2-((methylsulfonyl)methyl)propenoic acid methyl ester | 143224-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 磺酰类
• 英文名称: 2-((methylsulfonyl)methyl)propenoic acid methyl ester
• 英文别名: 2-(methanesulfonylmethyl)propenoic acid methyl ester；2-(methylsulfonylmethyl)acrylic acid methyl ester；methyl 2-(methylsulfonylmethyl) acrylate；Methyl-2-(methylsulfonylmethyl)acrylat；Methyl 2-(methylsulfonylmethyl)acrylate；methyl 2-(methylsulfonylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 143224-94-6
• 化学式: C₆H₁₀O₄S
• 分子量: 178.209
• InChiKey: ZFPWLMBDQPTQSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-2-(4-bromophenyl)diazene 、 2-((methylsulfonyl)methyl)propenoic acid methyl ester 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以39%的产率得到methyl 2-(4-bromobenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的烯丙基芳烃的无金属和无光催化剂合成

  摘要：

  取代的烯丙基芳烃的无金属和无光催化剂的合成已在可见光驱动的条件下进行。该方法基于芳基偶氮砜的芳基自由基的光生作用及其随后与烯丙基砜的反应。当使用带有吸电子基团的底物时，开发的程序非常有效，并且可以以高收率制备α-苄基苯乙烯和丙烯酸2-苄基酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01532
• 作为产物：
  描述：

  2-Iodo-3-methanesulfonyl-2-methyl-propionic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((methylsulfonyl)methyl)propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基砜与烯烃的自由基加成反应

  摘要：

  描述了分子间自由基反应，该反应涉及烯丙基砜的磺酰基和烯丙基片段通过烯烃的双键的形式加成。当烯丙基砜在2-位具有吸电子基团时，反应最成功。尽管吸电子取代基和给电子取代基都是有效的，但只有单取代的烯烃才能提供有用的加合物收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00306-2

文献信息

• Chemo- and Regioselective Lysine Modification on Native Proteins
  作者：Maria J. Matos、Bruno L. Oliveira、Nuria Martínez-Sáez、Ana Guerreiro、Pedro M. S. D. Cal、Jean Bertoldo、María Maneiro、Elizabeth Perkins、Julie Howard、Michael J. Deery、Justin M. Chalker、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1021/jacs.7b12874

  日期：2018.3.21

  even in those cases when other nucleophilic residues such as cysteine were present. The reaction is fast and proceeds using a single molar equivalent of the sulfonyl acrylate reagent under biocompatible conditions (37 °C, pH 8.0). This technology was demonstrated by the quantitative and irreversible modification of five different proteins including the clinically used therapeutic antibody Trastuzumab without

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• Direct Photoexcitation of Xanthate Anions for Deoxygenative Alkenylation of Alcohols
  作者：Hong-Mei Guo、Bin-Qing He、Xuesong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00889

  日期：2022.5.6

  In this report, we identify xanthate salts as a unique class of visible-light-excitable alkyl radical precursors that act simultaneously as strong photoreductants and alkyl radical sources. Upon direct photoexcitation of xanthate anions, efficient deoxygenative alkenylation and alkylation of a wide range of primary, secondary, and tertiary alcohols have been achieved via a one-pot protocol, avoiding

  在本报告中，我们将黄原酸盐确定为一类独特的可见光可激发烷基自由基前体，它们同时充当强光还原剂和烷基自由基源。在黄原酸盐阴离子的直接光激发下，通过一锅法实现了多种伯醇、仲醇和叔醇的有效脱氧烯基化和烷基化，避免了任何光催化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，可实现复杂分子的后期功能化。
• [EN] UREA-CONTAINING HYDROXYETHYLAMINE COMPOUNDS AS RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'HYDROXYETHYLAMINE CONTENANT DE L'UREE UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1993023368A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Compounds represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof, wherein A represents radicals represented by formulae (A1, A2, A3) (values for the variables given herein), are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) ou un sel, un promédicament ou un ester pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, formule dans laquelle A représente des radicaux représentés par les formules (A1, A2, A3) (valeurs pour les variables ci-incluses). Lesdits composés constituent d'efficaces inhibiteurs de protéases rétrovirales, et notamment de protéase du VIH.

  化合物的化学式为(I)，或其药学上可接受的盐、前药或酯，其中A代表由公式(A1、A2、A3)表示的基团（变量的值在此给出），它们是有效的逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是HIV蛋白酶的抑制剂。
• Retroviral protease inhibitors
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US20030195227A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  N-heterocyclic moiety containing hydroxyethylamine compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.

  含有羟乙基胺基团的N-杂环化合物可作为逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是作为HIV蛋白酶的抑制剂。
• Sulfonylalkanoylamino hydroxyethylamino sulfonamide retroviral protease inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20030191166A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Selected sulfonylalkanoylamino hydroxyethylamine sulfonamide compounds are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease. The present invention relates to such retroviral protease inhibitors and, more particularly, relates to selected novel compounds, composition and method for inhibiting retroviral proteases, such as human immunodeficiency virus (HIV) protease, prophylactically preventing retroviral infection or the spread of a retrovirus, and treatment of a retroviral infection.

  选择的磺酰基烷酰胺基羟乙基磺酰胺化合物在逆转录病毒蛋白酶抑制剂方面具有良好的效果，特别是在HIV蛋白酶抑制剂方面。本发明涉及这种逆转录病毒蛋白酶抑制剂，更具体地涉及选择的新化合物、组合物和方法，用于抑制逆转录病毒蛋白酶，如人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶，预防逆转录病毒感染或逆转录病毒的传播，并治疗逆转录病毒感染。