(2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol | 214483-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-en-2-ol
• CAS: 214483-57-5
• 化学式: C₁₁H₂₄O₂Si
• 分子量: 216.396
• InChiKey: PWYMJJNHJVBKHD-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 [(3S,4R,5R,6R)-2,3-diacetyloxy-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Everninomicin的总合成13,384-1--第1部分：A1B（A）C片段的逆合成分析和合成。

  摘要：

  在这四篇文章的系列文章的第一篇中，我们介绍了抗鸟药有效的抗药性强大的抗生素everninomicin 13,384-1（1），作为总合成的目标，并讨论了其逆合成分析。根据合成所需的三个定义的片段（2：A1B（A）C片段； 4：DE片段； 5：FGHA2片段），我们在此处描述了A1B（A）C嵌段的两种方法。第一种策略依靠烯烃复分解反应来构建环B和C的通用中间体，但面临最终的保护基问题。第二种成功的方法涉及1，2-苯磺基迁移和连接环B和C的硫定向糖苷化步骤，以及安装空间位阻芳基酯部分（环A1）的酰基氟中间体。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3095::aid-chem3095>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-1-en-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到(2R,3S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Arundinolides A和B

  摘要：

  arundinolides A和B的有效和对映选择性合成已经完成首次从手性池甲基-2,3- ö异亚丙基β- d -ribofuranoside和d -乳酸乙酯。总合成的关键特征是分子内巴豆酰基迁移和NaBH 4 -CuCl催化的区域选择性还原和交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691699

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of the Everninomicin A1B(A)C Ring Framework
  作者：K. C. Nicolaou、Rosa M. Rodríguez、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1874::aid-anie1874>3.0.co;2-k

  日期：1998.8.3