4-methyl-N-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-trityloxypropyl)amino]cyclohexyl]benzenesulfonamide | 852043-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-trityloxypropyl)amino]cyclohexyl]benzenesulfonamide
• CAS: 852043-13-1
• 化学式: C₄₂H₄₆N₂O₅S₂
• 分子量: 722.97
• InChiKey: MQIUSZVSKQMMAW-GYOJGHLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-trityloxypropyl)amino]cyclohexyl]benzenesulfonamide 在 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[(1R,2R)-2-[3-hydroxypropyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]cyclohexyl]-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型旋光开放链多胺的合成和立体选择性DNA结合能力。

  摘要：

  描述了具有（R，R）-和/或（S，S）-反式-环己烷-1，2-二胺部分的新型开链对映纯多胺的有效合成。合成过程的关键步骤是环己烷双（磺酰胺）核的选择性单烷基化，这使得该部分的后续功能化成为可能。已经制备了具有绝对构型，脂族间隔基的长度和端基的不同组合的化合物。为了证明所得化合物的潜在用途，已通过紫外测量熔点（T m）对其中一些化合物的初步DNA结合能力进行了研究。）。还讨论了相应手性中心的绝对构型和分隔环己二胺部分的间隔基的长度对与DNA相互作用强度的影响。

  DOI：

  10.1021/jo0619837
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tritylpropyl bromide 、 (1R,2R)-(+)-N,N′-二对甲苯磺酰基-1,2-环己二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到4-methyl-N-[(1R,2R)-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl-(3-trityloxypropyl)amino]cyclohexyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  溶剂调节保护基团辅助的反式环己烷-1,2-双（磺酰胺）的构象偏向选择性烷基化：在大型光学活性聚氮杂大环的合成中的应用

  摘要：

  已经详细研究了 (R,R)-环己烷-1,2-双(磺酰胺) 与三苯甲基溴烷基醚的选择性烷基化。单烷基化化合物或二烷基化化合物的主要形成显然取决于保护基团和反应溶剂的正确组合。一项详尽的研究表明，这种影响可以通过单烷基化化合物的构象偏好来合理解释，这也取决于反应介质、疏溶剂效应和弱分子内相互作用。通过 NOE 测量进行的结构分析表明，所有测试实例的溶液中都存在折叠构象。Monte Carlo 构象搜索支持该提议，显示折叠物种的分数与对单烷基化的选择性之间具有非常好的相关性。最后，调整反应条件，导致单烷基化合成中间体的延伸或折叠构象，被用于有效合成大型旋光多氮杂大环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600234

文献信息

• Solvent dependent selective alkylation of a bis(sulfonamide) for the synthesis of a DNA-binding chiral polyamine
  作者：Carmen Peña、Ignacio Alfonso、Nicolas H. Voelcker、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.141

  日期：2005.4

  A new optically active linear polyamine has been efficiently prepared and its DNA binding abilities studied by UV melting experiments. The key step for this synthesis was the selective monoalkylation of the corresponding bis(sulfonamide). Thus, it is possible to obtain mono or dialkylated compounds by simply changing the reaction conditions. These results are explained in terms of conformational preferences and solvophobic effects. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.