正辛基碘化镁 | 55446-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 中文名称: 正辛基碘化镁
• 英文名称: n-octylmagnesium iodide
• CAS: 55446-76-9
• 化学式: C₈H₁₇IMg
• 分子量: 264.432
• InChiKey: HJAARJOBNABFRE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正辛基碘化镁 在 Grubbs catalyst first generation chromium(VI) oxide 、 copper(l) iodide 、 potassium hydride 、 3,5-二甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6R,4'S)-6-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-methyl-6-nonyl-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环烯烃复分解的立体选择性合成（+）-麦芽寡糖

  摘要：

  描述了由1-赤藓糖非常短和立体选择性地合成麦芽糖内酯的非天然对映体。合成的关键特征是聚氧酮的Felkin-Anh非对映选择性烯丙基化和我们小组最近描述的烯丙基化/复分解/烯丙基氧化方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00884-4
• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 正辛基碘化镁
  参考文献：
  名称：

  Houben; Boedler; Fischer, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 1766,1769,1784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Coupling of Grignard Reagents with Pent-1-en-4-yn-3-yl Benzoates: A Shortcut to (<i>Z</i>)<i>-</i>1,5-Disubstituted Pent-3-en-1-ynes from Accessible Starting Materials
  作者：Fenglin Chen、Yanjiao Chen、Hongen Cao、Qing Xu、Lei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02275

  日期：2018.11.16

  Copper-catalyzed coupling of Grignard reagents with pent-1-en-4-yn-3-yl benzoates occurs regioselectively at the terminal alkenyl carbon rather than the alkynyl site, leading to the stereoselective formation of unexpected (Z)-1,5-disubstituted pent-3-en-1-ynes without generation of the initially expected alkenyl allene products. By using easily accessible starting materials, this reaction can provide

  用戊-1-烯-4-炔-3-基苯甲酸酯格氏试剂的铜催化的偶联在终端烯基碳而非炔站点区域选择性地发生，导致立体选择性形成的意外（Ž）- 1,5-二取代的戊-3-烯-1-炔，不产生最初预期的烯基丙二烯产物。通过使用容易获得的起始原料，该反应可以提供直接进入热力学不利的Z-构型的炔烃的途径，所述炔烃存在于许多生物活性天然产物中，例如指甲花中的消炎成分。
• Synthesis and characterization of some octaalkyl substituted lead phthalocyanines and unexpected variations in lead lability arising from the position of substituents and their chain length
  作者：Lydia X. Sosa-Vargas、Isabelle Chambrier、Colin J. MacDonald、Simon J. Coles、Graham J. Tizzard、Andrew N. Cammidge、Michael J. Cook

  DOI：10.1142/s108842461350020x

  日期：2013.6

  The preparation of some peripherally substituted (2,3,9,10,16,17,23,24) and non-peripherally substituted (1,4,8,11,15,18,22,25) octaalkyl lead(II) phthalocyanines with different alkyl chain lengths (6, 7, 8 or 9 carbons) is described and a comparison of some of their properties reported. X-ray structure analyses of the isomeric peripheral and non-peripheral octakis(octyl)phthalocyaninato lead(II) compounds reveal a greater degree of distortion of the ligand ring system from planarity in the former derivative. The series of peripherally substituted octaalkyl lead(II) phthalocyanines exhibit columnar liquid crystal behavior whereas the non-peripherally substituted isomers do not. The lability of the lead ion was investigated using ¹ H NMR spectrometry under a specific set of conditions (8.8 × 10^-4 M solutions of the phthalocyanine in d₈-toluene containing d₄-acetic acid 2.06 × 10^-5 M). All the compounds underwent acid catalyzed demetalation at rates dependent upon the location of the substituents and, more surprisingly, the chain length of the alkyl groups. Under these conditions the lead ion within each of the peripherally substituted octaalkyl lead phthalocyanines was more labile than that in the non-peripherally substituted isomer.

  本文介绍了一些外周取代（2,3,9,10,16,17,23,24）和非外周取代（1,4,8,11,15,18,22,25）、具有不同烷基链长度（6、7、8 或 9 个碳原子）的八烷基酞菁铅（II）的制备方法，并对它们的一些性质进行了比较。对同分异构的外周和非外周辛基酞菁族铅（II）化合物的 X 射线结构分析表明，前者衍生物中配体环系统的平面变形程度更大。外周取代的八烷基酞菁铅（II）系列表现出柱状液晶行为，而非外周取代的异构体则没有。在一组特定条件下（酞菁在含有 2.06 × 10-5 M d4-乙酸的 d8-甲苯中的 8.8 × 10-4 M 溶液），使用 1 H NMR 光谱法研究了铅离子的稳定性。所有化合物都在酸催化下发生了脱金属反应，脱金属的速度取决于取代基的位置，更令人惊讶的是取决于烷基的链长。在这些条件下，外周取代的八烷基酞菁铅中的铅离子比非外周取代的异构体中的铅离子更易变。
• Nickel-Catalyzed Ring-Opening C–O Functionalization of <i>peri</i>-Xanthenoxanthenes for 8-Substituted Binaphthol Synthesis
  作者：Naoki Matsuyama、Naoto Minamino、Toyoshi Shimada、Toshiyuki Kamei

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01053

  日期：2021.5.21

  Herein, we disclose the Ni-catalyzed ring-opening C–O functionalization of peri-xanthenoxanthenes using Grignard reagents that forms 8-monofunctionalized binaphthols. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane was the best ligand for alkylations and ICy for arylation. After mechanistic investigations, we assumed that the reaction proceeds via C–O reduction and subsequent C–O functionalization. To verify

  在本文中，我们公开了使用格氏试剂形成8-单官能化联萘酚的Ni-催化的邻黄嘌呤氧杂蒽的开环C–O功能化。1,2-双（二环己基膦基）乙烷是烷基化和ICy芳基化的最佳配体。经过机理研究，我们假设反应是通过C–O还原和随后的C–O官能化进行的。为了验证机理，分离了还原后的中间体。此外，研究了在光学拆分后使用8-辛基联萘酚的不对称加成反应。
• A Sulfone-mediated Synthesis of (+)-Preussin
  作者：John J. Caldwell、Donald Craig、Stephen P. East

  DOI：10.1055/s-2001-17440

  日期：——

  The synthesis of the antifungal pyrrolidine (+)-preussin is described, utilising the 5-endo-trig cyclisation of a vinylic sulfone generated in situ to give the requisite pyrrolidine nucleus.

  描述了抗真菌吡咯烷 (+)-preussin 的合成，利用原位产生的乙烯砜的 5-内三环化，得到必需的吡咯烷核。
• Micellar extraction of the lanthanide ions from acidic media
  作者：Yu. G. Elistratova、A. R. Mustafina、D. A. Tatarinov、V. F. Mironov、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-009-0309-7

  日期：2009.11

  A procedure of micellar extraction of the lanthanide ions (La, Gd, and Lu) from nitric acid media based on the use of novel phosphine oxide derivatives is developed. In the micellar extraction, complexes of the lanthanide ions with the extractant in the ratio of 1 : 2 (metal : extractant) form. The dependence of the selectivity of extraction on the length of hydrophobic radicals attached to the P=O group was shown. The conditions of the selective micellar extraction in the series La > Gd > Lu with the use of an extractant containing octyl substituents at the P=O group were found.

  开发了一种基于使用新型氧化膦衍生物从硝酸介质中胶束萃取镧系离子（La、Gd 和 Lu）的方法。在胶束萃取中，镧系元素离子与萃取剂以 1:2（金属：萃取剂）的比例形成络合物。显示了萃取选择性对连接到 P=O 基团的疏水基团长度的依赖性。找到了使用 P=O 基团上含有辛基取代基的萃取剂对 La > Gd > Lu 系列中的选择性胶束萃取的条件。