(S)-1-(trimethylstannyl)ethyl 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate | 133038-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (S)-1-(trimethylstannyl)ethyl 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• 英文别名: (+)-(S)-C(CH3)(SnMe3)(OC(O)N(C10H18O))H；(1S)-1-(trimethylstannyl)ethyl 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate；[(1R)-1-trimethylstannylethyl] 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 133038-67-2
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃Sn
• 分子量: 404.137
• InChiKey: YPVRDTBITXKIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(trimethylstannyl)ethyl 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-C(CH3)Li(OC(O)N(C10H18O))H*N,N,N',N'-tetramethyl ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Dieter; Hintze, Folker; Tebben, Petra, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1457 - 1459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 仲丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-1-(trimethylstannyl)ethyl 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的相邻无环季-第三基序的合成：在（-）-丝状福明的简明全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了锂化/硼氢化方法学，用于合成无环四级-三级基序，并且可以完全控制相对和绝对立体化学，因此可以生成立体二价体的所有四种可能的异构体。新型的分子内Zweifel型烯化反应使无环立体控制转变为环立体控制。迄今为止，这些关键步骤已应用于具有完全立体控制的最短对映选择性合成（-）-filiformin（9个步骤）。

  DOI：

  10.1002/anie.201400944

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Allylsilanes by the Borylation of Lithiated Carbamates: Formal Total Synthesis of (−)-Decarestrictine D
  作者：Michael Binanzer、Guang Yu Fang、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201001223

  日期：——

  carbamates react with retention of configuration, thereby providing enantio‐complementary routes to β‐hydroxy allylsilanes (see scheme). The methodology has been applied in a concise formal total synthesis of (−)‐decarestrictine D.

  另一面：（-）-半胱氨酸络合的锂化氨基甲酸酯与β-硅烷基乙烯基硼烷反应，构型反转，而不含二胺的锂化氨基甲酸酯则与构型保留反应，从而提供了对β-羟基烯丙基硅烷的对映体-互补途径（参见方案） ）。该方法已用于简明的（-）-去卡地丁D的正式总合成中。
• Application of the Lithiation−Borylation Reaction to the Preparation of Enantioenriched Allylic Boron Reagents and Subsequent in Situ Conversion into 1,2,4-Trisubstituted Homoallylic Alcohols with Complete Control over All Elements of Stereochemistry
  作者：Martin Althaus、Adeem Mahmood、José Ramón Suárez、Stephen P. Thomas、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ja102041s

  日期：2010.4.28
• HOPPE, DIETER;HINTZE, FOLKER;TEBBEN, PETRA, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N2, C. 1457-1459
  作者：HOPPE, DIETER、HINTZE, FOLKER、TEBBEN, PETRA

  DOI：——

  日期：——