1,1,1-trifluoro-4-(trimethylsilyloxy)-3(Z)-penten-2-one | 83686-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4-(trimethylsilyloxy)-3(Z)-penten-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trifluoro-4-silyloxypent-3-en-2-one；(Z)-1,1,1-trifluoro-4-trimethylsilyloxypent-3-en-2-one
• CAS: 83686-99-1
• 化学式: C₈H₁₃F₃O₂Si
• 分子量: 226.271
• InChiKey: IBQVBSXCRSZWET-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 1,1,1-trifluoro-4-(trimethylsilyloxy)-3(Z)-penten-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以76%的产率得到2-(methoxycarbonyl)-5-methyl-3-(trifluoromethyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]用4-乙氧基-和4-甲硅烷氧基-1,1,1对1,3-双-甲硅烷基烯醇醚进行[3 + 3]环化，区域选择性合成2-乙酰基和2-烷氧基羰基-3-（三氟甲基）苯酚-三氟烷-3-en-2-ones

  摘要：

  2-乙酰基和2-烷氧基羰基-3-（三氟甲基）苯酚是通过[3 + 3]用4-乙氧基和4-甲硅烷氧基-1,1,1-将1,3-双甲硅烷基烯醇醚环化而制得的三氟烷基-3-en-2-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.111
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 三氟乙酰丙酮 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,1,1-trifluoro-4-(trimethylsilyloxy)-3(Z)-penten-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[3 + 3]用4-乙氧基-和4-甲硅烷氧基-1,1,1对1,3-双-甲硅烷基烯醇醚进行[3 + 3]环化，区域选择性合成2-乙酰基和2-烷氧基羰基-3-（三氟甲基）苯酚-三氟烷-3-en-2-ones

  摘要：

  2-乙酰基和2-烷氧基羰基-3-（三氟甲基）苯酚是通过[3 + 3]用4-乙氧基和4-甲硅烷氧基-1,1,1-将1,3-双甲硅烷基烯醇醚环化而制得的三氟烷基-3-en-2-ones。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.01.111

文献信息

• Flash vacuum thermolysis of β-keto-trimethylsilyl-enol-ethers
  作者：J. Jullien、J.M. Pechine、F. Perez、J.J. Piade

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80222-6

  日期：1982.1

  Thermolysis at 800° of a series of β-keto-trimethylsilyl-enol-ethers allows the elimination of a trimethylsilanol molecule through a 1,5 rearrangement. The reaction products are furanic derivatives, which are obtained in often good yields through an allenic intermediate, which has been isolated.

  一系列β-酮-三甲基甲硅烷基-烯醇醚在800°下热解可通过1,5重排消除三甲基甲硅烷醇分子。反应产物是呋喃衍生物，其通常通过已分离的烯丙基中间体以高收率获得。
• Regioselective synthesis of 2-acetyl- and 2-alkoxycarbonyl-3-(trifluoromethyl)phenols by [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 4-ethoxy- and 4-silyloxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones
  作者：Constantin Mamat、Thomas Pundt、Andreas Schmidt、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.111

  日期：2006.3

  2-Acetyl- and 2-alkoxycarbonyl-3-(trifluoromethyl)phenols were prepared by [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 4-ethoxy- and 4-silyloxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones.

  2-乙酰基和2-烷氧基羰基-3-（三氟甲基）苯酚是通过[3 + 3]用4-乙氧基和4-甲硅烷氧基-1,1,1-将1,3-双甲硅烷基烯醇醚环化而制得的三氟烷基-3-en-2-ones。