2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[(1-Benzylpiperidin-4-yl)methyl]-1,2-benzoselenazol-3-one；2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]-1,2-benzoselenazol-3-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂OSe
• 分子量: 385.367
• InChiKey: WGQDDYQZJZACBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  哌啶-4-甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)methyl]benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于多奈哌齐和埃布塞林融合的抗阿尔茨海默氏病多靶标配体的合成和评价

  摘要：

  通过将胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐和抗氧化剂依布硒啉融合获得的一系列新化合物被设计为针对阿尔茨海默氏病的多靶标配体。体外测定表明，这些分子中的某些分子没有表现出强效的胆碱酯酶抑制活性，但确实具有与依布硒仑相关的各种其他药理作用。在这些分子中，发现化合物7d是最有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一（电泳电乙酰胆碱酯酶的IC 50值为0.042μM，人乙酰胆碱酯酶的IC 50值为0.097μM），是一种强丁酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50值为1.586μM），拥有快速的H 2 O 2和过氧亚硝酸盐清除活性，谷胱甘肽过氧化物酶样活性（ν 0 = 123.5μM分钟-1），并且是哺乳动物的TrxR的基板。小鼠毒性试验显示，剂量高达2000 mg / kg时无急性毒性。根据体外血脑屏障模型，7d能够穿透中枢神经系统。

  DOI：

  10.1021/jm401047q

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Multi-Target-Directed Ligands against Alzheimer’s Disease Based on the Fusion of Donepezil and Ebselen
  作者：Zonghua Luo、Jianfei Sheng、Yang Sun、Chuanjun Lu、Jun Yan、Anqiu Liu、Hai-bin Luo、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1021/jm401047q

  日期：2013.11.27

  series of compounds obtained by fusing the cholinesterase inhibitor donepezil and the antioxidant ebselen were designed as multi-target-directed ligands against Alzheimer’s disease. An in vitro assay showed that some of these molecules did not exhibit highly potent cholinesterase inhibitory activity but did have various other ebselen-related pharmacological effects. Among the molecules, compound 7d, one

  通过将胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐和抗氧化剂依布硒啉融合获得的一系列新化合物被设计为针对阿尔茨海默氏病的多靶标配体。体外测定表明，这些分子中的某些分子没有表现出强效的胆碱酯酶抑制活性，但确实具有与依布硒仑相关的各种其他药理作用。在这些分子中，发现化合物7d是最有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂之一（电泳电乙酰胆碱酯酶的IC 50值为0.042μM，人乙酰胆碱酯酶的IC 50值为0.097μM），是一种强丁酰胆碱酯酶抑制剂（IC 50值为1.586μM），拥有快速的H 2 O 2和过氧亚硝酸盐清除活性，谷胱甘肽过氧化物酶样活性（ν 0 = 123.5μM分钟-1），并且是哺乳动物的TrxR的基板。小鼠毒性试验显示，剂量高达2000 mg / kg时无急性毒性。根据体外血脑屏障模型，7d能够穿透中枢神经系统。