6-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione | 86126-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-phenylthieno[2,3-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；6-phenyl-1H-thieno[2,3-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 86126-60-5
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂S
• 分子量: 244.274
• InChiKey: SBSYHISFNMCGGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione 在 硫酸氢铵 、 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 1-(β-D-ribofuranosyl)-6-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Jourdan, Fabrice; Renault, Jacques; Karamat, Abdesselam, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 953 - 958

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-苯基噻吩-3-甲酸乙酯 在 甲醇 、 氨 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 6-phenylthieno<2,3-d>pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2,4-Diaminothienopyrimidines as Orally Active Antimalarial Agents

  摘要：

  A novel series of 2,4-diaminothienopyrimidines with potential as antimalarials was identified from whole-cell high-throughput screening of a SoftFocus ion channel library. Synthesis and structure activity relationship studies identified compounds with potent antiplasmodial activity and low in vitro cytotoxicity. Several of these analogues exhibited in vivo activity in the Plasmodium berghei mouse model when administered orally. However, inhibition of the hERG potassium channel was identified as a liability for this series.

  DOI：

  10.1021/jm401760c

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF PTP4A3 FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS DE PTP4A3 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LAZO JOHN S

  公开号：WO2016205534A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The invention provides protein tyrosine phosphatase inhibitor compounds, Their pharmaceutical compositions, uses, and methods of use, such as in the treatment of various cancers, and process for making the compounds. Also disclosed is an improved synthesis of protein tyrosine phosphatase inhibitor and precursor compound thienopyridone (5).

  这项发明提供了蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂化合物，它们的药物组合物，用途以及使用方法，例如在治疗各种癌症中的应用，以及制备这些化合物的方法。还披露了一种改进的蛋白酪氨酸磷酸酶抑制剂和前体化合物噻吩吡啶酮（5）的合成方法。
• Design, Synthesis, and SAR Studies of Heteroarylpyrimidines and Heteroaryltriazines as CB₂ R Ligands
  作者：Hai-Yan Qian、Zhi-Long Wang、Li-Li Chen、You-Lu Pan、Xiao-Yu Xie、Xin Xie、Jian-Zhong Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201800541

  日期：2018.11.20

  bioactivity and selectivity for CB2R in calcium mobilization assays, and four displayed CB2R agonist activity, with EC50 values below 30 nm. The compound exhibiting the highest agonist activity toward CB2R (EC50=7.53±3.15 nm) had a selectivity over CB1R of more than 1328‐fold. Moreover, structure–activity relationship (SAR) studies indicated that the substituents on the nucleus play key roles in the functionality

  在本文中，我们基于喹诺林-2,4（1 H，3 H）-二酮作为CB 2 R-选择性配体，使用生物等排策略，描述了一系列新的杂芳基嘧啶/杂芳基三嗪衍生物的设计和合成。为了消除立体异构和增加亲水性，研究了乙酰胺基团取代了前导化合物的烯胺连接基。结果，一些合成的化合物在钙动员测定中显示出对CB 2 R的高生物活性和选择性，并且有四个显示出CB 2 R激动剂活性，EC 50值低于30 n m。该化合物对CB 2表现出最高的激动剂活性R（EC 50 = 7.53±3.15 n m）对CB 1 R的选择性超过1328倍。此外，结构-活性关系（SAR）研究表明，核上的取代基在配体的功能中起关键作用，其中一个例子证明了CB 2 R拮抗剂的活性。此外，进行分子对接模拟的目的是为了更好地了解这些新衍生物与结合CB 2 R的激动剂/拮抗剂的结构要求。
• Photooxygenation of an amino-thienopyridone yields a more potent PTP4A3 inhibitor
  作者：Joseph M. Salamoun、Kelley E. McQueeney、Kalyani Patil、Steven J. Geib、Elizabeth R. Sharlow、John S. Lazo、Peter Wipf

  DOI：10.1039/c6ob00946h

  日期：——

  potent, structurally novel inhibitor of the PTP4A family was obtained by photooxygenation of a less active, electron-rich thienopyridone (1). Iminothienopyridinedione 13 displays increased solution stability and is readily obtained by two new synthetic routes that converge in the preparation of 1. The late-stage photooxygenation of 1 to give 13 in high yield highlights the potential of this reaction

  磷酸酶PTP4A3是一个有吸引力的抗癌靶标，但有关其在细胞中确切作用的知识仍然不完全。PTP4A家族的一种有效的，结构上新颖的抑制剂是通过对活性较低，电子富集的噻吩并吡啶酮（1）进行光氧合获得的。亚氨基噻吩并吡啶二酮13表现出更高的溶液稳定性，可以很容易地通过两条新的合成路线获得，这些路线在制备1时趋于一致。1的后期光氧合以高收率得到13，突出表明了该反应潜在地改变了1的结构和性质。生物铅化合物，并为扩大SAR调查范围创造了价值。类似物13应该成为进一步探索PTP4A3在肿瘤进展中的作用的有价值的工具。
• 杂芳基并嘧啶二酮类衍生物及其用途
  申请人：浙江大学

  公开号：CN106167497B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明提供一种杂芳基并嘧啶二酮类衍生物及其用途，该类杂芳基并嘧啶二酮类衍生物包括具有通式I所示结构的化合物、其药学上可接受的盐或水合物。通过化学合成得到，药理实验证明具有大麻素II型受体CB2的活性配体，可用于制备防治及缓解由CB2受体介导的疾病的药物，所述药物为大麻素CB2受体的激动剂、部分激动剂、反向激动剂或拮抗剂。结构通式I为：
• [EN] IN-FLOW PHOTOOXYGENATION OF AMINOTHIENOPYRIDINONES GENERATES NOVEL PTP4A3 PHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] PHOTOOXYGÉNATION EN FLUX D'AMINOTHIENOPYRIDINONES GÉNÉRANT DE NOUVEAUX INHIBITEURS DE PHOSPHATASE PTP4A3
  申请人：UNIV VIRGINIA PATENT FOUNDATION

  公开号：WO2020102245A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  The disclosure provides compounds that inhibit protein tyrosine phosphatase, such as protein tyrosine phosphatase 4A3 (PTP4A3). The disclosure also provides pharmaceutical compositions, uses, and methods of using the compounds, such as in the treatment of cancers. (I), wherein X is O or NH.

  该披露提供了抑制蛋白酪氨酸磷酸酶的化合物，例如蛋白酪氨酸磷酸酶4A3（PTP4A3）。该披露还提供了药物组合物、用途以及使用这些化合物的方法，例如在癌症治疗中的应用。（I），其中X为O或NH。