7-{2-[1-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-2-oxopropylidene]hydrazinyl}-4-methyl-2H-chromen-2-one | 1305327-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 7-{2-[1-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-2-oxopropylidene]hydrazinyl}-4-methyl-2H-chromen-2-one
• CAS: 1305327-46-1
• 化学式: C₂₃H₂₃FN₄O₃
• 分子量: 422.459
• InChiKey: YEGBADHAHHKIAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C
• 沸点：
  588.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-{2-[1-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-2-oxopropylidene]hydrazinyl}-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 polyphosphoric acid 作用下， 以51%的产率得到9-(4'-(2''-fluorophenyl)piperazin-1'-yl)-4,10-dimethyl-2H-pyrano[2,3-f]cinnolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡喃并[2,3-f] cinnoline-2-ones的合成与生物测定

  摘要：

  一系列新的9-取代-4,10-二甲基吡喃并[2,3- f ]肉桂醇-2-酮（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，通过各自的酰基酰胺基衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h的分子内环化合成5m），4i，4j，4k，4l，4m），由多磷酸催化。通过香豆素-7酰肼基氯（3）与相应的环秒sec直接相互作用合成了化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m）-在三乙胺存在下的胺。通过元素分析，NMR和MS光谱数据证实了新化合物的结构。通过利用细胞生存力分析方法，体外评估了化合物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m对乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗肿瘤活性四唑鎓染料3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑。在测试的化合物中，化合物5d，5f，5k和5h显示出潜在的抗MCF-7活性，并能够在72

  DOI：

  10.1002/jhet.2482
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯酚 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 7-{2-[1-(4-(2-fluorophenyl)piperazin-1-yl)-2-oxopropylidene]hydrazinyl}-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡喃并[2,3-f] cinnoline-2-ones的合成与生物测定

  摘要：

  一系列新的9-取代-4,10-二甲基吡喃并[2,3- f ]肉桂醇-2-酮（5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，通过各自的酰基酰胺基衍生物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h的分子内环化合成5m），4i，4j，4k，4l，4m），由多磷酸催化。通过香豆素-7酰肼基氯（3）与相应的环秒sec直接相互作用合成了化合物（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4i，4j，4k，4l，4m）-在三乙胺存在下的胺。通过元素分析，NMR和MS光谱数据证实了新化合物的结构。通过利用细胞生存力分析方法，体外评估了化合物5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j，5k，5l，5m对乳腺癌细胞系（MCF-7）的抗肿瘤活性四唑鎓染料3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四唑。在测试的化合物中，化合物5d，5f，5k和5h显示出潜在的抗MCF-7活性，并能够在72

  DOI：

  10.1002/jhet.2482

文献信息

• Synthesis, and Antitumor Activity of Some N1-(Coumarin-7-yl) Amidrazones and Related Congeners
  作者：Mohammad S. Mustafa、Mustafa M. El-Abadelah、Malek A. Zihlif、Randa G. Naffa、Mohammad S. Mubarak

  DOI：10.3390/molecules16054305

  日期：——

  A series of new N1-(coumarin-7-yl)amidrazones incorporating N-piperazines and related congeners were synthesized by reacting the hydrazonoyl chloride derived from 7-amino-4-methylcoumarin with the appropriate piperazines. The chemical structures of the newly prepared compounds were supported by elemental analyses, ¹H-NMR, ¹³C-NMR, and ESI-HRMS spectral data. The antitumor activity of the newly synthesized

  通过将衍生自 7-氨基-4-甲基香豆素的腙酰氯与适当的哌嗪反应，合成了一系列包含 N-哌嗪和相关同源物的新型 N1-(香豆素-7-基)脒腙。新制备的化合物的化学结构得到了元素分析、1H-NMR、13C-NMR 和 ESI-HRMS 光谱数据的支持。评价了新合成化合物的抗肿瘤活性。在所有测试的化合物中，7-2-[1-(4-(1-benzyl-2-ethyl-4-nitro-1H-imidazol-5-yl)piperazin-1-yl)-2-oxo亚丙基]hydrazinyl }-4-methyl-2H-chromen-2-one (3n) 对 MCF-7 和 K562 细胞最有效，IC50 值分别为 20.2 和 9.3 μM。