2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one | 397251-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
• 英文别名: 2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one；4(2H)-Benzofuranone, 3,5,6,7-tetrahydro-2-(iodomethyl)-；2-(iodomethyl)-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 397251-91-1
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: JUMVECVRPZEPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以81%的产率得到2-Methylene-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  铑（II）催化的环状重氮二羰基化合物反应有效合成二氢呋喃和呋喃

  摘要：

  通过铑催化的环状重氮二羰基化合物与烯丙基卤的反应，可以有效地合成二氢呋喃和呋喃。该方法提供了快速进入天然存在的呋喃香豆素和呋喃肾上腺素衍生物的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00118-7
• 作为产物：
  描述：

  2-allylcyclohexane-1,3-dione 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  由烯基-β-二羰基化合物合成环状烯醇醚。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了使用三种亲电试剂，即碘，对甲氧基苯基三氯化碲和苯基硒烯基溴化物，对11种不同取代的烯基-β-二羰基化合物的环官能化。反应通过底物的烯醇形式发生，以提供相应的碘-，碲-或硒环烯醇醚。具有三取代双键的底物无法与硒和碲试剂反应。通常，在所研究的三种亲电试剂中，β-二酮的反应比β-酮酯的反应快。

  DOI：

  10.1021/jo011089+

文献信息

• Preparation of polysubstituted dihydrofurans through a PhI(OAc)₂-promoted haloenolcyclization of olefinic dicarbonyl compounds
  作者：Ji Liu、Qing-Yun Liu、Xing-Xiao Fang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1039/c8ob02161a

  日期：——

  yields by treatment with DBU followed by acid-catalyzed rearrangement. The reactions could be carried out on a gram scale and did not require harsh reaction conditions. The good isolated yields, mild conditions, and operational simplicity make this reaction a viable method for the construction of different dihydrofuran and furan structures.

  提出了用于合成各种5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃的烯烃二羰基化合物的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯作为反应促进剂和卤代三甲基硅烷作为卤素源，2-烯丙基-1,3-二羰基化合物的分子内卤代烯醇环化反应顺利进行，得到了相应的5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃。优良的孤立产量。此外，通过用DBU处理然后酸催化的重排，可以以几乎定量的产率将所得的5-碘甲基产物转化为官能化的呋喃。反应可以以克为单位进行，并且不需要苛刻的反应条件。良好的单产，温和的条件，
• 一种多取代二氢呋喃的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109810079A

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种合成多取代二氢呋喃类化合物的新方法，所述的合成方法按如下步骤进行：将式(I)所示的烯属二羰基化合物、碘源及氧化剂混合于溶剂中，在室温下反应8‑12h后，所述反应液经后处理得到式(II)所示的二氢呋喃类化合物；所述式(I)所示的烯属二羰基化合物与碘源及氧化剂的投料物质的量之比为1:0.5～1.1～2.5；所述的氧化剂为叔丁基过氧化氢或过氧化氢。本发明所述的方法直接以烯属二羰基化合物为原料，进行分子内环化反应；整个过程不需要金属催化剂，避免了金属的残留，反应操作简单，反应可在温和条件下进行，并获得良好的收率，更利于其在医药合成中的应用。
• Iodo- and bromo-enolcyclization of 2-(2-propenyl)cyclohexanediones and 2-(2-propenyl)cyclohexenone derivatives using iodine in methanol and pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane
  作者：Malose J. Mphahlele、Thwanthwadi B. Moekwa

  DOI：10.1039/b505491e

  日期：——

  α-Allylcyclohexane-1,3-diones undergo one-pot iodine–methanol promoted iodocyclization and oxidative aromatization to afford variously substituted 2-iodomethyltetrahydrobenzofuran-4-ones (minor) and 2-iodomethyl-4-methoxydihydrobenzofuran derivatives (major). On the other hand, the α-allyl-1,3-cyclohexanediones react with pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane to afford mixtures of 2-bromomethyltetrahydrobenzofuran-4-ones (major) and 3-bromomethyltetrahydrobenzopyran-5-ones (minor). The prepared products and their derivatives were characterized using a combination of NMR, FT-IR and mass spectroscopic techniques.

  α-烯丙基环己烷-1,3-二酮经过碘-甲醇促进的碘环化和氧化芳香化反应，可得到各种取代的 2-碘甲基四氢苯并呋喃-4-酮（次要）和 2-碘甲基-4-甲氧基二氢苯并呋喃衍生物（主要）。另一方面，α-烯丙基-1,3-环己烷二酮类与氢溴酸吡啶鎓在二氯甲烷中发生反应，生成 2-溴甲基四氢苯并呋喃-4-酮（主要）和 3-溴甲基四氢苯并呋喃-5-酮（次要）的混合物。利用核磁共振、傅立叶变换红外和质谱技术对制备的产品及其衍生物进行了表征。
• Synthesis and chemical transformation of fused tetrazoles derived from 2-bromomethyl- and 2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydro-4(2<i>H</i>)-benzofuranones
  作者：Malose J. Mphahlele、Thwanthwadi B. Moekwa

  DOI：10.1002/jhet.5570430414

  日期：2006.7

  The 2-bromomethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuranones 1a-d were subjected to triazidochlorosilanesodium azide-mediated Schmidt rearrangement to afford the corresponding tetrazolofuroazepine derivatives 2a-d via methylene shift. Under similar reaction conditions, the 2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuranones 1e-h afford mixtures of the corresponding tetrazolofuroazepines 2e-h and the 4-azido-2-iodomethyl-2

  对2-溴甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1a-d进行三叠氮基氯硅烷叠氮化钠介导的Schmidt重排，以通过亚甲基转移得到相应的四唑呋喃并pine庚因衍生物2a-d 。在相似的反应条件下，2-碘甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1e-h提供相应的四唑呋喃并氮杂2 2e-h和4-azido-2-碘甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物3a-c的混合物。提出了一种机制来解释这些2-卤代甲基四氢苯并呋喃酮的反应性的差异（X = Br对I）。反过来，2-卤代甲基四唑并呋喃西pine 2a，b，dh然后将4-叠氮基-2-碘甲基-2-，3-二氢苯并呋喃3a，b用亚磷酸三乙酯进行亲核取代，并用DBU在回流的甲苯中进行脱氢卤化反应，得到相应的四唑并呋喃品氮烷4a-d和5a-c以及苯并呋喃6a，b。
• Polymer-supported selenium-induced electrophilic cyclization: solid-phase synthesis of poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans
  作者：E. Tang、Xian Huang、Wei-Ming Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.042

  日期：2004.10

  Poly-substituted dihydrofurans and tetrahydrofurans have been synthesized through polymer-supported selenium-induced intramolecular electrophilic cyclization, followed by selenoxide syn-elimination or novel nucleophilic substitution cleavage of selenium resin with good yields and purities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图