(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)thiophene-2-carboxamide | 1033772-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]-thiophene-2-carboxamide；N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1033772-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: PNJFHBYJWFIHAL-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)thiophene-2-carboxamide 在 tris(1,2-dioxyphenyl)cyclotriphosphazene 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(4S)-4-isopropyl-2-(2-thienyl)-1,3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  磷基有机催化N-(2-羟乙基)酰胺脱水环化成2-恶唑啉

  摘要：

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02318
• 作为产物：
  描述：

  2-thenoyl-L-Val-OMe 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 (S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/71400

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Polymer-mounted N3P(MeNCH2CH2)3N: a green, efficient and recyclable catalyst for room-temperature transesterifications and amidations of unactivated esters
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Hung-An Ho、Aaron D. Sadow、John G. Verkade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.102

  日期：2011.12

  Merrifield resin-supported N3P(MeNCH2CH2)3N shows excellent activity in the transesterification of higher esters such as glyceryl tribenzoate to methyl esters. The catalyst was successfully cycled 20 times (albeit with an increase in reaction time) without compromising yield up to the 20th cycle. The catalyst also showed good performance in amidation reactions of unactivated esters with amino alcohols

  Merrifield树脂负载的N 3 P（MeNCH 2 CH 2）3 N在高级酯（例如三苯甲酸甘油酯）酯交换反应中表现出出色的活性。催化剂成功地循环了20次（尽管反应时间增加了），但没有影响第20次循环的收率。该催化剂在未活化的酯与氨基醇的酰胺化反应中也显示出良好的性能。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VALSARTAN AND INTERMEDIATE PRODUCTS
  申请人：Stohandl Jiri

  公开号：US20100217008A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to a new method for the production of valsartan, a valine derivative having the chemical N name is (S)—N-(1-carboxy-2-methylprop-1-yl)-N-pentanoyl-N-[2′-(1H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]amine, and pharmacologically acceptable salts thereof. Furthermore the invention relates to new intermediate compounds which are suitable for the production of valsartan and new methods for the production of intermediate compounds which are suitable for the production of valsartan.

  本发明涉及一种生产缬沙坦的新方法，缬沙坦是一种具有化学N名称的缬氨酸衍生物，其化学式为(S)-N-(1-羧基-2-甲基丙基)-N-戊酰基-N-[2'-(1H-四唑-5-基)-联苯基甲基]胺，以及其药理学上可接受的盐。此外，本发明还涉及新的中间体化合物，适用于生产缬沙坦，并且涉及适用于生产缬沙坦的新中间体化合物的生产方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF VALSARTAN AND INTERMEDIATE PRODUCTS<br/>[FR] PROCÉDÉ DESTINÉ À LA PRÉPARATION DE VALSARTAN ET PRODUITS INTERMÉDIAIRES
  申请人：RATIOPHARM GMBH

  公开号：WO2008071400A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  [EN] The present invention relates to a new method for the production of valsartan, a valine derivative having the chemical name is (S)-N-(1 -carboxy-2-methylprop-1 -yl)-N-pentanoyl-N- [2'-(1 H-tetrazol-5-yl)-biphenyl-4-ylmethyl]amine, and pharmacologically acceptable salts thereof. Furthermore the invention relates to new intermediate compounds which are suitable for the production of valsartan and new methods for the production of intermediate compounds which are suitable for the production of valsartan.
  [FR] La présente invention concerne un nouveau procédé destiné à la production de valsartan, un dérivé de valine dont le nom chimique est (S)-N-(1 -carboxy-2-méthylprop-1-yl)-N-pentanoyl-N- [2'-(1 H-tétrazol-5-yl)-biphényl-4-ylméthyl]amine, et des sels pharmaceutiquement acceptables de celui-ci. En outre, l'invention concerne de nouveaux composés intermédiaires qui sont appropriés à la production de valsartan et de nouveaux procédés destinés à la production de composés intermédiaires qui sont appropriés à la production de valsartan.
• Phosphorus-Based Organocatalysis for the Dehydrative Cyclization of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)amides into 2-Oxazolines
  作者：Farzaneh Soleymani Movahed、Siong Wan Foo、Shogo Mori、Saeko Ogawa、Susumu Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02318

  日期：2022.1.7

  substrate scope and higher functional-group tolerance, providing the functionalized 2-oxazolines with retention of the configuration at the C(4) stereogenic center of the 2-oxazolines. Widely accessible β-amino alcohols can be used in this approach, and the cyclization of N-(2-hydroxyethyl)amides provides the desired 2-oxazolines in up to 99% yield. The mechanism of the reaction was studied by monitoring the

  由 1,3,5,2,4,6-三氮杂三膦促进的N- (2-羟乙基)酰胺环化为相应的 2-恶唑啉 (4,5-二氢恶唑) 的无金属仿生催化方案（TAP）衍生的有机催化剂三（邻苯二氧基）环三磷腈（TAP- 1）已被开发出来。与报道的相关系统相比，这种方法需要较少的预催化剂，就磷原子而言（最大转换数（TON）~30），并且表现出更广泛的底物范围和更高的官能团耐受性，提供了功能化的 2-恶唑啉保留在 2-恶唑啉的 C(4) 立体中心的构型。在这种方法中可以使用广泛易得的 β-氨基醇，并且N的环化-(2-羟乙基)酰胺以高达 99% 的收率提供所需的 2-恶唑啉。通过使用光谱和分析方法监测反应来研究反应机理，其中18 O-标记实验提供了有价值的见解。初始步骤涉及底物和 TAP- 1之间的化学计量反应，这导致催化剂、邻苯二酚环磷酸盐以及邻苯二酚磷酸盐和两种可能的活性中间体的原位生成。脱水环化也成功地以克级进行。
• WO2008/71400
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——