Ethyl 3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)propanoate | 108311-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: Ethyl 3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)propanoate
• CAS: 108311-86-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 306.386
• InChiKey: ZNOBLIITUWIPBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌外酶S ADP-核糖基转移酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  在感染期间，革兰氏阴性机会性病原体铜绿假单胞菌利用其III型分泌系统将毒素外切酶S（ExoS）转移到真核宿主细胞的细胞质中。ExoS是一种必不可少的体内毒力因子，可使铜绿假单胞菌避免吞噬作用并最终杀死宿主细胞。ExoS主要通过ADP-核糖基转移酶（ADPRT）活性引起其致病性。我们最近鉴定了具有体外IC 50的新型ExoS ADPRT抑制剂使用重组ExoS ADPRT结构域进行酶促测定时，大约20μM的核酸。在这里，我们通过比较基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one和4-oxo-3,4-dihydroquinazoline支架的51种化合物来报告该化合物类别的结构-活性关系。鉴定出体外IC 50值为6μM的改良抑制剂。重要的是，我们证明了最有效的抑制剂在酶促试验中能阻断铜绿假单胞菌分泌的天然全长ExoS的ADPRT活性，IC 50值为1.3μM 。该化合物类别有望成为开发新型抗菌剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.036
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻酚-3-羧酸乙酯 在 醋酸甲脒 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 Ethyl 3-(4-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[2,3-d]pyrimidin-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌外酶S ADP-核糖基转移酶抑制剂的构效关系

  摘要：

  在感染期间，革兰氏阴性机会性病原体铜绿假单胞菌利用其III型分泌系统将毒素外切酶S（ExoS）转移到真核宿主细胞的细胞质中。ExoS是一种必不可少的体内毒力因子，可使铜绿假单胞菌避免吞噬作用并最终杀死宿主细胞。ExoS主要通过ADP-核糖基转移酶（ADPRT）活性引起其致病性。我们最近鉴定了具有体外IC 50的新型ExoS ADPRT抑制剂使用重组ExoS ADPRT结构域进行酶促测定时，大约20μM的核酸。在这里，我们通过比较基于噻吩并[2,3- d ]嘧啶-4（3 H）-one和4-oxo-3,4-dihydroquinazoline支架的51种化合物来报告该化合物类别的结构-活性关系。鉴定出体外IC 50值为6μM的改良抑制剂。重要的是，我们证明了最有效的抑制剂在酶促试验中能阻断铜绿假单胞菌分泌的天然全长ExoS的ADPRT活性，IC 50值为1.3μM 。该化合物类别有望成为开发新型抗菌剂的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.11.036

文献信息

• Bohm; Muller; Pech, Pharmazie, 1986, vol. 41, # 9, p. 661 - 661
  作者：Bohm、Muller、Pech

  DOI：——

  日期：——
• BOEHM R.; MUELLER R.; PECH R., PHARMAZIE, 41,(1986) N 9, 661
  作者：BOEHM R.、 MUELLER R.、 PECH R.

  DOI：——

  日期：——