4,4-bis(hydroxymethyl)-1,2-diselenolane | 6708-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4,4-bis(hydroxymethyl)-1,2-diselenolane
• 英文别名: [4-(Hydroxymethyl)diselenolan-4-yl]methanol
• CAS: 6708-12-9
• 化学式: C₅H₁₀O₂Se₂
• 分子量: 260.053
• InChiKey: OVCPRYISGVLWPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-135 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  371.9±38.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-bis(hydroxymethyl)-1,2-diselenolane 、 [1,3-bis(diphenylphosphino)propane]dichloroplatinum(II) 在 NaBH₄ 、 HCl 、 K₂CO₃ 作用下， 以 ethanol 为溶剂， 生成 (1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane)(2,2-bis(hydroxymethyl)-1,3-diselenolato)platinum(II) - dichloromethane - acetone (1/0.5/0.5)
  参考文献：
  名称：

  含多种膦的 2,2-双(羟甲基)-1,3-二硒代金属 (II) 配合物的合成与表征

  摘要：

  报道了 4,4-双（羟甲基）-1,2-二硒醇烷的改进合成以及相应的二硒醇二价阴离子与 10 族金属的络合特性。我们描述了一种有效而直接的程序，它绕过了恶臭和空气敏感的二硒醇的分离，并从二硒化物和适当的第 10 族金属配合物轴承磷烷和氯化物配体开始。制备了一系列与各种单齿和双齿膦的配合物，并通过多核 NMR 光谱、质谱和元素分析进行​​了表征。此外，大多数配合物的结构是通过单晶 X 射线衍射研究的，以确定它们在固态下的超分子排列。最后，研究了几种 P-M-P 角（咬合角）在 71-108° 范围内的第 10 族金属配合物。使用空间要求高的桥连磷烷 4,5-双（二苯基膦酰基）-9,9-二甲基呫吨，其具有大的咬合角，产生双核和三核复合物的混合物。虽然含铂配合物被证明相当稳定，但钯和镍类似物往往会分解。特别是，发现镍配合物对氧化敏感。这种情况导致了迄今为止未知的 1,8-双（二​​苯基膦基）萘单氧化物的形成，其形成和结构可以从

  DOI：

  10.1002/ejic.200900824
• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(iodomethyl)-1,3-propanediol 在 disodium diselenide 、 乙醇 作用下， 生成 4,4-bis(hydroxymethyl)-1,2-diselenolane
  参考文献：
  名称：

  Bergson, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 582,583

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,8-双(二苯基膦)萘 在 nickel dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 4,4-bis(hydroxymethyl)-1,2-diselenolane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,8-bis(diphenylphosphanyl)naphthalene monooxide
  参考文献：
  名称：

  含多种膦的 2,2-双(羟甲基)-1,3-二硒代金属 (II) 配合物的合成与表征

  摘要：

  报道了 4,4-双（羟甲基）-1,2-二硒醇烷的改进合成以及相应的二硒醇二价阴离子与 10 族金属的络合特性。我们描述了一种有效而直接的程序，它绕过了恶臭和空气敏感的二硒醇的分离，并从二硒化物和适当的第 10 族金属配合物轴承磷烷和氯化物配体开始。制备了一系列与各种单齿和双齿膦的配合物，并通过多核 NMR 光谱、质谱和元素分析进行​​了表征。此外，大多数配合物的结构是通过单晶 X 射线衍射研究的，以确定它们在固态下的超分子排列。最后，研究了几种 P-M-P 角（咬合角）在 71-108° 范围内的第 10 族金属配合物。使用空间要求高的桥连磷烷 4,5-双（二苯基膦酰基）-9,9-二甲基呫吨，其具有大的咬合角，产生双核和三核复合物的混合物。虽然含铂配合物被证明相当稳定，但钯和镍类似物往往会分解。特别是，发现镍配合物对氧化敏感。这种情况导致了迄今为止未知的 1,8-双（二​​苯基膦基）萘单氧化物的形成，其形成和结构可以从

  DOI：

  10.1002/ejic.200900824

文献信息

• The Influence of OH Groups in [Fe(CO)₃]₂[(μ-ECH₂)₂C(CH₂OH)₂] (E = S, Se) Complexes toward the Cathodic Process
  作者：Ralf Trautwein、Laith R. Almazahreh、Helmar Görls、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/zaac.201300106

  日期：2013.7

  [FeFe] hydrogenase model complexes [Fe(CO)3]2[(μ-ECH2)2C(CH2OH)2] (E = S (1) or Se (2)) containing CH2OH bridgehead substituents were synthesized via reaction of equimolar amounts of 4, 4-bis(hydroxymethyl)-1, 2-dithiolane (A) or 4, 4-bis(hydroxymethyl)-1, 2-diselenolane (B) with Fe3(CO)12 in toluene at 100 °C. The presence of OH groups in complexes 1 and 2 is found to influence the cathodic processes

  [FeFe] 氢化酶模型复合物 [Fe(CO)3]2[(μ-ECH2)2C(CH2OH)2] (E = S (1) 或 Se (2)) 含有 CH2OH 桥头取代基是通过等摩尔量的反应合成的4, 4-双(羟甲基)-1, 2-二硫戊环 (A) 或 4, 4-双(羟甲基)-1, 2-二硒烷 (B) 与 Fe3(CO)12 在甲苯中在 100 °C 下的反应。发现配合物 1 和 2 中 OH 基团的存在会影响阴极过程及其电位。乙酸 (AcOH) 的催化还原由阴离子 1- 和 2- 发生，而中性复合物是前催化剂。
• Visible-Light-Induced Diselenide-Crosslinked Polymeric Micelles for ROS-Triggered Drug Delivery
  作者：Xinfeng Cheng、Huixian Li、Xiaomeng Sun、Tianxu Xu、Zhenzhen Guo、Xianchao Du、Shuai Li、Xuyang Li、Xiaojing Xing、Dongfang Qiu

  DOI：10.3390/molecules29163970

  日期：——

  To synthesize an effective and versatile nano-platform serving as a promising carrier for controlled drug delivery, visible-light-induced diselenide-crosslinked polyurethane micelles were designed and prepared for ROS-triggered on-demand doxorubicin (DOX) release. A rationally designed amphiphilic block copolymer, poly(ethylene glycol)-b-poly(diselenolane diol-co-isophorone diisocyanate)-b-poly(ethylene

  为了合成一种有效且多功能的纳米平台，作为有前途的受控药物输送载体，设计和制备了可见光诱导的二硒化物交联聚氨酯胶束，用于 ROS 触发的按需阿霉素 (DOX) 释放。合理设计的两亲性嵌段共聚物，聚（乙二醇）-b-聚（二硒醇烷二醇-异佛尔酮二异氰酸酯）-b-聚（乙二醇）（PEG-b-PUSe-b-PEG），其中包含悬挂的二硒醇烷基团在疏水性 PU 链段内，最初通过缩聚反应合成。在水介质中，这种类型的两亲性嵌段共聚物可以自组装成胶束聚集体，并将 DOX 封装在胶束核心内，形成负载 DOX 的胶束，随后通过可见光触发的复分解反应由二硒化物原位核心交联硒-硒键。与非交联胶束（NCLMs）相比，所制备的二硒化物交联胶束（CLMs）表现出更小的粒径和更好的胶体稳定性。体外释放研究表明，与 NCLM 相比，CLM 在生理条件下的药物释放行为受到抑制，而 DOX 在暴露于氧化环境时会发生突然释放。此外，MT
• Integration of a Diselenide Unit Generates Fluorogenic Camptothecin Prodrugs with Improved Cytotoxicity to Cancer Cells
  作者：Jintao Zhao、Zihua Wang、Miao Zhong、Qianhe Xu、Xinming Li、Bingbing Chang、Jianguo Fang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01362

  日期：2021.12.23
• LOK, ROGER;GUNTHER, WOLFGANG H. H.;FREEMAN, JOHN P.
  作者：LOK, ROGER、GUNTHER, WOLFGANG H. H.、FREEMAN, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——