methyl(phenethyl)(phenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: methyl(phenethyl)(phenyl)silane
• 英文别名: methyl(2-phenylethyl)(phenyl)silane；Methyl(phenyl)(2-phenylethyl)silane；methyl-phenyl-(2-phenylethyl)silane
• 化学式: C₁₅H₁₈Si
• 分子量: 226.393
• InChiKey: XIPCMUXWIUPIAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-双(2-苯基乙基)胺盐酸盐 在 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl(phenethyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  由甲硅烷基诱导的 CN 键裂解实现的 α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环

  摘要：

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05241

文献信息

• Base-Metal-Catalyzed Regiodivergent Alkene Hydrosilylations
  作者：Xiaoyong Du、Yanlu Zhang、Dongjie Peng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201601197

  日期：2016.6.1

  set of base metal catalysts has been developed for regiodivergent alkene hydrosilylations: iron complexes of phosphine‐iminopyridine are selective for anti‐Markovnikov hydrosilylations (linear/branched up to >99:1), while the cobalt complexes bearing the same type of ligands provide an unprecedented high level of Markovnikov selectivity (branched/linear up to >99:1). Both systems exhibit high efficiency

  已开发出一套互补的贱金属催化剂用于区域发散性的烯烃加氢甲硅烷基化：膦-亚氨基吡啶的铁配合物对反马氏化学氢化硅烷化具有选择性（线性/支链度最高> 99：1），而钴配合物则带有相同类型的配体提供前所未有的高水平的马尔可夫尼科夫选择性（分支/线性高达> 99：1）。两种系统均显示出高效率和宽泛的官能团耐受性。
• Cobalt(I)-Catalyzed Transformation of Si–H Bonds: H/D Exchange in Hydrosilanes and Hydrosilylation of Olefins
  作者：Lars Denker、Daniela Wullschläger、Juan Pablo Martínez、Stanisław Świerczewski、Bartosz Trzaskowski、Matthias Tamm、René Frank

  DOI：10.1021/acscatal.2c06259

  日期：2023.2.17

  1,2-(DippNH)–C6H4–N═C(NiPrCMe)2] is employed in the synthesis of the paramagnetic cobalt(I) arene complex Co(AmIm)(η6-C6H6). The latter was found to be a highly efficient (pre)catalyst in H/D exchange reactions with deuterium (D2) in hydrosilanes. The scope comprises primary to tertiary silanes at a low catalyst loading of 1 mol %. Additionally, the same cobalt(I) arene complex was able to catalyze

  氨基咪唑啉-2-亚胺配体 [HAmIm, 1,2-(DippNH)–C 6 H 4 –N=C(N i PrCMe) 2 ] 用于合成顺磁性钴 (I) 芳烃配合物 Co( AmIm)(η 6 -C 6 H 6 )。后者被发现是与氘 (D 2) 在氢硅烷中。范围包括催化剂负载量为 1 mol% 的伯硅烷至叔硅烷。此外，相同的钴 (I) 芳烃络合物能够在 0.5 mol% 的低催化剂负载量下催化末端烯烃与伯硅烷至叔硅烷的氢化硅烷化反应。氢化硅烷化的范围包括分子内氢化硅烷化以产生硅碳环和与伯硅烷的多重氢化硅烷化。机理研究包括大量 H/D 交换和氢化硅烷化的对照实验。分离的（捕获的）钴 (III) 氢化物甲硅烷基配合物（包括 X 射线晶体学鉴定）用于初级到三级 Si-H 实体，这表明低价 Co(AmIm) 具有广泛的 Si-H 键活化核。
• <i>cine</i>-Silylative Ring-Opening of α-Methyl Azacycles Enabled by the Silylium-Induced C–N Bond Cleavage
  作者：Jianbo Zhang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c05241

  日期：2020.7.22

  exo-dehydrogenation of alicyclic amine, (ii) hydrosilylation of resultant enamine, (iii) silylium-induced cis-β-amino elimination to open the ring skeleton, and (iv) hydrosilylation of terminal olefin. The present borane catalysis also works efficiently for the C-N bond cleavage of acyclic tertiary amines. On the basis of experimental and computational studies, the silicon atom was elucidated to play a pivotal

  本文描述了硼烷催化的α-甲基氮杂环的电影-甲硅烷基化开环的开发。这种转化涉及四步级联过程：(i) 脂环胺的外脱氢，(ii) 所得烯胺的氢化硅烷化，(iii) 甲硅烷诱导的顺式-β-氨基消除以打开环骨架，以及 (iv) 氢化硅烷化端烯烃。本硼烷催化对于无环叔胺的 CN 键断裂也有效。在实验和计算研究的基础上，阐明了硅原子在 β-氨基消除步骤中起关键作用。