4-(3-(羟基甲基)哌啶-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 | 864293-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(3-(羟基甲基)哌啶-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
• 中文别名: 1-BOC-4(3-羟甲基哌啶基)哌啶；4-(3-(羟基甲基)哌啶-1-基)哌啶-1-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(hydroxymethyl)-1,4'-bipiperidine-1'-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(3-(hydroxymethyl)piperidin-1-YL)piperidine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[3-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 864293-17-4
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₃
• 分子量: 298.426
• InChiKey: GAZKWALREOBSLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(羟基甲基)哌啶-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 72.0h， 以94%的产率得到3-methoxy-1,4'-bipiperidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲醇 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以81%的产率得到4-(3-(羟基甲基)哌啶-1-基)哌啶-1-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  有效和口服生物利用的CCR4拮抗剂：2-氨基喹唑啉的合成及其构效关系研究

  摘要：

  从先前研究中开发的一系列CC趋化因子受体4（CCR4）拮抗剂开始，通过取代N-（4-氯苯基）-6,7-二甲氧基-2-（4-吡咯烷酮）的吡咯烷部分提高了效力-1-基哌啶-1-基）喹唑啉-4-胺2与3-（羟甲基）哌啶。所得化合物（1'-{4-[（4-氯苯基）氨基] -6,7-二甲氧基喹唑啉-2-基} -1,4'-联哌啶-3-基）甲醇8ic是人类/小鼠趋化性。口服8ic在急性皮炎的小鼠模型中显示出抗炎活性（恶唑酮诱发的接触性超敏反应测试），呈剂量依赖性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.11.020