N-(cyanomethyl)thiophene-2-carboxamide | 349097-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(cyanomethyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 349097-56-9
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.203
• InChiKey: RQUBHCTYRTWTRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyanomethyl)thiophene-2-carboxamide 在 盐酸 、 乙醇 、 氯仿 、 氨 作用下， 生成 2-(thiophene-2-carbonylamino)-acetamidine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Freudenberg; Eichel; Leutert, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1183,1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 氨基乙腈盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到N-(cyanomethyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过C-C偶联和C-N缩合级联反应进行镍催化的2,4-二取代的咪唑的构建

  摘要：

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900096

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Construction of 2,4‐Disubstituted Imidazoles <i>via</i> C–C Coupling and C−N Condensation Cascade Reactions
  作者：Shengyang Fang、Haihua Yu、Xicheng Yang、Jianqi Li、Liming Shao

  DOI：10.1002/adsc.201900096

  日期：2019.7.11

  A convenient Ni(II)‐catalyzed C−C and C−N cascade coupling reaction was developed to directly access various 2,4‐disubstituted imidazoles. The reaction scope covers a variety of aryl and aliphatic substitutions, which demonstrate moderate‐to‐excellent yields. The tolerance of halogen and N‐containing heterocyclic groups demonstrates the versatility of this method for further synthetic explorations

  开发了一种方便的Ni（II）催化的C-C和C-N级联偶联反应，可直接使用各种2,4-二取代的咪唑。反应范围涵盖了各种芳基和脂肪族取代基，显示出中等至优异的收率。卤素和公差Ñ含杂环基团的演示此方法作进一步的合成探索的多功能性。
• Paired Electrolysis for Decarboxylative Cyanation: 4-CN-Pyridine, a Versatile Nitrile Source
  作者：Gadde Sathish Kumar、Prashant S. Shinde、Haifeng Chen、Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01897

  日期：2022.9.9

  decarboxylative cyanation of amino acids under paired electrochemical reaction conditions has been developed. 4-CN-pyridine was found to be a new and effective cyanation reagent under catalyst-free conditions. Mechanistic studies support a nucleophilic reaction pathway, and the cyanation protocol can be applied to diverse substrates including N,N-dialkyl aniline and indole derivatives.

  已经开发了在配对电化学反应条件下氨基酸的脱羧氰化。4-CN-吡啶在无催化剂条件下被发现是一种新型有效的氰化试剂。机理研究支持亲核反应途径，氰化方案可应用于多种底物，包括N、N-二烷基苯胺和吲哚衍生物。
• Freudenberg; Eichel; Leutert, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 1183,1190
  作者：Freudenberg、Eichel、Leutert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Imidazoles and Oxazoles via a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Addition/Cyclization Reaction Sequence of Aromatic Carboxylic Acids with Functionalized Aliphatic Nitriles
  作者：Ling Dai、Shuling Yu、Ningning Lv、Xuanzeng Ye、Yinlin Shao、Zhongyan Chen、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01762

  日期：2021.8.6

  efficient approach for the assembly of multiply substituted imidazoles and oxazoles in a single-step manner. These transformations are based on a decarboxylation addition and annulation of readily accessible aromatic carboxylic acids and aliphatic nitriles and exhibit good functional group compatibility and a high step economy. The reaction is scalable, and as-prepared products could be transformed into practical

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。