研究和理论计算研究了TTF-BCO-exTCNQ双色的光物理性质。Langmuir-BlodgeTT膜已准备好并用于结器件的制造和电学研究。一面双线显示不对称的电流-电压（I–V）具有整流特性的曲线，这与包含TTF单元但不包含exTCNQ部分或不包含exTCNQ受体部分但缺乏供体TTF部分的对照化合物不同，二者均产生对称的I–V曲线。观察到的整流方向表明，优选的电子电流从exTCNQ受体流向TTF供体。