4-((3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)methyl)-N'-hydroxybenzimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-((3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)methyl)-N'-hydroxybenzimidamide
• 英文别名: 4-[(3,5-dioxo-1,2,4-triazin-2-yl)methyl]-N'-hydroxybenzenecarboximidamide
• 化学式: C₁₁H₁₁N₅O₃
• 分子量: 261.24
• InChiKey: HEGGAICLSCOHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4’-甲氧基联苯-4-甲醛 、 4-((3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)methyl)-N'-hydroxybenzimidamide 在 碘 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到2-{4-[5-(4'-methoxy-biphenyl-4-yl)-[1,2,4]oxadiazol-3-yl]-benzyl}-2H-[1,2,4]triazine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和新的尿嘧啶类似物-1,2,4-恶二唑杂合体作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  通过一种新的，简单而有效的方法合成了一系列新的尿嘧啶类似物-1，2，4-恶二唑杂化衍生物，首次使用HAP-SO 3 H作为异质酸催化剂，用于mid胺肟与and胺肟的缩合和环化。醛。通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对新衍生物进行了表征。评估了合成的1,2,4-恶二唑杂种在五种人类癌细胞系中的细胞毒活性：黑素瘤（A-375），纤维肉瘤（HT-1080），乳腺（MCF-7和MDA-MB-231），和肺癌（A-549）。数据显示化合物22和23是针对HT-1080和MFC-7细胞的有效细胞毒性剂，IC 50低于1 µM。使用膜联蛋白V染色，caspase-3 / 7活性，线粒体膜电位测量和分析细胞周期进程，研究了由衍生物诱导的凋亡的可能机制。化合物22通过caspase-3 / 7激活和HT-1080和A549细胞的S期阻滞诱导细胞凋亡。分子对接表明化合物22通过

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127438
• 作为产物：
  描述：

  对氰基溴化苄 在 硫酸氢铵 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-((3,5-dioxo-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-2(3H)-yl)methyl)-N'-hydroxybenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物学评估和新的尿嘧啶类似物-1,2,4-恶二唑杂合体作为潜在的抗癌剂。

  摘要：

  通过一种新的，简单而有效的方法合成了一系列新的尿嘧啶类似物-1，2，4-恶二唑杂化衍生物，首次使用HAP-SO 3 H作为异质酸催化剂，用于mid胺肟与and胺肟的缩合和环化。醛。通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对新衍生物进行了表征。评估了合成的1,2,4-恶二唑杂种在五种人类癌细胞系中的细胞毒活性：黑素瘤（A-375），纤维肉瘤（HT-1080），乳腺（MCF-7和MDA-MB-231），和肺癌（A-549）。数据显示化合物22和23是针对HT-1080和MFC-7细胞的有效细胞毒性剂，IC 50低于1 µM。使用膜联蛋白V染色，caspase-3 / 7活性，线粒体膜电位测量和分析细胞周期进程，研究了由衍生物诱导的凋亡的可能机制。化合物22通过caspase-3 / 7激活和HT-1080和A549细胞的S期阻滞诱导细胞凋亡。分子对接表明化合物22通过

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127438

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation and molecular docking of new uracil analogs-1,2,4-oxadiazole hybrids as potential anticancer agents
  作者：Az-Eddine El Mansouri、Ali Oubella、Mohamed Maatallah、Moulay Youssef AitItto、Mohamed Zahouily、Hamid Morjani、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127438

  日期：2020.10

  analogues-1,2,4-oxadiazole hybrid derivatives were synthesized by a new, simple, and efficient method using for the first time HAP-SO3H as an heterogenous acid catalyst for the condensation and cyclization between amidoxime and aldehyde. The new derivatives were characterized by HRMS, FT-IR, 1H NMR, and 13C NMR spectroscopy techniques. The synthesized 1,2,4-oxadiazole hybrids were evaluated for their cytotoxic

  通过一种新的，简单而有效的方法合成了一系列新的尿嘧啶类似物-1，2，4-恶二唑杂化衍生物，首次使用HAP-SO 3 H作为异质酸催化剂，用于mid胺肟与and胺肟的缩合和环化。醛。通过HRMS，FT-IR，1 H NMR和13 C NMR光谱技术对新衍生物进行了表征。评估了合成的1,2,4-恶二唑杂种在五种人类癌细胞系中的细胞毒活性：黑素瘤（A-375），纤维肉瘤（HT-1080），乳腺（MCF-7和MDA-MB-231），和肺癌（A-549）。数据显示化合物22和23是针对HT-1080和MFC-7细胞的有效细胞毒性剂，IC 50低于1 µM。使用膜联蛋白V染色，caspase-3 / 7活性，线粒体膜电位测量和分析细胞周期进程，研究了由衍生物诱导的凋亡的可能机制。化合物22通过caspase-3 / 7激活和HT-1080和A549细胞的S期阻滞诱导细胞凋亡。分子对接表明化合物22通过