1-[2-(4-chlorobenzoyloxy)-5-methylphenyl]-ethanone | 4010-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1-[2-(4-chlorobenzoyloxy)-5-methylphenyl]-ethanone
• 英文别名: 2-acetyl-4-methylphenyl 4-chlorobenzoate；4-chloro-benzoic acid, 2-acetyl-4-methylphenyl ester；(2-acetyl-4-methylphenyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 4010-22-4
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: DEQKOXOQMBJDRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(4-chlorobenzoyloxy)-5-methylphenyl]-ethanone 在 溴 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 4-氯-6-甲基黄酮
  参考文献：
  名称：

  分子内光化学Wittig反应在水中合成黄酮和吡喃黄酮

  摘要：

  朝向黄酮和pyranoflavone的合成的新的合成方法已被开发通过光诱导的分子内光化学维悌希反应在水到芳氧基羰基和适当取代的鏻溴化物SANS任何相转移催化剂或助催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.134
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 1-[2-(4-chlorobenzoyloxy)-5-methylphenyl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  分子内光化学Wittig反应在水中合成黄酮和吡喃黄酮

  摘要：

  朝向黄酮和pyranoflavone的合成的新的合成方法已被开发通过光诱导的分子内光化学维悌希反应在水到芳氧基羰基和适当取代的鏻溴化物SANS任何相转移催化剂或助催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.134

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2-Substituted 4H-(Thio)chromenes for Synthesis of Chiral (Thio)chromanes
  作者：Xiaoxue Wu、Meina Li、Qianling Guo、Guofu Zi、Guohua Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01808

  日期：2024.7.19

  Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-substituted 4H-thiochromenes and 4H-chromenes was successfully developed. This method provided highly efficient access to a series of chiral 2-substituted thiochromanes and chromanes in high yields with excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 86–99% ee). The obtained chiral 2-substituted thiochromane products were also successfully transformed to

  成功开发了Rh催化的2-取代4H-色烯和4H-色烯的不对称氢化反应。该方法以高产率高效获得一系列手性 2-取代硫代苯并二氢吡喃和苯并二氢吡喃，并具有优异的对映选择性（产率高达 99%，ee 为 86–99%）。所得手性2-取代苯并噻喃产物也成功转化为相应的手性α-取代亚砜和砜，具有优异的对映选择性。此外，这种高度对映选择性的氢化过程可以成功应用于手性药物BW683C的简洁实用的合成。
• Directing Group Assisted Copper-Catalyzed Chemoselective <i>O</i>-Aroylation of Phenols and Enols Using Alkylbenzenes
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Arghya Banerjee、Nilufa Khatun、Anupal Gogoi、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/ol401682a

  日期：2013.8.16

  By using alkylbenzenes as aroyl surrogates, copper(II) catalyzed chemoselective O-aroylations of 1,3-dicarbonyl compounds and phenolic -OH ortho to carbonyl (-CHO, -COR) groups have been achieved. A dual mechanism operating in tandem for these transformations has been supported by a crossover experiment.
• Epoxidation of flavones by dimethyldioxirane
  作者：Waldemar Adam、Dieter Golsch、Lazaros Hadjiarapoglou、Tamas Patonay

  DOI：10.1021/jo00026a020

  日期：1991.12

  The synthesis of epoxides 2 by epoxidation of flavones 1 with isolated dimethyldioxirane (as acetone solution) at subambient temperatures is reported. These labile epoxides were isolated and completely characterized by UV, IR, H-1 and C-13 NMR, MS, and C, H analyses. Warming to room temperature led to rearrangement to afford quantitatively the 3-hydroxyflavones 3b,h,i,n. Treatment of the epoxides 2b,f with methanol led to the 3-hydroxy-2-methoxyflavanones 4b,f as a mixture of cis and trans isomers.
• HOGALE M. B.; DHORE N. P.; SHELAR A. R.; PAWAR P. K., ORIENT J. CHEM., 2,(1986) N 1, 55-57
  作者：HOGALE M. B.、 DHORE N. P.、 SHELAR A. R.、 PAWAR P. K.

  DOI：——

  日期：——
• HOGALE, M. B.;PAWAR, B. N.;NIKAM, B. P., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 8, 486-487
  作者：HOGALE, M. B.、PAWAR, B. N.、NIKAM, B. P.

  DOI：——

  日期：——