benzyl-bis(2-cyanoethyl)phosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: benzyl-bis(2-cyanoethyl)phosphite
• 英文别名: Benzyl bis(2-cyanoethyl) phosphite；benzyl bis(2-cyanoethyl) phosphite
• 化学式: C₁₃H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 278.247
• InChiKey: PDVOBRXWFOWORP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰乙基)-N,N-二异丙基亚磷酰胺 生成 benzyl-bis(2-cyanoethyl)phosphite
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硝基苯酚：一种通过亚磷酰胺途径合成核苷酸的新型活化剂。新型有效的磷酸化试剂的设计

  摘要：

  2,4-二硝基苯酚（DNP）是P（III）酰胺与核苷反应生成P（III）酯的极有效的活化剂。本文介绍了这种新颖程序的典型示例。通过对双（2-氰基乙基）二异丙基亚磷酰胺与苄醇反应的模型研究，阐明了活化的机理特征。31 P NMR光谱和独立合成清楚地证明了质子化初始阶段和形成中间P（III）-2,4-二硝基苯酯的重要性。含有2，4-二硝基苯氧基的新的磷酸化试剂不需要任何活化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01178-3

文献信息

• 2,4-Dinitrophenol: a novel activating reagent in nucleotide synthesis via the phosphoramidite route. Design of new effective phosphitylating reagents
  作者：Wojciech Dąbkowski、Izabela Tworowska、Jan Michalski、Friedrich Cramer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01178-3

  日期：2000.9

  2,4-Dinitrophenol (DNP) is a remarkably efficient activator in the reaction of P(III) amides with nucleosides to give P(III) esters in excellent yield. Typical examples of this novel procedure are presented herein. Mechanistic features of the activation were elucidated by model studies of the reaction of bis(2-cyanoethyl)diisopropylphosphoroamidite with benzyl alcohol. The importance of the initial

  2,4-二硝基苯酚（DNP）是P（III）酰胺与核苷反应生成P（III）酯的极有效的活化剂。本文介绍了这种新颖程序的典型示例。通过对双（2-氰基乙基）二异丙基亚磷酰胺与苄醇反应的模型研究，阐明了活化的机理特征。31 P NMR光谱和独立合成清楚地证明了质子化初始阶段和形成中间P（III）-2,4-二硝基苯酯的重要性。含有2，4-二硝基苯氧基的新的磷酸化试剂不需要任何活化。