5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-[(4-pentynyl)-N,N-diisopropyl-phosphoramidite]thymidine | 956093-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-[(4-pentynyl)-N,N-diisopropyl-phosphoramidite]thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[[di(propan-2-yl)amino]-pent-4-ynoxyphosphanyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 956093-27-9
• 化学式: C₄₂H₅₂N₃O₈P
• 分子量: 757.864
• InChiKey: DJIAJIDFEBXRDE-PGQAEHPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  保护胸苷	5'-O-(4-4'-dimethoxytrityl)thymidine	40615-39-2	C31H32N2O7	544.604

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-[(4-pentynyl)-N,N-diisopropyl-phosphoramidite]thymidine 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxycytidine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite] 、 2-cyanoethyl 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyadenosine 3'-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite 、 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-2'-deoxyguanosine-3'-O-[(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropylphosphoramidite] 、 5’-(4,4’-二甲氧基三苯基)-3’-脱氧胸苷 2’-(2-氰乙基-N,N-二异丙基)亚磷酰胺 在 5-苄硫基四氮唑 作用下， 以 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成5'或3'-单（硫代）磷酸寡脱氧核苷酸或3'修饰的寡脱氧核苷酸的热解试剂

  摘要：

  热解亚磷酰胺和固体支持物允许合成5'-或3'-单（硫代）磷酸酯寡核苷酸。由于其热分解行为，固体支持物允许通过MALDI-TOF MS直接监测固体支持的寡核苷酸合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900302
• 作为产物：
  描述：

  4-propyn-1-yl tetraisopropylphosphorodiamidite 、 保护胸苷 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以44%的产率得到5'-O-dimethoxytrityl-3'-O-[(4-pentynyl)-N,N-diisopropyl-phosphoramidite]thymidine
  参考文献：
  名称：

  微波辅助点击化学对寡核苷酸环化和双环化的新策略

  摘要：

  环状，支链和双环寡核苷酸的合成是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，在溶液中和固相支持物上进行微波辅助的。为此，设计了新的亚磷酰胺结构单元和新的固体载体，以通过在DNA合成仪上进行固相合成将炔和溴官能团引入同一寡核苷酸。然后将溴原子用叠氮化钠取代，得到叠氮化物寡核苷酸。发现环化在溶液中比在固体载体上更有效。这种方法可以有效地制备环状（6至20个单体），支链（具有一个或两个悬挂序列）和双环（2个10单体）寡核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo702177c

文献信息

• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVES
  申请人：Morvan Francois

  公开号：US20090124571A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  Method for the synthesis of nucleotide derivatives wherein molecules of interest are grafted on the oligonucleotide with the help of a “click chemistry” reaction between an azide function on the molecule of interest and an alkyne function on the oligonucleotide, or between an alkyne function on the molecule of interest and an azide function on the oligonucleotide. Intermediate molecules, notably alkyne functionalized oligonucleotides, grafted oligonucleotides, azide functionalized oligonucleotides, oligonucleotide micro arrays containing them and the use of those grafted oligonucleotides for biological investigation and for cell targeting.

  核苷酸衍生物合成方法，其中感兴趣的分子通过“点击化学”反应被嫁接到寡核苷酸上，该反应在感兴趣分子上的偶氮功能与寡核苷酸上的炔基功能之间，或者在感兴趣分子上的炔基功能与寡核苷酸上的偶氮功能之间进行。中间分子，特别是炔基功能化的寡核苷酸，嫁接的寡核苷酸，偶氮功能化的寡核苷酸，包含它们的寡核苷酸微阵列以及利用这些嫁接的寡核苷酸进行生物研究和细胞靶向的用途。
• New Strategies for Cyclization and Bicyclization of Oligonucleotides by Click Chemistry Assisted by Microwaves
  作者：Jory Lietard、Albert Meyer、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1021/jo702177c

  日期：2008.1.1

  The synthesis of cyclic, branched, and bicyclic oligonucleotides was performed by copper-catalyzed azide−alkyne cycloaddition assisted by microwaves in solution and on solid support. For that purpose, new phosphoramidite building blocks and new solid supports were designed to introduce alkyne and bromo functions into the same oligonucleotide by solid-phase synthesis on a DNA synthesizer. The bromine

  环状，支链和双环寡核苷酸的合成是通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，在溶液中和固相支持物上进行微波辅助的。为此，设计了新的亚磷酰胺结构单元和新的固体载体，以通过在DNA合成仪上进行固相合成将炔和溴官能团引入同一寡核苷酸。然后将溴原子用叠氮化钠取代，得到叠氮化物寡核苷酸。发现环化在溶液中比在固体载体上更有效。这种方法可以有效地制备环状（6至20个单体），支链（具有一个或两个悬挂序列）和双环（2个10单体）寡核苷酸。
• Thermolytic Reagents to Synthesize 5′- or 3′-Mono(thio)phosphate Oligodeoxynucleotides or 3′-modified oligodeoxynucleotides
  作者：Mimouna Madaoui、Albert Meyer、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan

  DOI：10.1002/ejoc.201900302

  日期：2019.5.8

  Thermolytic phosphoramidites and a solid support allow the synthesis of 5′‐ or 3′‐mono(thio)phosphate oligonucleotides. Owing to its thermolytic behavior the solid support allows the direct monitoring of solid‐supported oligonucleotide synthesis by MALDI‐TOF MS.

  热解亚磷酰胺和固体支持物允许合成5'-或3'-单（硫代）磷酸酯寡核苷酸。由于其热分解行为，固体支持物允许通过MALDI-TOF MS直接监测固体支持的寡核苷酸合成。