N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-thiophenecarboxamide | 124862-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-thiophenecarboxamide
• 英文别名: N-(2-Thienylmethyl)-2-Thienylcarboxamide；N-(thiophen-2-ylmethyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 124862-81-3
• 化学式: C₁₀H₉NOS₂
• mdl: MFCD00120086
• 分子量: 223.32
• InChiKey: SYNVBWKSJAUSMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲胺 、 2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(thiophen-2-ylmethyl)-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted bithiophenes and dithienylpyrroles

  摘要：

  可以从新型单体（例如3-取代的2,5-二(2-噻吩基)吡咯）生产具有高稳定性和导电性的导电同聚物和/或共聚物和/或三聚物。这些聚合物表现出意外的高稳定性和导电性，并且可以进行功能化，例如与酶（如葡萄糖氧化酶）、离子特异性结合位点（如冠醚）或抗原等结合，而不会对聚合物的导电性产生不利影响。功能化的导电聚合物可以用于诊断设备，以确定液体介质中特定分析物的存在和浓度。例如，通过测量由酶（葡萄糖氧化酶）振动激发引起的聚合物的导电变化，从而确定葡萄糖的存在和浓度，或者通过测量酶/底物反应的次要效应，例如在葡萄糖-葡萄糖氧化酶反应期间由过氧化氢生成引起的导电聚合物的导电性变化。

  公开号：

  US05210217A1

文献信息

• C–N Coupling of Amides with Alcohols Catalyzed by N-Heterocyclic Carbene–Phosphine Iridium Complexes
  作者：Sutthichat Kerdphon、Xu Quan、Vijay Singh Parihar、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01324

  日期：2015.11.20

  N-Heterocyclic carbene–phosphine iridium complexes (NHC–Ir) were developed/found to be a highly reactive catalyst for N-monoalkylation of amides with alcohols via hydrogen transfer. The reaction produced the desired product in high isolated yields using a wide range of substrates with low catalyst loading and short reaction times.

  已开发/发现N-杂环卡宾-膦铱络合物（NHC-Ir）是一种高反应活性的催化剂，可通过氢转移将酰胺与醇进行N-单烷基化。使用催化剂负载量低且反应时间短的多种底物，该反应以高分离产率得到所需产物。
• Iodine-Promoted N-Acylation of Amines with Hydrazide: An Efficient Metal-Free Amidation
  作者：Keyume Ablajan、Long Tian、Qianwei Zhang

  DOI：10.1055/a-1838-9491

  日期：2022.10

  protocol for the amidation of hydrazide with amine has been developed by utilizing I2 as an oxidant under metal- and base-free conditions at room temperature. N-Acylation products of amines were obtained in good to excellent yields without using toxic reagents. This method is operationally straightforward and tolerates aliphatic/aromatic and primary/secondary amines with different hydrazides.

  通过在室温下在无金属和无碱条件下使用 I 2作为氧化剂，开发了一种用于酰肼与胺的酰胺化的有效方案。在不使用有毒试剂的情况下，以良好至极好的收率获得了胺的 N-酰化产物。该方法操作简单，可耐受脂肪族/芳香族和伯/仲胺与不同的酰肼。
• Photoredox ( <i>NN</i> )Mn(I) Catalysed Acceptorless Dehydrogenation: Synthesis of Amides, Aldehydes and Ketones
  作者：Abhisek Joshi、Saloni Kumari、Sabuj Kundu

  DOI：10.1002/adsc.202201024

  日期：2022.12.20

  An acceptorless dehydrogenative methodology for the synthesis of amides, aldehydes and ketones from hemiaminal and alcohols in the presence of manganese(I) based photocatalyst is developed. Several aromatic, aliphatic, heterocyclic aldehydes and primary aryl amines as well as secondary alkyl amines were coupled, providing the corresponding amides. The methodology was also extended for dehydrogenation

  开发了一种在锰 (I) 基光催化剂存在下从半缩醛胺和醇合成酰胺、醛和酮的无受体脱氢方法。几种芳香族、脂肪族、杂环醛和伯芳基胺以及仲烷基胺偶联，得到相应的酰胺。该方法还扩展到各种醇的脱氢以获得相应的羰基化合物。所提出的催化循环得到了各种控制实验以及不同分析技术（如 NMR、IR 和 ESI-MS）的支持。
• Synthesis, X-ray structure, antimicrobial activity, DFT and molecular docking studies of <i>N</i>-(thiophen-2-ylmethyl)thiophene-2-carboxamide
  作者：Şükriye Çakmak、Zeynep Demircioğlu、Serap Uzun、Aysel Veyisoğlu、Hasan Yakan、Cem Cüneyt Ersanli

  DOI：10.1107/s2053229622006283

  日期：2022.7.1

  In the present study, N-(thiophen-2-ylmethyl)thiophene-2-carboxamide, C10H9NOS2, (I), was obtained by the reaction of thiophene-2-carbonyl chloride and thiophen-2-ylmethanamine. Characterization of (I) was carried out using X-ray diffraction, spectroscopic techniques and elemental analyses. The DFT/B3LYP/6-311++G(d,p) theoretical level was successfully applied to calculate the optimized geometry and

  在本研究中，N- (噻吩-2-基甲基)噻吩-2-甲酰胺，C 10 H 9 NOS 2, (I), 由噻吩-2-羰基氯和噻吩-2-基甲胺反应制得。(I) 的表征使用 X 射线衍射、光谱技术和元素分析进行​​。DFT/B3LYP/6-311++G(d,p)理论水平成功地应用于计算优化几何和局部和全局化学活性参数。获得的结果表明实验和理论几何参数之间的一致性很好。检查局部和全局化学活性参数以确定（I）中的亲电和亲核位点。(I) 的自然键轨道 (NBO) 分析提供了一种研究分子间和分子内键合的有效方法，以及为研究分子系统中的电荷转移或共轭相互作用提供方便的基础。此外，使用微量稀释法研究了(I)对8种微生物的抗菌活性，发现它具有有效的抗菌活性。此外，计算分子对接研究以了解 (I) 与肺癌蛋白 (PDB 条目 1x2j) 结合的性质。
• Compositions and methods for immunotherapies comprising small molecule integrin receptor-ligand agonist adjuvants
  申请人：7 Hills Interests LLC

  公开号：US10342866B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  Small molecule integrin ligand mimetics facilitate integrin-ligand interactions, which may be used to prepare vaccines, adoptive cell therapies, immunotherapies for cancer, and a variety of other conditions. As integrin mediated cell-cell interactions are critical to antigen presentation and effector cell killing, increasing the efficiency of integrin receptor-ligand interactions will stabilize the immune synapse and improve effector functions. Compositions and methods including the mimetics enhance: (1) the priming of vaccines (including, but not limited to, cancer vaccines); (2) cytolytic activity of adoptive cell therapies (including, but not limited to γδT-cells, CTLs, NK, iNKT); (3) immunotherapies (including, but not limited to, negative checkpoint blockage strategies such as anti-CTLA-4 and anti-PD-1); and (4) biologic therapies (including, but not limited, to trastuzumab and rituxamab), whereby the mechanism-of-action includes antibody dependent cellular cytotoxicity (ADCC).

  小分子整合素配体模拟物能促进整合素与配体之间的相互作用，可用于制备疫苗、采用性细胞疗法、癌症免疫疗法以及其他多种治疗方法。由于整合素介导的细胞-细胞相互作用对于抗原递呈和效应细胞杀伤至关重要，因此提高整合素受体-配体相互作用的效率将稳定免疫突触并改善效应功能。包括模拟物在内的组合物和方法可提高(1) 疫苗（包括但不限于癌症疫苗）的启动；(2) 接种细胞疗法（包括但不限于γδT 细胞、CTL、NK、iNKT）的细胞溶解活性；(3) 免疫疗法（包括但不限于阴性检查点阻断策略，如抗 CTLA-4 和抗 PD-1）；以及 (4) 生物疗法（包括但不限于曲妥珠单抗和利妥昔单抗），其作用机制包括抗体依赖性细胞毒性（ADCC）。