2-(4,5-dicyano-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarbonitrile | 55052-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: 2-(4,5-dicyano-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarbonitrile
• 英文别名: Δ^2,2'-Bis(4,5-dicyano-1,3-dithioliden)；[2,2']bi[1,3]dithiolylidene-4,5,4',5'-tetracarbonitrile；tetracyanotetrathiafulvalene；Tetracyan-tetrathiofulvalen；Tetracyanotetrathiafulvalen；1,3-Dithiole-4,5-dicarbonitrile, 2-(4,5-dicyano-1,3-dithiol-2-ylidene)-
• CAS: 55052-32-9
• 化学式: C₁₀N₄S₄
• 分子量: 304.401
• InChiKey: DTRRMUXBEZHYCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dicyano-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarbonitrile 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4,5-dicyano-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarbonitrile radical cation
  参考文献：
  名称：

  ESR研究的四硫富瓦烯（TTF）和含有TTF部分的电子给体的自由基

  摘要：

  报道了四硫富瓦烯（TTF; 1）及其衍生物2-13的自由基阳离子的超精细数据和g因子。从1 + – 13 +的强卫星光谱中，不仅可以确定TTF部分中33 S同位素的偶合常数，而且在有利的情况下，还可以确定中心双键中13 C同位素的偶合常数。前者的值范围为0.370（8 +）至0.470 mT（4 +），而后者的值范围为0.255（8 +）至0.360 mT（4 +））在二的自由基阳离子（亚乙基）-TTF（8 +）和四氰基-TTF（4 +）。TTF的自由基阳离子（1 +）显示出中间值，为0.425的33 S和0.285 mT的为13个Ç同位素。1 + – 13 +中的自旋种群在很大程度上位于π系统的中央S 2 C CS 2部分。它倾向于通过在TTF的2、3、6、7位上被电子接受（供体）基团取代而增加（减少）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690117
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 4-甲苯磺酰氰 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以69%的产率得到2-(4,5-dicyano-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiole-4,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactivity of Cyanotetrathiafulvalenes: X-ray Crystal Structure of 4-Cyanotetrathiafulvalene

  摘要：

  描述了利用四硫富瓦烯锂中间体合成氰基四硫富瓦烯的方法，从而便捷且高产地获得所需产品。4-氰基四硫富瓦烯（2）已被用作合成具有潜在有趣固态结构的新衍生物的构建块。2的X射线晶体结构显示，整体堆积中既没有氢键相互作用，也没有氰基-氰基偶极相互作用。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4124

文献信息

• Dithiobenzoate 4,5-dicyano-1,3-(dithiolidene-2-yl)methylene
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US04312991A1

  公开（公告）日：1982-01-26

  The invention is directed to novel heterofulvalene geminal dithiolate compounds and their selenium and tellurium analogs having the general formula ##STR1## Wherein X is selected from S, Se and Te. R is selected from hydrogen, alkyl, aryl, or together form a ring of carbon atoms, cyano and dithiocarbonate groups and R.sup.1 is selected from alkali, alkaline earth and transition metals, alkyl, aryl, cyclic and heterocyclic groups. A novel method for preparing these compounds is also provided.

  本发明涉及新型杂原子富瓦烯基双子二硫代酸盐化合物及其硒和碲类似物，它们具有通式##STR1##，其中X选自S、Se和Te。R选自氢、烷基、芳基，或共同形成一个碳原子环，还包括氰基和二硫碳酸酯基团，而R1选自碱金属、碱土金属和过渡金属、烷基、芳基、环状和杂环基团。还提供了一种制备这些化合物的新方法。
• MULTISENSOR ARRAY FOR DETECTION OF ANALYTES OR MIXTURES THEREOF IN GAS OR LIQUID PHASE
  申请人：Jeppesen Jan Oskar

  公开号：US20130096030A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention relates to a multisensor array for detection of analytes in the gas phase or in the liquid phase, comprising at least two different chemo-selective compounds represented by the general formula (I) wherein the hetero atoms X 1 -X 4 and the substituents R 1 -R 4 are defined in the specification and the dashed bonds represent independently of each other either a single bond or a double bond. Said chemo-selective compounds are capable of individually changing physicochemical properties when exposed to analytes or analyte mixtures and these changes can be detected by a transducer or an array of transducers. The present invention does also relate to the use of at least two different chemo-selective compounds in a sensor array, a method for preparation of such sensor arrays and the use of said sensor arrays. Furthermore the present invention relates to methods for detecting and identifying analytes or mixtures thereof in the gas phase or in the liquid phase.

  本发明涉及一种多传感器阵列，用于检测气相或液相中的分析物，包括至少两种不同的化学选择性化合物，由一般式（I）表示，其中杂原子X1-X4和取代基R1-R4在说明书中定义，虚线键独立地表示单键或双键。所述化学选择性化合物在暴露于分析物或分析物混合物时能够单独改变物理化学性质，这些变化可以被传感器或传感器阵列检测到。本发明还涉及在传感器阵列中使用至少两种不同的化学选择性化合物，制备这种传感器阵列的方法以及使用该传感器阵列的方法。此外，本发明还涉及检测和鉴定气相或液相中的分析物或混合物的方法。
• A method of fabricating dithiafulven geminal dithiolate compounds and their selenium analogs
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：EP0020896A1

  公开（公告）日：1981-01-07

  The invention is directed to novel heterofulvene geminal dithiolate compounds and their selenium and tellurium analogs having the general formula wherein X is selected from S, Se and Te. R is selected from hydrogen, alkyl, aryl, or together forming a ring of carbon or hetero atoms, cyano and dithiocarbonate groups and R1 is selected from alkali, alkaline earth and transition metals, quaternary ammonium, alkyl, acyl, cyclic and heterocyclic groups, or together forming a ring. The novel method of preparing these compounds involves the reaction of a cis-dicyanotetraheterofulvalene derivative with two equivalents of an organic sulfide, selenide or telluride compound, eventually followed by reacting the reaction product with two equivalents of an organic halogenide. The new compounds are key synthetic intermediates for the preparation of tetrathiafulvalene derivatives and tetraselenafulvalene derivatives which are useful in optical printing of conducting patterns, in electrochromic displays and in high resolution lithography.

  本发明涉及具有通式的新型杂富烯宝石级二硫酸盐化合物及其硒和碲类似物。 其中 X 选自 S、Se 和 Te。R 选自氢、烷基、芳基或由碳原子或杂原子、氰基和二硫代碳酸酯基团共同形成的环，R1 选自碱金属、碱土金属和过渡金属、季铵、烷基、酰基、环状基团和杂环基团或共同形成的环。 制备这些化合物的新方法是将顺式二氰基四杂环戊烯衍生物与两当量的有机硫化物、硒化物或碲化物反应，最后再将反应产物与两当量的有机卤化物反应。这些新化合物是制备四噻富戊二烯衍生物和四硒富戊二烯衍生物的关键合成中间体，可用于导电图案的光学印刷、电致变色显示和高分辨率光刻。
• Thiapen chemistry: synthesis of higher homologs of tetrathiafulvalene
  作者：Robert R. Schumaker、Edward M. Engler

  DOI：10.1021/ja00541a086

  日期：1980.10
• Chemistry of geminal-dithiolates derived from cyano-substituted tetrathiafulvalenes
  作者：Edward M. Engler、Vishnu V. Patel、Robert R. Schumaker

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93270-8

  日期：1981.1