1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(isocyanomethyl)-2-methylcyclopent-1-ene | 140835-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(isocyanomethyl)-2-methylcyclopent-1-ene
• 英文别名: 1-t-butyldimethylsilyloxy-3-(isocyanomethyl)-2-methylcyclopentene
• CAS: 140835-45-6
• 化学式: C₁₄H₂₅NOSi
• 分子量: 251.444
• InChiKey: OJJMQJUCEHTRHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(isocyanomethyl)-2-methylcyclopent-1-ene 在 silver tetrafluoroborate 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-<3-carbomethoxy-2-(1-methylethyl)propenoyl>-3,3aα,4,5,6,6aα-hexahydro-6a-methylcyclopentapyrrol-6-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中酰基腈离子引发的杂环化。兰花科生物碱 (.+-.)-石斛碱的高效、立体控制的全合成

  摘要：

  描述了 (±)-dendrobine 的简明全合成，从 2-methylcyclopent-2-en-1-one 分八步进行。这种方法的关键转变是银离子介导的异腈 6 与酰氯 5 的环缩合反应。 这种高度收敛的反应以极好的 (88%) 总产率进行，以提供 Δ 1 -吡咯啉 4

  DOI：

  10.1021/ja00037a009
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 lithium,isocyanomethane 、 叔丁基二甲基氯硅烷 生成 1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-(isocyanomethyl)-2-methylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的酰基腈离子环化。一种通过甲硅烷氧基烯烃与 α-酮亚胺酰氯分子内酰化制备 2-酰基吡咯啉的收敛方法

  摘要：

  Etude de la synthese de benzoyl-3methyl-4 pivaloyl-2 pyrroline-1 et d'acyl-2 oxo-1' polymethylene-3,4 pyrrolines-1 par action de chlorures d'acyle sur,各自, le t-butyldimethylsilyl [isocyano-4methyl-3 phenyl-1] butene-1yl ether ou des isocyanomethyl-3 t-butyldimethylsiloxy-1 cyclopentenes, -cyclohexenes et -cycloheptenes

  DOI：

  10.1021/ja00236a052

文献信息

• Acylnitrilium ions. Versatile new intermediates for the Synthesis of highly functionalized heterocycles.
  作者：Gregory Luedtke、Mark Westling、Tom Livinghouse

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88884-0

  日期：1992.1

  α-ketoimidoyl chlorides to AgBF4, readily engage suitably disposed sites of molecular unsaturation in cyclization reactions leading to heterocyclic ring systems. This novel method for annulation is applicable to the construction of 5, 6, and 7 membered rings and is particularly useful for the @Synthesis of polyfunctional heterocycles possessing quaternary sites in the β-position to nitrogen.

  通过将α-酮亚氨基酰氯暴露于AgBF 4产生的腈腈离子很容易与环化反应中导致杂环系统的分子不饱和位点适当地结合。这种新颖的环化方法适用于5、6和7元环的构建，并且特别适用于β合成氮的β位具有季位的多官能杂环。