((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate | 219649-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate
• CAS: 219649-87-3
• 化学式: C₄₉H₆₀N₉O₁₁PSi
• 分子量: 1010.13
• InChiKey: ZAZZDNBZIWJVSO-ZFBQPUMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.68
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  254.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite] 、 ((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate 在 叔丁基过氧化氢 、 咪唑 三氟甲磺酸盐 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到2-cyanoethyl [5'-O-(p,p'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanylyl]-(3',5')-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  无核苷碱基保护的亚磷酰胺法简便合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种通过亚磷酰胺方法轻松合成寡脱氧核糖核苷酸的方法，无需对构建块进行碱基保护；它依赖于使用咪唑鎓三氟甲磺酸盐作为核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂。在溶液相中，通过使用等摩尔量的无 N 核苷亚磷酰胺和 N-未封闭核苷以高度 O 选择性的方式完成缩合，在用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物或叔丁基过氧化氢氧化后得到, 产率 > 95% 的磷酸二核苷。在固相合成中，需要过量的亚磷酰胺进行缩合，脱氧腺苷和脱氧胞苷都进行了一定程度的N-亚磷酸化。然而，不想要的产品，可以通过在甲醇中用苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐短暂处理转化为不含 N 的衍生物。因此，整个过程允许化学选择性地形成核苷酸间连接。低聚物制备...

  DOI：

  10.1021/ja973731g
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(4,4-二甲氧基三苯甲游基)-2-脱氧腺苷酸 在 叔丁基过氧化氢 、 咪唑 三氟甲磺酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ((2R,3S,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl ((2R,3S,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl) (2-cyanoethyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  无核苷碱基保护的亚磷酰胺法简便合成寡脱氧核糖核苷酸

  摘要：

  已经开发了一种通过亚磷酰胺方法轻松合成寡脱氧核糖核苷酸的方法，无需对构建块进行碱基保护；它依赖于使用咪唑鎓三氟甲磺酸盐作为核苷亚磷酰胺和核苷缩合的促进剂。在溶液相中，通过使用等摩尔量的无 N 核苷亚磷酰胺和 N-未封闭核苷以高度 O 选择性的方式完成缩合，在用双（三甲基甲硅烷基）过氧化物或叔丁基过氧化氢氧化后得到, 产率 > 95% 的磷酸二核苷。在固相合成中，需要过量的亚磷酰胺进行缩合，脱氧腺苷和脱氧胞苷都进行了一定程度的N-亚磷酸化。然而，不想要的产品，可以通过在甲醇中用苯并咪唑鎓三氟甲磺酸盐短暂处理转化为不含 N 的衍生物。因此，整个过程允许化学选择性地形成核苷酸间连接。低聚物制备...

  DOI：

  10.1021/ja973731g