5'-chloro-N6-propyl-5'-deoxy-adenosine | 19361-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-chloro-N6-propyl-5'-deoxy-adenosine
• 英文别名: 5'-chloro-N⁶-propyl-5'-deoxy-adenosine
• CAS: 19361-48-9
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₅O₃
• 分子量: 327.771
• InChiKey: PCTKREPPIWFXDA-QYVSTXNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-chloro-N6-propyl-5'-deoxy-adenosine 、 disodium L-homocysteinate 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-4-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(6-propylamino-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethylsulfanyl]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  等位基因特异性蛋白质甲基转移酶抑制剂的设计

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到靶蛋白中的精氨酸侧链，调节转录、RNA 加工和受体介导的信号传导。为了专门解决该家族各个成员的功能作用，我们采用了“凹凸洞”的方法，并设计了一系列针对酵母蛋白的 N(6)-取代的 S-腺苷高半胱氨酸 (SAH) 类似物甲基转移酶 RMT1。在 Rmt1 中发现了一个点突变 (E117G)，这使得该酶容易受到 SAH 类似物的选择性抑制。基于质谱的酶分析表明，N(6)-苄基-和 N(6)-萘甲基-SAH 两种化合物可以抑制突变酶，选择性大于 20。当 E117G 突变被引入酿酒酵母染色体时，Npl3p（一种已知的体内 Rmt1 底物）的甲基化可以通过 N(6)-萘基甲基-SAH 在所得等位基因中适度降低。此外，发现 N(6)-苄基-SAM 类似物可作为正交 SAM 辅因子。相对于选择性大于 67 的野生型酶，这种类似物优先

  DOI：

  10.1021/ja011423j
• 作为产物：
  描述：

  N-n-propyladenosine 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 作用下， 生成 5'-chloro-N6-propyl-5'-deoxy-adenosine
  参考文献：
  名称：

  等位基因特异性蛋白质甲基转移酶抑制剂的设计

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶催化甲基从 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 转移到靶蛋白中的精氨酸侧链，调节转录、RNA 加工和受体介导的信号传导。为了专门解决该家族各个成员的功能作用，我们采用了“凹凸洞”的方法，并设计了一系列针对酵母蛋白的 N(6)-取代的 S-腺苷高半胱氨酸 (SAH) 类似物甲基转移酶 RMT1。在 Rmt1 中发现了一个点突变 (E117G)，这使得该酶容易受到 SAH 类似物的选择性抑制。基于质谱的酶分析表明，N(6)-苄基-和 N(6)-萘甲基-SAH 两种化合物可以抑制突变酶，选择性大于 20。当 E117G 突变被引入酿酒酵母染色体时，Npl3p（一种已知的体内 Rmt1 底物）的甲基化可以通过 N(6)-萘基甲基-SAH 在所得等位基因中适度降低。此外，发现 N(6)-苄基-SAM 类似物可作为正交 SAM 辅因子。相对于选择性大于 67 的野生型酶，这种类似物优先

  DOI：

  10.1021/ja011423j