ethyl 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate | 133038-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
• CAS: 133038-57-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: BLPRJMWVZZRUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate 在 仲丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 反应 21.0h， 生成 3,3-Dimethyl-1-oxa-4-aza-spiro[4.5]decane-4-carboxylic acid (R)-1-methoxycarbonyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoppe, Dieter; Hintze, Folker; Tebben, Petra, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1457 - 1459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3,3-dimethyl-1-oxa-4-azaspiro[4.5]decane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的相邻无环季-第三基序的合成：在（-）-丝状福明的简明全合成中的应用

  摘要：

  已经开发了锂化/硼氢化方法学，用于合成无环四级-三级基序，并且可以完全控制相对和绝对立体化学，因此可以生成立体二价体的所有四种可能的异构体。新型的分子内Zweifel型烯化反应使无环立体控制转变为环立体控制。迄今为止，这些关键步骤已应用于具有完全立体控制的最短对映选择性合成（-）-filiformin（9个步骤）。

  DOI：

  10.1002/anie.201400944

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von sec. oder tert. Alkoholen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0464439A2

  公开（公告）日：1992-01-08

  57 Die Erfindung betrifft ein neues Verfahren zur Herstellung von teilweise bekannten Verbindungen mit sec.-oder tert.-Alkoholgruppen der allgemeinen Formel (I) in welcher R1, R2 und E die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben über a-Oxycarbanionen, die wichtige Zwischenprodukte zur Synthese von pharmazeutischen Wirkstoffen, insbesondere zur Synthese von renininhibitorischen und HIV-proteaseinhibitorischen Peptiden sind.

  57 本发明涉及一种制备部分已知的通式(I)带有仲醇或叔醇基团的化合物的新工艺。 其中 R1、R2 和 E 具有描述中给出的含义，它们是合成药物活性物质，特别是合成肾素抑制肽和 HIV 蛋白酶抑制肽的重要中间体。
• Enantioselective α-Arylation of <i>O</i>-Carbamates via Sparteine-Mediated Lithiation and Negishi Cross-Coupling
  作者：Titouan Royal、Yann Baumgartner、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03472

  日期：2017.1.6

  A general and enantioselective arylation of carbamates derived from primary alcohols was developed by combining Hoppe's sparteine-mediated asymmetric lithiation with Negishi cross-coupling. Coupled with Aggarwal's lithiation-borylation sequence, the current method provides a short and divergent access to a variety of enantioenriched secondary and tertiary benzylic alcohols.
• HOPPE, DIETER;HINTZE, FOLKER;TEBBEN, PETRA, ANGEW. CHEM., 102,(1990) N2, C. 1457-1459
  作者：HOPPE, DIETER、HINTZE, FOLKER、TEBBEN, PETRA

  DOI：——

  日期：——
• US5223633A
  申请人：——

  公开号：US5223633A

  公开（公告）日：1993-06-29
• Stereocontrolled Synthesis of Adjacent Acyclic Quaternary-Tertiary Motifs: Application to a Concise Total Synthesis of (−)-Filiformin
  作者：Daniel J. Blair、Catherine J. Fletcher、Katherine M. P. Wheelhouse、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201400944

  日期：2014.5.26

  developed for the synthesis of acyclic quaternary‐tertiary motifs with full control of relative and absolute stereochemistry, thus leading to all four possible isomers of a stereodiad. A novel intramolecular Zweifel‐type olefination enabled acyclic stereocontrol to be transformed into cyclic stereocontrol. These key steps have been applied to the shortest enantioselective synthesis of (−)‐filiformin

  已经开发了锂化/硼氢化方法学，用于合成无环四级-三级基序，并且可以完全控制相对和绝对立体化学，因此可以生成立体二价体的所有四种可能的异构体。新型的分子内Zweifel型烯化反应使无环立体控制转变为环立体控制。迄今为止，这些关键步骤已应用于具有完全立体控制的最短对映选择性合成（-）-filiformin（9个步骤）。