bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene | 93824-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene
• 英文别名: (1E)-1,2-bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene；(E)-1,2-bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene；trans-1,1'-azobis(3-bromomethylbenzene)；3,3'-Bis(brommethyl)azobenzol
• CAS: 93824-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂N₂
• 分子量: 368.071
• InChiKey: MIQFQSNNPFQSRX-ISLYRVAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene 在 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,8E)-2,3,5,8,9,12-hexaaza-1,4,7,10(1,3)-tetrabenzenacyclododecaphane-2,8-diene
  参考文献：
  名称：

  Losensky, Hans-Willi; Spelthann, Heinz; Ehlen, Albert, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 9, p. 1225 - 1227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-3,3'-dimethylazobenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到bis[3-(bromomethyl)phenyl]diazene
  参考文献：
  名称：

  具有光切换邻苯二酚氧化活性的双核铜 (II) 配合物

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了第一个具有儿茶酚氧化酶活性的光控铜络合物的例子。两个铜中心之间的距离最适合Z构型中的儿茶酚催化氧化。因此，与其E构型相比，催化剂的活性有所提高。

  DOI：

  10.1039/d2cc06250j

文献信息

• Light-Stimulated Formation and Dissociation of Supramolecular Donor-Acceptor Complexes between Eosin and Bipyridinium Azobenzenes: Design of Molecular Electronic Devices for the Piezoelectrical Transduction of Recorded Optical Signals
  作者：Koodali T. Ranjit、Sharon Marx-Tibbon、Iddo Ben-Dov、Bilha Willner、Itamar Willner

  DOI：10.1002/ijch.199600055

  日期：——

  supramolecular donor–acceptor complexes between the eosin and the electron acceptors is associated with an absorbance change of the chromophore. This enables the cyclic spectroscopic transduction of the optically-induced formation and dissociation of the complexes upon photoisomerization between the respective trans and cis states. An eosin monolayer was assembled onto the Au-electrodes associated with

  可光致异构化的电子受体反式-4,4'-双（N-甲基吡啶）偶氮苯（1t）和反式-3,3'-双（N-甲基吡啶）偶氮苯（2t）对曙红表现出光开关结合亲和力。反式异构体（1t）或（2t）表现出高缔合亲和力（K a分别为8.3×10 3 M -1和3.8×10 4 M -1），而顺式异构体（1c）或（2c）显示降低的结合亲和力（ķ一个分别为3.4×10 3 M -1和1.4×10 4 M -1）。曙红和电子受体之间的超分子供体-受体复合物的形成与发色团的吸光度变化有关。这使得在相应的反式和顺式态之间进行光异构化时，光学诱导的络合物的形成和解离的循环光谱转导。将曙红单层组装到与石英压电晶体相关的Au电极上。曙红官能化的晶体用于（1t），（2t），（1c）或（2c）到水晶界面。微重力分析允许表征电子受体与单分子层的缔合动力学以及异构体（1t），（2t），（1c）和（2c）与曙红单分子层之间的缔合常数。通
• [EN] NOVEL BIS-CHROMONE DERIVATIVES, METHODS FOR THEIR PREPARATION AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BIS-CHROMONE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET UTILISATIONS
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2014098597A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to novel bis-chromone derivatives, methods for their preparation and their therapeutic application, especially in the treatment or prevention of disease involving mast cell activation, such as allergic disease. Provided is a compound according to the general Formula (I).

  这项发明涉及新型双咖啡因衍生物，其制备方法及其治疗应用，特别是在涉及肥大细胞活化的疾病的治疗或预防中，如过敏性疾病。提供的是符合一般式（I）的化合物。
• Photomechanical Control of the Electronic Properties of Linearπ-Conjugated Systems
  作者：Bruno Jousselme、Philippe Blanchard、Nuria Gallego-Planas、Eric Levillain、Jacques Delaunay、Magali Allain、Pascal Richomme、Jean Roncali

  DOI：10.1002/chem.200305010

  日期：2003.11.7

  architecture and on its ability to perform the expected photoinduced molecular motion. Thus, covalent fixation of meta-dimethylazobenzene on a quaterthiophene chain results in a conformationally locked system in which photoisomerization of the azo group is hindered. However, the experimental results of optical, (1)H NMR spectroscopic, and electrochemical investigations show that when an azobenzene group

  通过将光可异构化的二甲基偶氮苯基团共价固定在构象柔性的pi共轭季铵和六噻吩链的两个固定点上，可以合成光动力学分子结构。理论几何优化表明，与晶体结构极为吻合的是，偶氮基团的固定方式在最终分子结构的几何形状及其执行预期的光诱导分子运动的能力中起着决定性的作用。因此，间-二甲基偶氮苯在四噻吩链上的共价固定导致构象锁定的系统，其中偶氮基的光异构化受到阻碍。但是，光学（1）H NMR光谱的实验结果 电化学研究表明，当偶氮苯基连接在苯环的对位时，偶氮基的反式-顺式光致异构化在其下面的π-共轭低聚噻吩链上引起构象转变和尺寸变化。这些实验结果明确地表明，光化学诱导的几何变化反过来又导致HOMO水平升高，而HOMO-LUMO间隙变窄。因此，这提供了光机械控制线性π共轭体系的电子性质的第一个证据。这些实验结果明确地表明，光化学诱导的几何变化反过来又导致HOMO水平升高，而HOMO-LUMO间隙变窄。因此，这提
• A Bridged Azobenzene Derivative as a Reversible, Light-Induced Chirality Switch
  作者：Gebhard Haberhauer、Christine Kallweit

  DOI：10.1002/anie.200906731

  日期：2010.3.22

  A new trick for an old dog: The azobenzene derivative 1 was used to demonstrate the light‐induced spatially directed (unidirectional) trans→cis isomerization for the first time. This important effect expands the range of applications for azobenzene derivatives.

  老年犬的一个新技巧：偶氮苯衍生物1首次用于证明光诱导的空间定向（单向）反式→顺式异构化。这一重要作用扩大了偶氮苯衍生物的应用范围。
• Comparison of computationally cheap methods for providing insight into the crystal packing of highly bromomethylated azobenzenes
  作者：Christophe M. L. Vande Velde、Matthias Zeller、Vladimir A. Azov

  DOI：10.1107/s2053229618015309

  日期：2018.12.1

  For five bromomethylated azobenzenes, namely (E)‐[4‐(bromomethyl)phenyl][4‐(dibromomethyl)phenyl]diazene, C14H11Br3N2, (E)‐1,2‐bis[4‐(dibromomethyl)phenyl]diazene, C14H10Br4N2, (E)‐[3‐(bromomethyl)phenyl][3‐(dibromomethyl)phenyl]diazene, C14H11Br3N2, (E)‐[3‐(dibromomethyl)phenyl][3‐(tribromomethyl)phenyl]diazene, C14H10Br4N2, and (E)‐1,2‐bis[3‐(dibromomethyl)phenyl]diazene, C14H9Br5N2, the computationally

  对于五个溴甲基化的偶氮苯，即（E）-[4-（溴甲基）苯基] [4-（二溴甲基）苯基]二氮烯，C 14 H 11 Br 3 N 2，（E）-1,2-双[4-（二溴甲基）苯基]二烯，C 14 H 10 Br 4 N 2，（E）-[3-（溴甲基）苯基] [3-（二溴甲基）苯基]二烯，C 14 H 11 Br 3 N 2，（E） [3-（二溴甲基）苯基] [3-（三溴甲基）苯基]二氮烯，C 14 H 10 Br 4 N 2和（ê）-1,2-双[3-（二溴甲基）苯基]二氮烯，C 14 H ^ 9溴5 Ñ 2中，在计算上廉价的CLP象素的方法和CrystalExplorer被用于计算晶格能和执行Hirshfeld表面分析经由原子接触的富集比。程序和注意事项将详细讨论。这些工具的发现与结构的几何分析结果形成对比。我们得出的结论是，与晶体学中的习俗一样，基于能量的晶体堆积讨论比纯粹基于几何学的讨论提供了更