3-((1,3-dithian-2-ylidene)(phenyl)methyl)cyclohexan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 3-((1,3-dithian-2-ylidene)(phenyl)methyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-[1,3-Dithian-2-ylidene(phenyl)methyl]cyclohexan-1-one；3-[1,3-dithian-2-ylidene(phenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₀OS₂
• 分子量: 304.477
• InChiKey: DBMRDQGRCWFNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酰氯 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3-((1,3-dithian-2-ylidene)(phenyl)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  将四氟硼酸二噻唑醇盐加到α，β-不饱和酮上。

  摘要：

  在提出的研究中，将四氟硼酸二噻唑醇盐添加到迈克尔型反应中的α，β-不饱和酮中，生成各种取代的烯酮二噻吩酚醇。反应在室温下进行1或13小时，无需其他添加剂。所提出的方法对于在α位没有吸电子基团的四氟硼酸二噻唑醇特别有用。相对于先前的方法，这是有利的，以前的方法限于使用被吸电子基团取代的乙烯酮二硫缩醛。为了系统地研究空间和电子对反应结果的影响，使用了亲电试剂和亲核试剂的各种组合，并根据所用二硫缩醛的类型比较了反应结果。所展示的方法的范围用四个附加的转化表示，包括使用附加的亲电试剂和亲核试剂，使用手性助剂和随后还原所选产物。另外，我们通过将炔酮加到α-烷基或芳基取代的二硫基镧基TFB中，将反应扩展到二烯二硫基环戊二烯的合成。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.37

文献信息

• Addition of dithi(ol)anylium tetrafluoroborates to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yu-Chieh Huang、An Nguyen、Simone Gräßle、Sylvia Vanderheiden、Nicole Jung、Stefan Bräse

  DOI：10.3762/bjoc.14.37

  日期：——

  In the presented study, dithi(ol)anylium tetrafluoroborates are added to α,β-unsaturated ketones in a Michael-type reaction yielding diverse substituted ketene diothi(ol)anes. The reactions proceed at room temperature in 1 or 13 h without the need of further additives. The presented procedure is in particular useful for dithi(ol)anylium tetrafluoroborates without electron-withdrawing groups in α-position

  在提出的研究中，将四氟硼酸二噻唑醇盐添加到迈克尔型反应中的α，β-不饱和酮中，生成各种取代的烯酮二噻吩酚醇。反应在室温下进行1或13小时，无需其他添加剂。所提出的方法对于在α位没有吸电子基团的四氟硼酸二噻唑醇特别有用。相对于先前的方法，这是有利的，以前的方法限于使用被吸电子基团取代的乙烯酮二硫缩醛。为了系统地研究空间和电子对反应结果的影响，使用了亲电试剂和亲核试剂的各种组合，并根据所用二硫缩醛的类型比较了反应结果。所展示的方法的范围用四个附加的转化表示，包括使用附加的亲电试剂和亲核试剂，使用手性助剂和随后还原所选产物。另外，我们通过将炔酮加到α-烷基或芳基取代的二硫基镧基TFB中，将反应扩展到二烯二硫基环戊二烯的合成。