1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose | 81534-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,3-Trigalloyl glucopyranose；1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranoside；1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucose；1,2,3-Tri-O-galloyl-beta-D-glucose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-5,6-bis[(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxy]oxan-4-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 81534-38-5；84415-91-8；132076-74-5
• 化学式: C₂₇H₂₄O₁₈
• 分子量: 636.477
• InChiKey: MACFXELYCBWKGT-VFTFQOQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  1101.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  311
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 nilocitin
  参考文献：
  名称：

  Cornusiin A, a dimeric ellagitannin forming four tautomers, and accompanying new tannins in Cornus officinalis.

  摘要：

  Cornusiin A（4），一种二聚体鞣酸，形成四种异构体，已从山茱萸果实中分离出来，同时还分离出了cornusiin B（5）及相关化合物。已确定它们的结构及4在平衡混合物中的互变异构体比例。Oenothein C（8），是通过对5进行部分水解产生的，也已从黄花晚樱叶中分离出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4662
• 作为产物：
  描述：

  生成 1,2,3-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  HATANO, TSUTOMU;KIRA, REIKO;YASUHARA, TAEKO;OKUDA, TAKUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3926-3927

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Synthesis and Antitumor Activity of Twelve Galloyl Glucosides
  作者：Chang-Wei Li、Hua-Jin Dong、Cheng-Bin Cui

  DOI：10.3390/molecules20022034

  日期：——

  Twelve galloyl glucosides 1–12, showing diverse substitution patterns with two or three galloyl groups, were synthesized using commercially available, low-cost D-glucose and gallic acid as starting materials. Among them, three compounds, methyl 3,6-di-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (9), ethyl 2,3-di-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (11) and ethyl 2,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranoside (12), are new compounds and other six, 1,6-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (1), 1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose (2), 1,2-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (3), 1,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (4), 1,2,3-tri-O-galloyl-α-D-glucopyranose (6) and methyl 3,4,6-tri-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (10), were synthesized for the first time in the present study. In in vitro MTT assay, 1–12 inhibited human cancer K562, HL-60 and HeLa cells with inhibition rates ranging from 64.2% to 92.9% at 100 μg/mL, and their IC50 values were determined to be varied in 17.2–124.7 μM on the tested three human cancer cell lines. In addition, compounds 1–12 inhibited murine sarcoma S180 cells with inhibition rates ranging from 38.7% to 52.8% at 100 μg/mL in the in vitro MTT assay, and in vivo antitumor activity of 1 and 2 was also detected in murine sarcoma S180 tumor-bearing Kunming mice using taxol as positive control.

  合成了十二种不同取代模式的鞣酸葡萄糖苷1–12，这些化合物含有两个或三个鞣酸基团，起始材料为商业可得的低成本D-葡萄糖和鞣酸。其中，三种化合物，即甲基3,6-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（9）、乙基2,3-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（11）和乙基2,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖吡喃苷（12）为新化合物，其余六种化合物，1,6-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（1）、1,4,6-三-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（2）、1,2-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（3）、1,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（4）、1,2,3-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖（6）和甲基3,4,6-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（10），在本研究中首次合成。在体外MTT实验中，化合物1–12对人类癌细胞K562、HL-60和HeLa的抑制率在100 μg/mL时范围为64.2%至92.9%，其IC50值在测试的三种人类癌细胞系中变动为17.2–124.7 μM。此外，化合物1–12在体外MTT实验中对小鼠肉瘤S180细胞的抑制率在100 μg/mL时范围为38.7%至52.8%，并且在使用紫杉醇作为阳性对照的情况下，检测到化合物1和2在小鼠肉瘤S180肿瘤-bearing昆明小鼠中的体内抗肿瘤活性。
• Botanical extracts and compounds from Castanea plants and methods of use
  申请人：Emory University

  公开号：US10195241B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  This disclosure relates to extracts from chestnut plants and compositions comprising compounds contained therein. In certain embodiments, the extracts are derived from the leaves of a Castanea plant. In certain embodiments, the disclosure relates to methods of treating or preventing bacterial infections, acne, and other related uses.

  本公开涉及从栗树植物中提取的提取物以及包含其中所含化合物的组合物。在某些实施方案中，提取物来自蓖麻植物的叶子。在某些实施方案中，本公开涉及治疗或预防细菌感染、痤疮及其他相关用途的方法。
• Tanaka, Takashi; Fujisaki, Hiroshi; Nonaka, Gen-ichiro, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 375 - 383
  作者：Tanaka, Takashi、Fujisaki, Hiroshi、Nonaka, Gen-ichiro、Nishioka, Itsuo

  DOI：——

  日期：——
• HATANO, TSUTOMU;KIRA, REIKO;YASUHARA, TAEKO;OKUDA, TAKUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3926-3927
  作者：HATANO, TSUTOMU、KIRA, REIKO、YASUHARA, TAEKO、OKUDA, TAKUO

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING DIABETES MELLITIS
  申请人：Ohio University

  公开号：EP1545554A1

  公开（公告）日：2005-06-29