1-Trityloxypentan-4-one | 206882-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-Trityloxypentan-4-one
• 英文别名: 5-trityloxypentan-2-one
• CAS: 206882-28-2
• 化学式: C₂₄H₂₄O₂
• 分子量: 344.453
• InChiKey: DSSPYAHBVSMQLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Trityloxypentan-4-one 在 硼烷铵络合物 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1,4-pentanediol monotrityl ether
  参考文献：
  名称：

  可选择的 减少 的 醛类 和 酮类 到 酒类 用纯净水中的硼硼烷

  摘要：

  化学选择性 减少 各种 羰基化合物 到 酒类 纯净的氨硼烷（AB），一种无毒，对环境无害且易于处理的试剂 水通过定量转化和高分离收率实现了这一目标。有趣的是，α-和β-酮基酯类 被AB选择性还原为相应的羟基酯，而 二醇类 是在什么时候获得的 硼氢化钠 被用作 还原剂。该方法还与多种碱不稳定的保护基的存在兼容，例如甲苯磺酰， 乙酰基， 苯甲酰基，酯基和酸不稳定的保护基，例如 三苯甲基 和TBDMS基团，以及其他基团，例如不饱和双键， 硝基的和氰基。最后，一公斤的反应苯甲酰甲酸酯 与AB进行了 水 并给了 扁桃酸甲酯 收率达94％。

  DOI：

  10.1039/c2gc00006g
• 作为产物：
  描述：

  (pent-4-yn-1-yloxy)triphenylmethane 在 双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（2-二环己基膦基-2''，6''-二甲氧基-1,1''-联苯）金（I） 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-Trityloxypentan-4-one
  参考文献：
  名称：

  具有一种低配位配体的可分离金（I）络合物作为催化剂在室温下选择性水合取代的炔烃而无需使用酸性促进剂

  摘要：

  通过使用金（I）-膦配合物作为催化剂，无需酸性助催化剂，即可在室温下高收率地将各种炔烃水合为相应的酮。覆盖烷基和芳基末端炔烃，烯炔，内部炔烃和炔丙醇的合适底物，包括对映体纯形式，以接近定量的收率干净地转化为相应的酮。保留存在于底物中的酸不稳定基团。催化活性强烈取决于与金（I）中心配位的膦的性质以及抗衡阴离子AuSPhosNTf 2的柔软度显示更好的活动。在动力学研究的基础上，提出了一种可行的炔烃通过缩酮中间体水合的机理。所描述的催化系统应提供基于汞的方法的有效替代方法，并在合成程序中有用。

  DOI：

  10.1021/jo802558e

文献信息

• Synthesis of Alkynes from Vinyl Triflates Using Tetrabutylammonium Fluoride
  作者：Masaru Okutani、Yuji Mori

  DOI：10.1248/cpb.c15-00146

  日期：——

  A convenient method for the preparation of alkynes and alkynyl esters from ketones and beta-keto esters is described which involves the formation of vinyl triflates, followed by elimination with tetrabutylammonium fluoride trihydrate, to give alkynes. Unlike established elimination methods, the method requires neither a strong base nor anhydrous conditions.

  描述了一种由酮和β-酮​​酯制备炔烃和炔基酯的方便方法，该方法包括形成乙烯基三氟甲磺酸酯，然后用四丁基氟化铵三水合物消除，得到炔烃。与已建立的消除方法不同，该方法既不需要强碱也不需要无水条件。