α-Naphthylazo-triphenylmethan | 24760-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: α-Naphthylazo-triphenylmethan
• 英文别名: [1]naphthyl-trityl-diazene；[1]Naphthyl-trityl-diazen；(Naphthyl-(1)-azo)-triphenyl-methan；α-Naphthyl-triphenylcarbin-diimid；α-(α-Naphthalinazo)-triphenylmethan；Naphthalen-1-yl(trityl)diazene
• CAS: 24760-08-5
• 化学式: C₂₉H₂₂N₂
• 分子量: 398.507
• InChiKey: SELUGXOZPSGYDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Naphthylazo-triphenylmethan 在 二氧化硫 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Triphenylmethyl-α-naphthylsulfon
  参考文献：
  名称：

  苯基偶氮三苯基甲烷和萘基偶氮三苯基甲烷衍生物与二氧化硫的热反应

  摘要：

  苯基偶氮三苯基甲烷（I）与SO 2在苯或正庚烷中的热反应可得到高产率的三苯基甲基苯基砜（II）。该反应被自由基清除剂如正丁基硫醇抑制，得到正丁基三苯基甲基硫醚。从液态SO 2中的I分解获得的动力学数据与甲苯数据相差无几。然而，当在每种情况下使用两种化学标记的偶氮化合物进行两个交叉反应时，尽管选择的两个偶氮化合物以大致相同的速率分解，但未观察到各自的交叉化合物。此外，没有形成分子间偶联产物二苯基二砜。这些事实表明II的形成不是4中心型构型或分子间自由基机理，而是由于SO 2的特殊笼形而通过分子内自由基反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82832-5
• 作为产物：
  描述：

  1-萘肼 在 吡啶 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 α-Naphthylazo-triphenylmethan
  参考文献：
  名称：

  苯基偶氮三苯基甲烷和萘基偶氮三苯基甲烷衍生物与二氧化硫的热反应

  摘要：

  苯基偶氮三苯基甲烷（I）与SO 2在苯或正庚烷中的热反应可得到高产率的三苯基甲基苯基砜（II）。该反应被自由基清除剂如正丁基硫醇抑制，得到正丁基三苯基甲基硫醚。从液态SO 2中的I分解获得的动力学数据与甲苯数据相差无几。然而，当在每种情况下使用两种化学标记的偶氮化合物进行两个交叉反应时，尽管选择的两个偶氮化合物以大致相同的速率分解，但未观察到各自的交叉化合物。此外，没有形成分子间偶联产物二苯基二砜。这些事实表明II的形成不是4中心型构型或分子间自由基机理，而是由于SO 2的特殊笼形而通过分子内自由基反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82832-5

文献信息

• Wieland, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 514, p. 145,157
  作者：Wieland

  DOI：——

  日期：——
• Gomberg; Campbell, Journal of the American Chemical Society, 1898, vol. 20, p. 788
  作者：Gomberg、Campbell

  DOI：——

  日期：——