1,2-Diphenyl-3-oxo-3H-pyrrolo<1,2-a>indol | 103681-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-Diphenyl-3-oxo-3H-pyrrolo<1,2-a>indol
• 英文别名: 1,2-diphenyl-3H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-one；1,2-Diphenyl-3-oxo-3H-pyrrolo[1,2-a]indol；2,3-Diphenylpyrrolo[1,2-a]indol-1-one
• CAS: 103681-64-7
• 化学式: C₂₃H₁₅NO
• 分子量: 321.378
• InChiKey: YOODRTPALSMYCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  440.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9a-Dimethylamino-1,2-diphenyl-3-oxo-9,9a-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>indol 在 碘甲烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到1,2-Diphenyl-3-oxo-3H-pyrrolo<1,2-a>indol
  参考文献：
  名称：

  Zur Reaktion von Cyclopropenonen mit Azomethinen; VII. Diphenylcyclopropenon und cyclische Amidine: Synthese von bi- und tricyclischen Pyrrolinon-Derivaten

  摘要：

  环丙烯酮与偶氮甲胺的反应；VII，二苯基环丙烯酮与环脒：双环和三环吡咯烷酮衍生物的合成 二苯基环丙烯酮（1）与环脒 2 或 10-13 反应生成不同结构类型的双环和三环吡咯烷酮衍生物（3 或 14-17），这些衍生物可以通过简单的顺序转化为吡咯烷酮簇杂的杂双环和三环化合物（7、18-21）。

  DOI：

  10.1055/s-1985-34144

文献信息

• Re‐Catalyzed Annulations of Weakly Coordinating <i>N</i> ‐Carbamoyl Indoles/Indolines with Alkynes via C−H/C−N Bond Cleavage
  作者：Yunhui Yang、Congyang Wang

  DOI：10.1002/chem.201901518

  日期：2019.6.21

  Described herein are rhenium‐catalyzed [3+2] annulations of N‐carbamoyl indoles with alkynes via C−H/C−N bond cleavage, which provide rapid access to fused‐ring pyrroloindolone derivatives. For the first time, the weakly coordinating O‐directing group was successfully employed in rhenium‐catalyzed C−H activation reactions, enabled by the unique catalytic trio of Re2(CO)10, Me2Zn and ZnCl2. Mechanistic

  本文描述的是N-氨基甲酰基吲哚与炔烃的C催化[3 + 2]环化反应，可通过C / H / C-N键断裂，从而快速获得稠合环的吡咯并吲哚酮衍生物。借助Re 2（CO）10，Me 2 Zn和ZnCl 2的独特催化三重态，弱配位的O导向基团首次成功地用于rh催化的CH活化反应中。机理研究表明，氨基锌物质在该反应中起重要作用。基于机理上的理解，Re 2（CO）10，[MeZnNPh 2 ] 2和Zn（OTf）2的催化作用更强。 被设计并成功应用于提供吡咯并喹啉酮衍生物的二氢吲哚和炔烃的[4 + 2]环空中。
• Rhodium-catalyzed Direct Coupling of Benzothioamides with Alkenes and Alkynes through Directed C–H Bond Cleavage
  作者：Yuki Yokoyama、Yuto Unoh、Rebekka Anna Bohmann、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150444

  日期：2015.8.5

  Rhodium-catalyzed direct coupling of benzothioamides with alkenes proceeds smoothly involving ortho-C–H bond cleavage. The thioamides also couple with alkynes under similar conditions accompanied b...

  铑催化的苯并硫代酰胺与烯烃的直接偶联顺利进行，涉及邻位-C-H 键断裂。硫代酰胺在类似条件下也与炔烃偶联，并伴随着...
• Cyclic indole and heteroindole derivatives and methods for making and using as pharmaceuticals
  申请人：Weinberger Heinz

  公开号：US20050267303A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention relates to novel, substituted, fused indole and heteroindole derivatives of the general formula I their tautomers, stereoisomers, mixtures and pharmaceutically acceptable salts, their synthesis and their use as pharmaceuticals, especially as anti-tumor agents, for mammals, especially for man.

  本发明涉及新颖的、取代的、融合的吲哚和杂吲哚衍生物，其一般式I的互变异构体、立体异构体、混合物和药用盐，它们的合成以及它们作为药物的用途，特别是作为抗肿瘤剂，用于哺乳动物，尤其是用于人类。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Redox-Neutral [3+2] Annulation of Indoles with Internal Alkynes via C–H Bond Activation: Accessing a Pyrroloindolone Scaffold
  作者：Yanan Xie、Xiaowei Wu、Chunpu Li、Jiang Wang、Jian Li、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00575

  日期：2017.5.19

  Ru(II)-catalyzed redox-neutral [3+2] annulation reactions of N-ethoxycarbamoyl indoles and internal alkynes via C–H bond activation are reported. This method features a broad internal alkyne scope, including various aryl/alkyl-, alkyl/alkyl-, and diaryl-substituted alkynes, good to excellent regioselectivity, diverse functional group tolerance, and mild reaction conditions. The N-ethoxycarbamoyl directing

  据报道，Ru（II）通过CH键活化N-乙氧基氨基甲酰基吲哚和内部炔烃的氧化还原中性[3 + 2]环化反应。该方法具有广泛的内部炔烃范围，包括各种芳基/烷基-，烷基/烷基-和二芳基-取代的炔烃，具有良好的区域选择性，优异的官能团耐受性和温和的反应条件。所述Ñ -ethoxycarbamoyl定向取代基，温度，CsOAc，和钌催化剂被证明是转化率和高区域选择性至关重要。此外，进行了初步的机械实验，并提出了可能的机制。
• Pyrroloindolone Synthesis via a Cp*Co^III-Catalyzed Redox-Neutral Directed C–H Alkenylation/Annulation Sequence
  作者：Hideya Ikemoto、Tatsuhiko Yoshino、Ken Sakata、Shigeki Matsunaga、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/ja5008432

  日期：2014.4.9

  A unique synthetic utility of a Cp*Co(III) catalyst in comparison with related Cp*Rh(III) catalysts is described. A C2-selective indole alkenylation/annulation sequence proceeded smoothly with catalytic amount of a [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 complex and KOAc. Intramolecular addition of an alkenyl-Cp*Co species to a carbamoyl moiety gave pyrroloindolones in 58-89% yield in one pot. Clear difference was

  描述了 Cp*Co(III) 催化剂与相关 Cp*Rh(III) 催化剂相比的独特合成效用。C2 选择性吲哚烯基化/环化序列在催化量的 [Cp*Co(III)(C6H6)](PF6)2 复合物和 KOAc 的作用下顺利进行。将烯基-Cp*Co 物质分子内加成到氨基甲酰基部分，在一锅中以 58-89% 的产率得到吡咯并吲哚酮。在 Cp*Co(III) 配合物和 Cp*Rh(III) 配合物的催化活性之间观察到明显的差异，突出了有机钴物种独特的亲核活性。Cp*Co(III) 催化也适用于 N-氨基甲酰基吲哚的简单烯基化过程，广泛的炔烃，包括末端炔烃，适用于以 50-99% 的产率得到 C2-烯基化吲哚。