2-(1R-2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-ribo-pentitol-1-yl)indole | 156040-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(1R-2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-ribo-pentitol-1-yl)indole
• 英文别名: (1R)-1-[(4R,5S)-5-[(S)-hydroxy(1H-indol-2-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethanol
• CAS: 156040-88-9
• 化学式: C₃₅H₃₅NO₅
• 分子量: 549.667
• InChiKey: JEJSVLRRRXIFEC-LVVLYVGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1R-2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-ribo-pentitol-1-yl)indole 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-α-D-ribofuranosyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofC-Ribo-nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety

  摘要：

  一些具有典型芳香杂环作为碱基部分的C-核糖核苷是通过将芳香杂环的锂盐立体选择性地加入保护的d-核糖，然后在Mitsunobu反应条件下进行立体特异性环化合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.265
• 作为产物：
  描述：

  5-O-三苯甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖 、 indol-2-yllithium 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-(1S-2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-ribo-pentitol-1-yl)indole 、 2-(1R-2,3-O-isopropylidene-5-O-triphenylmethyl-D-ribo-pentitol-1-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofC-Ribo-nucleosides Having Typical Aromatic Heterocycles as Base Moiety

  摘要：

  一些具有典型芳香杂环作为碱基部分的C-核糖核苷是通过将芳香杂环的锂盐立体选择性地加入保护的d-核糖，然后在Mitsunobu反应条件下进行立体特异性环化合成的。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.265

文献信息

• Yokoyama, Masataka; Toyoshima, Hirofumi; Shimizu, Miyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 1, p. 29 - 34
  作者：Yokoyama, Masataka、Toyoshima, Hirofumi、Shimizu, Miyuki、Togo, Hideo

  DOI：——

  日期：——