5,5'-bis(benzo[2,1,3]thiadiazole)-3,3'-di-n-dodecylsilylene-2,2'-bithiophene | 1175641-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,5'-bis(benzo[2,1,3]thiadiazole)-3,3'-di-n-dodecylsilylene-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 4-[10-(2,1,3-Benzothiadiazol-4-yl)-7,7-didodecyl-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-2,1,3-benzothiadiazole；4-[10-(2,1,3-benzothiadiazol-4-yl)-7,7-didodecyl-3,11-dithia-7-silatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraen-4-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1175641-04-9
• 化学式: C₄₄H₅₈N₄S₄Si
• 分子量: 799.321
• InChiKey: CPXIGNHAAQDXDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.54
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(benzo[2,1,3]thiadiazole)-3,3'-di-n-dodecylsilylene-2,2'-bithiophene 、 三(五氟苯基)硼烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Band gap control in conjugated oligomers and polymers via Lewis acids

  摘要：

  一种改变具有带隙和包含π-离域电子的化合物的电子和光学性质的方法。该方法包括将Lewis酸络合到框架内的碱性位点，形成具有与化合物不同带隙的Lewis酸加合物。与化合物的λmax相比，Lewis酸加合物的λmax可以向更长波长移动。在各种版本中，化合物可以是共轭寡聚体、共轭聚合物或包含共轭π-电子系统的小分子。还提供包括Lewis酸加合物的电子器件。

  公开号：

  US20110028656A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 生成 5,5'-bis(benzo[2,1,3]thiadiazole)-3,3'-di-n-dodecylsilylene-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Band gap control in conjugated oligomers and polymers via Lewis acids

  摘要：

  一种改变具有带隙和包含π-离域电子的化合物的电子和光学性质的方法。该方法包括将Lewis酸络合到框架内的碱性位点，形成具有与化合物不同带隙的Lewis酸加合物。与化合物的λmax相比，Lewis酸加合物的λmax可以向更长波长移动。在各种版本中，化合物可以是共轭寡聚体、共轭聚合物或包含共轭π-电子系统的小分子。还提供包括Lewis酸加合物的电子器件。

  公开号：

  US20110028656A1

文献信息

• Band Gap Control in Conjugated Oligomers via Lewis Acids
  作者：Gregory C. Welch、Robert Coffin、Jeff Peet、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja902789w

  日期：2009.8.12

  A simple and effective strategy for optical band gap control is demonstrated through the use of a novel small acceptor/donor/acceptor molecule, 1, and group-13 Lewis acids. Chromophore 1 contains a dithienolesilole donor unit end-capped with benzo-2,1,3-thiadiazole (BT) acceptor units. Addition to 1 of stoichiometeric quantities of Lewis acids of varying strength resulted in the formation of Lewis adducts with progressively red-shifted primary charge-transfer absorption bands. These complexes have absorption spectra that approach those of known conjugated copolymers containing related units. NMR spectroscopy and X-ray diffraction studies revealed that 1 binds 2 equiv of Lewis acid via the nitrogen at the 3-position of BT.
• Band gap control in conjugated oligomers and polymers via Lewis acids
  申请人：Bazan Guillermo C.

  公开号：US20110028656A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  A method for altering the electronic and optical properties of a chemical compound having a band gap and a framework that includes π-delocalized electrons. The method includes complexing a Lewis acid to a basic site within the framework to form a Lewis acid adduct having a band gap that differs from the band gap of the chemical compound. The λ max of the Lewis acid adduct can be shifted to a longer wavelength in comparison to the λ max of the chemical compound. In various versions, the chemical compound can be a conjugated oligomer, a conjugated polymer, or a small molecule comprising a conjugated π-electron system. Electronic devices that include Lewis acid adducts are also provided.

  一种改变具有带隙和包含π-离域电子的化合物的电子和光学性质的方法。该方法包括将Lewis酸络合到框架内的碱性位点，形成具有与化合物不同带隙的Lewis酸加合物。与化合物的λmax相比，Lewis酸加合物的λmax可以向更长波长移动。在各种版本中，化合物可以是共轭寡聚体、共轭聚合物或包含共轭π-电子系统的小分子。还提供包括Lewis酸加合物的电子器件。