1-Propyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-Propyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
• 化学式: C₁₉H₁₀F₄NO₃Pol
• 分子量: 272.31
• InChiKey: GZFTZICZYRWHLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Propyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine 、 N6-[2-(2-amino-ethoxy)-ethyl]adenosine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N6-(2-{2-[2-(1-naphthyl)acetamido]ethoxy}ethyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  一系列具有抗锥虫寄生虫活性的N 6取代的腺苷的合成

  摘要：

  嘌呤挽救参与当前的锥虫杀毒药物的积累对于非洲昏睡病的治疗很重要。因此，必需核苷转运蛋白的底物特异性具有生理和药理学意义。为了促进本领域的知识，制备了一系列在N 6位具有取代基的16种腺苷衍生物，以评估其抑制布鲁氏锥虫的潜力。spp。体外。选择未修饰的核糖部分以保留在原生动物质膜上大量表达的完整膜蛋白的阿森纳的关键分子识别基序。使用聚合物辅助酰化方案制备的两种新化合物在单位数微摩尔浓度范围内显示出抗锥虫活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.02.010
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Propyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-丙基哌嗪p K a值的测定：芳基上的取代基调节碱性

  摘要：

  为了设计一种潜在的药物，重要的是要知道它的p K a，因为分子的质子化状态对于配体-受体相互作用和分子的药代动力学至关重要。测量一系列1-（取代的苯基）-4-丙基哌嗪的p K a值，以研究苯环上取代基的存在如何调节N-4氮的碱性。p K a值表明取代基的位置至关重要。通常，在邻位引入取代基苯环的-位增加了分子的碱性。该作用似乎与空间和构象作用有关，与取代基的电子性质无关。另一方面，间位和对位取代的衍生物显示出p K a的轻微降低，其在质量上与取代基的电子性质一致。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.12.015

文献信息

• Inhibitors of adenosine consuming parasites through polymer-assisted solution phase synthesis of lipophilic 5′-amido-5′-deoxyadenosine derivatives
  作者：Philipp Heidler、Vida Zohrabi-Kalantari、Marcel Kaiser、Reto Brun、Thomas Emmrich、Andreas Link

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.026

  日期：2009.2

  should allow the molecules to diffuse across parasite membranes. Starting from readily available inosine, the new compounds were prepared as single isomers using a polymer-assisted acylation protocol enabling the straightforward isolation of the target compounds in pure form. Heterocyclic ring systems were synthesized on-bead on Kenner’s safety-catch linker prior to acylation of the scaffold in solution

  鉴于多药耐药性疟原虫在全球范围内或多或少地扩散，迫切需要开发用于治疗疟疾的化学治疗剂的结构上不同的起点。因此，制备了一系列在N 6位具有大亲脂性取代基的20个腺苷衍生物，以评估其在体外抑制耐氯喹的恶性疟原虫菌株K1的潜力。合成这些结构的基本原理是与多个腺苷相关靶标相互作用的可能性很高，并且假定疏水性大的N 6-（4-苯氧基）苄基取代应使分子在整个寄生虫膜上扩散。从容易获得的肌苷开始，使用聚合物辅助的酰化方案将新化合物制备为单一异构体，从而可以直接分离纯净形式的目标化合物。在溶液中的支架被酰化之前，在Kenner的安全捕捉接头上的珠子上合成了杂环系统。大多数高纯度化合物在低微摩尔甚至亚微摩尔浓度范围内均显示出抗疟原虫活性。
• Determination of 1-aryl-4-propylpiperazine pKa values: The substituent on aryl modulates basicity
  作者：Enza Lacivita、Marcello Leopoldo、Paola De Giorgio、Francesco Berardi、Roberto Perrone

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.12.015

  日期：2009.2

  know its pKa because the protonation state of the molecule will be critical for ligand–receptor interaction and for the pharmacokinetic of the molecule. pKa values of a series of 1-(substitutedphenyl)-4-propylpiperazines were measured to study how the presence of a substituent on the phenyl ring modulates the basicity of N-4 nitrogen. pKa values indicated that the position of the substituent was crucial

  为了设计一种潜在的药物，重要的是要知道它的p K a，因为分子的质子化状态对于配体-受体相互作用和分子的药代动力学至关重要。测量一系列1-（取代的苯基）-4-丙基哌嗪的p K a值，以研究苯环上取代基的存在如何调节N-4氮的碱性。p K a值表明取代基的位置至关重要。通常，在邻位引入取代基苯环的-位增加了分子的碱性。该作用似乎与空间和构象作用有关，与取代基的电子性质无关。另一方面，间位和对位取代的衍生物显示出p K a的轻微降低，其在质量上与取代基的电子性质一致。
• Synthesis of a series of N6-substituted adenosines with activity against trypanosomatid parasites
  作者：Andreas Link、Philipp Heidler、Marcel Kaiser、Reto Brun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.02.010

  日期：2009.9

  substrate specificity of essential nucleoside transporters is therefore of physiological and pharmacological interest. With the intention to contribute to the knowledge in the field, a series of 16 adenosine derivatives with substituents in N6-position were prepared in order to evaluate their potential to inhibit Trypanosoma brucei spp. in vitro. An unmodified ribose moiety was selected to conserve key

  嘌呤挽救参与当前的锥虫杀毒药物的积累对于非洲昏睡病的治疗很重要。因此，必需核苷转运蛋白的底物特异性具有生理和药理学意义。为了促进本领域的知识，制备了一系列在N 6位具有取代基的16种腺苷衍生物，以评估其抑制布鲁氏锥虫的潜力。spp。体外。选择未修饰的核糖部分以保留在原生动物质膜上大量表达的完整膜蛋白的阿森纳的关键分子识别基序。使用聚合物辅助酰化方案制备的两种新化合物在单位数微摩尔浓度范围内显示出抗锥虫活性。