1-Benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpiperidine-2,6-dione | 330173-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-Benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpiperidine-2,6-dione
• CAS: 330173-28-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄S
• 分子量: 433.528
• InChiKey: QUDXHWPZZBOEHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpiperidine-2,6-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-Benzyl-6-hydroxy-5-phenyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺的区域选择性还原。3,4-二氢-3-甲苯磺酰基吡啶-2-酮的合成

  摘要：

  用氢化钠然后氢化铝锂处理N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺（1），然后生成区域选择性的还原羟基哌啶酮（5），将其进一步脱水成3,4-二氢-3-甲苯磺酰基吡啶-2-酮（6））在三氟化硼的存在下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00446-x
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Benzyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenylpiperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  N-苄基-3-磺酰基戊二酰亚胺的有效合成。芳香酶抑制剂AG-1的正式合成

  摘要：

  研究了取代的戊二酰亚胺的正式的[3 + 3]环加成策略。使用N-苄基α-磺酰基乙酰胺和各种α，β-不饱和酯作为起始原料。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01845-1

文献信息

• An efficient synthesis of N-benzyl-3-sulfonyl glutarimides. Formal synthesis of the aromatase inhibitor AG-1
  作者：Meng-Yang Chang、Bo-Rui Chang、Huo-Mu Tai、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01845-1

  日期：2000.12

  A formal [3+3] cycloaddition strategy to substituted glutarimides was studied. N-Benzyl α-sulfonylacetamides and various α,β-unsaturated esters were used as starting materials.

  研究了取代的戊二酰亚胺的正式的[3 + 3]环加成策略。使用N-苄基α-磺酰基乙酰胺和各种α，β-不饱和酯作为起始原料。
• Regioselective reduction of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides. Synthesis of 3,4-dihydro-3-tosylpyridin-2-ones
  作者：Bo-Rui Chang、Chung-Yi Chen、Nein-Chen Chang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00446-x

  日期：2002.4

  Treatment of N-alkyl-3-sulfonyl glutarimides (1) with sodium hydride and then lithium aluminum hydride could give regioselective reduced hydroxy piperidones (5) which were further dehydrated to 3,4-dihydro-3-tosylpyridin-2-ones (6) in the presence of boron trifluoride.

  用氢化钠然后氢化铝锂处理N-烷基-3-磺酰基戊二酰亚胺（1），然后生成区域选择性的还原羟基哌啶酮（5），将其进一步脱水成3,4-二氢-3-甲苯磺酰基吡啶-2-酮（6））在三氟化硼的存在下。