(R)-2-(<(tert-Butyl)diphenylsilyl>oxy)-1-phenylethyl Dihydroxyacetate | 129395-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-2-(<(tert-Butyl)diphenylsilyl>oxy)-1-phenylethyl Dihydroxyacetate
• 英文别名: (R)-2-{[(tert-Butyl)diphenylsilyl]oxy}-1-phenylethyl Dihydroxyacetate；[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-phenylethyl] 2,2-dihydroxyacetate
• CAS: 129395-21-7
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅Si
• 分子量: 450.607
• InChiKey: ZMPZKNUVMHBJHA-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(<(tert-Butyl)diphenylsilyl>oxy)-1-phenylethyl Dihydroxyacetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-1-Phenyl-2-(<(tert-butyl)diphenylsilyl>oxy)ethyl (2'S,3R)-2-Methyl-1'-(4-toluenesulfonyl)spiro<3H-indole-3,3'-pyrrolidine>-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1 H Indole-3-ethanamines（= Tryptamines）的C-（烷氧羰基）甲亚胺的非对映选择性螺环化：基础研究。第五次有关吲哚，吲哚肾上腺素和吲哚啉的交流†

  摘要：

  Ç -型的（烷氧基羰基）formimines 15-18是从2-取代的色胺衍生的2，9，10，和11和用甲苯磺酰氯转化为类型三环3- spiroindoles 19-22（方案3）。研究了同手性烷氧基部分AD对该反应的立体化学结果的影响。以（-）-8-（苯基薄荷基-3-基）氧基（B）为纯手性助剂，观察到优异的非对映选择性。三轮车4，（2'R，3 S）-19B和（2'通过X射线分析确定S，3 R）20C，通过NOE和CD研究以及通过化学相关性确定其他化合物的结构。讨论了解释螺环化的空间过程的可能性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730224
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-2-(<(tert-Butyl)diphenylsilyl>oxy)-1-phenylethyl Dihydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的1 H Indole-3-ethanamines（= Tryptamines）的C-（烷氧羰基）甲亚胺的非对映选择性螺环化：基础研究。第五次有关吲哚，吲哚肾上腺素和吲哚啉的交流†

  摘要：

  Ç -型的（烷氧基羰基）formimines 15-18是从2-取代的色胺衍生的2，9，10，和11和用甲苯磺酰氯转化为类型三环3- spiroindoles 19-22（方案3）。研究了同手性烷氧基部分AD对该反应的立体化学结果的影响。以（-）-8-（苯基薄荷基-3-基）氧基（B）为纯手性助剂，观察到优异的非对映选择性。三轮车4，（2'R，3 S）-19B和（2'通过X射线分析确定S，3 R）20C，通过NOE和CD研究以及通过化学相关性确定其他化合物的结构。讨论了解释螺环化的空间过程的可能性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730224

文献信息

• FREUND, RALF;MAHBOOBI, SIAVOSH;NOACK, KLAUS;SCHONHOLZER, PETER;BERNAUER, +, HELV. CHIM. ACTA, 73,(1990) N, C. 439-454
  作者：FREUND, RALF、MAHBOOBI, SIAVOSH、NOACK, KLAUS、SCHONHOLZER, PETER、BERNAUER, +

  DOI：——

  日期：——