3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-methoxy-1,2-benzisoxazole | 70367-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-methoxy-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: 3-methoxy-[4,5]-cyclohexylisoxazoline；3-methoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-benzo[d]isoxazole；3-Methoxy-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,2-benzoxazole
• CAS: 70367-40-7
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: GAOMUVWLCAPBRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-methoxy-1,2-benzisoxazole 在 镍 氢气 、 硼酸 作用下， 以32%的产率得到cis-2-Methoxycarbonyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉向β-羟基酯的转化。2-脱氧-D-核糖的合成

  摘要：

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85028-5
• 作为产物：
  描述：

  环己烯 在 lithium methanolate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3-methoxy-1,2-benzisoxazole
  参考文献：
  名称：

  异恶唑啉向β-羟基酯的转化。2-脱氧-D-核糖的合成

  摘要：

  使用3-溴异恶唑啉作为关键中间体，开发了一种简单有效的具有明确立体化学的β-羟基酯的制备方法。还报道了2-癸基-D-核糖的合成

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85028-5

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] ISOXAZOLINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010135360A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention provides isoxazoline FAAH inhibitors of the formula (I): or pharmaceutically acceptable forms thereof, wherein each of G, Ra, Rb, Rc, and Rd are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The present invention also provides methods for treating an FAAH-mediated condition comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable form thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了式(I)的异噁唑啉FAAH抑制剂或其药用可接受形式，其中G、Ra、Rb、Rc和Rd中的每一个如本文所定义。本发明还提供了包括式(I)化合物或其药用可接受形式以及药用可接受赋形剂的药物组合物。本发明还提供了治疗FAAH介导疾病的方法，包括向需要的受试者施用式(I)化合物或其药用可接受形式的治疗有效量。
• ISOXAZOLINES AS INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150099738A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention provides isoxazoline FAAH inhibitors of the formula (I): or pharmaceutically acceptable forms thereof, wherein each of G, R a , R b , R c , and R d are as defined herein. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable form thereof, and a pharmaceutically acceptable excipient. The present invention also provides methods for treating an FAAH-mediated condition comprising administering a therapeutically effective amount of a compound of formula (I), or pharmaceutically acceptable form thereof, to a subject in need thereof.

  本发明提供了式（I）的异噁唑烷FAAH抑制剂或其药学上可接受的形式，其中G、Ra、Rb、Rc和Rd的定义如本文所述。本发明还提供了含有式（I）化合物或其药学上可接受的形式和药学上可接受的载体的制剂。本发明还提供了治疗FAAH介导疾病的方法，包括向需要治疗的受体中投与式（I）化合物或其药学上可接受的形式的治疗有效量。
• Benzenesulfonylnitrile oxide: a useful intermediate for the syn-cyanohydroxylation of alkenes
  作者：Peter A. Wade、Harry R. Hinney

  DOI：10.1021/ja00499a064

  日期：1979.2
• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 4. Substitution reactions of 3-phenylsulfonylisoxazolines
  作者：P. A. Wade、H. K. Yen、S. A. Hardinger、M. K. Pillay、N. V. Amin、P. D. Vail、S. D. Morrow

  DOI：10.1021/jo00159a002

  日期：1983.6
• Preparation of β-hydroxyesters from isoxazolines. A selective Ni0bpy-catalyzed electrochemical method
  作者：Viviane F. Caetano、F.W.Joachim Demnitz、Flamarion B. Diniz、Ronaldo M. Mariz、Marcelo Navarro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.081

  日期：2003.11

  An elect rocatalytic method for the reductive N-O cleavage of isoxazolines is described. Ni(0)bpy, generated in situ, was used to promote selective ring opening of 3-methoxy-5-phenylisoxazoline (1a) and 3-methoxy-[4,5]cyclohexylisoxazoline (1b). DMF and NaI were used as solvent and supporting electrolyte, and (3-hydroxyesters 2a and 26 were obtained in high yields respectively, after acid hydrolysis. (beta-Hydroxynitriles 3a and 3b were also identified as side products. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.