4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine | 70059-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro[1]benzothieno[2,3-d]pyrimidine；4-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 70059-70-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄S
• 分子量: 284.385
• InChiKey: WDDPAFLWUPVHBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-[1]-苯并噻吩[2,3-d]嘧啶-4(1h)-酮 在 一水合肼 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Thieno [2,3-d] 嘧啶作为潜在的化疗药物

  摘要：

  为了研究其杀虫活性，合成了一系列在 5 和 6 位具有稠合碳环的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物。一些化合物表现出显着的生物活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19793120105

文献信息

• Thieno[2,3-d]pyrimidines as Potential Chemotherapeutic Agents
  作者：Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1002/ardp.19793120105

  日期：——

  A series of new thieno[2,3‐d]pyrimidine derivatives with a carbocyclic ring fused at positions 5 and 6 have been synthesised in order to study their pesticidal activity. Some of the compounds exhibit significant biological activity.

  为了研究其杀虫活性，合成了一系列在 5 和 6 位具有稠合碳环的噻吩并 [2,3-d] 嘧啶衍生物。一些化合物表现出显着的生物活性。
• Design, molecular modeling and anticancer evaluation of thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives as inhibitors of topoisomerase II
  作者：Souad A. El-Metwally、Ali K. Khalil、Wael M. El-Sayed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103492

  日期：2020.1

  Synthesis of 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine 1 and its functionalized reactions as nucleophile with various electrophilic reagents were performed through facile methods to yield different cyclic and acyclic derivatives (2-17). The structures of the newly synthesized compounds were established by their elemental analysis and spectral data. Derivatives

  4-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）-5,6,7,8-四氢苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶1的合成及其官能化反应用各种亲电试剂通过简便的方法进行操作，以生成不同的环状和非环状衍生物（2-17）。通过元素分析和光谱数据确定了新合成化合物的结构。除母体化合物1外，衍生物4、14、16和17对HepG2和MCF7的IC50为〜4-10 µM，并被选择作进一步研究。所有衍生物对正常成纤维细胞WI38均具有较高的IC50值（> 60 µM），表明对癌细胞系具有选择性。衍生物4、14和17将p53的表达上调约3-4倍。所有衍生物均导致执行性caspase 3的表达显着增加约3倍，且裂解的caspase 3活性显着升高。化合物1和衍生物16引起的胱天蛋白酶3表达的升高并不伴随着p53表达的增加或裂解的胱天蛋白酶3活性的增加。这两个硫代嘧啶可能直接作用于半胱天冬酶3。衍生物17在降低Topo
• Ismail; Aboulwafa; Koreish, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 9, p. 611 - 616
  作者：Ismail、Aboulwafa、Koreish

  DOI：——

  日期：——
• RAM V. J., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 1, 19-25
  作者：RAM V. J.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of New Apoptosis-Inducing Agents for Breast Cancer Based on Ethyl 2-Amino-4,5,6,7-Tetra Hydrobenzo[b]Thiophene-3-Carboxylate: Synthesis, In Vitro, and In Vivo Activity Evaluation
  作者：Emad M. Gad、Mohamed S. Nafie、Elsayed H. Eltamany、Magdy S. A. G. Hammad、Assem Barakat、Ahmed T. A. Boraei

  DOI：10.3390/molecules25112523

  日期：——

  A multicomponent synthesis was empolyed for the synthesis of ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene-3-carboxylate 1. An interesting cyclization was obtained when the amino-ester 1 reacted with ethyl isothiocyanate to give the benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3. Acylation of the amino-ester 1 with chloroacetyl chloride in DCM and Et3N afforded the acylated ester 4. The amino-ester

  采用多组分合成方法合成了 2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩-3-羧酸乙酯 1。当氨基酯 1 与异硫氰酸乙酯反应生成苯并[4,5]噻吩并[2,3-d][1,3]thiazin-4-one 3.在DCM和Et3N中用氯乙酰氯酰化氨基酯1，得到酰化酯4。氨基-酯 1 被环化为苯并[4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-one 8，它与一些烷基化剂反应导致在氮 9-13 处烷基化。酰肼 14 被用作合成子来合成衍生物 15-19。合成氯噻吩并[2,3-d]嘧啶20并与水合肼反应得到肼衍生物21，其用作获得衍生物22-28的支架。亲核取代反应用于从氯噻吩并 [2,3-d] 嘧啶 20 中获得化合物 29-35。 在抗癌疗法开发的过程中，评估了必需化合物在体外对 MCF-7 和 HepG 的细胞毒性-2 癌细胞系。12 种化合物显示出令人感兴趣的抗增殖潜力，IC50 为 23.2 至