N-Thenoyl-2-isocyanat | 4753-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-Thenoyl-2-isocyanat
• 英文别名: thiophene-2-carbonyl isocyanate；2-thienoylisocyanate
• CAS: 4753-94-0
• 化学式: C₆H₃NO₂S
• mdl: MFCD09815710
• 分子量: 153.161
• InChiKey: AGXGGAVHNIUTIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Thenoyl-2-isocyanat 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(5-Oxo-3-thiophen-2-yl-4,5-dihydro-[1,2,4]triazol-1-yl)-piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel and efficient synthesis of 2,5-substituted 1,2,4-triazol-3-ones

  摘要：

  A novel procedure for preparing 1,2,4-triazol-3-ones is described. Various alkyl, aryl, and heterocyclic groups were introduced successfully at both the N2 and C5 positions. The triazolone ring was constructed through an intramolecular cyclization of a novel acyclic precursor, which in turn was synthesized by treating a mono protected hydrazine with an acyl isocyanate. Under conditions that remove the hydrazine protecting group, the intramolecular cyclization occurs rapidly, to deliver the 2,5-substituted 1,2,4-triazol-3-ones in excellent yields (79-99%) without column purification. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.073
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰胺 、 草酰氯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-Thenoyl-2-isocyanat
  参考文献：
  名称：

  不对称三取代 s-三嗪的可扩展合成策略

  摘要：

  开发了一种可扩展的合成策略来生产多种不对称的三取代 1,3,5-三嗪。该方案应用由酰胺原位形成的酰基异氰酸酯与脒反应，以较低的生产成本和简单的后处理程序将两个取代基引入 1,3,5-三嗪酮环。该方法的可扩展性通过将小规模程序转化为数公斤规模的合成来证明。氯化和与各种亲核试剂的进一步偶联反应可以提供带有不同官能团的不对称三取代 1,3,5-三嗪。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01970

文献信息

• Antihypertensive ureidopiperidines
  作者：J. L. Archibald、D. R. Beardsley、G. M. F. Bisset、P. Fairbrother、J. L. Jackson、A. Opalko、T. J. Ward

  DOI：10.1021/jm00182a009

  日期：1980.8

  These compounds are related to the benzamidopiperidines exemplified by indoramin. Some of the ureidopiperidines are more potent antihypertensive agents than their benzamidopiperidine counterparts. Two examples, 1-(2-thenoyl)-3-[1-[2-(3-indolyl)ethyl]piperid-4-yl]urea and 1-(2-thenoyl)-3-[1-[4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutyl]piperid-4-yl]urea (19 and 58), emerged as the most potent antihypertensive agents

  报道了一系列1-芳烷基-4-脲基哌啶的合成。这些化合物与吲哚胺为例的苯甲酰氨基哌啶有关。一些脲基哌啶比其苯甲酰氨基哌啶具有更强的抗高血压药。两个例子，1-（2-thenoyl）-3- [1- [2-（3-吲哚基）乙基]哌啶-4-基]脲和1-（2-thenoyl）-3- [1- [4- （4-氟苯基）-4-氧代丁基]哌啶-4-基]脲（19和58）成为本系列中最有效的降压药。
• A simple one-pot preparation of 2-pyridones from acyl isocyanates utilizing trimethylsilylketene
  作者：Kiyo Takaoka、Toyohiko Aoyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00982-3

  日期：1996.7

  Trimethylsilylketene reacts with acyl isocyanates to give 4-trimethylsiloxy-1,3-oxazin-6-ones which smoothly undergo the Diels-Alder reaction with dimethyl acetylenedicarboxylate and methyl propiolate to furnish 2-pyridones.

  三甲基甲硅烷基烯酮与酰基异氰酸酯反应，生成4-三甲基甲硅烷氧基-1,3-恶嗪-6-酮，后者与乙炔二羧酸二甲酯和丙炔酸二甲酯平稳地进行Diels-Alder反应，得​​到2-吡啶酮。
• Piperidino ureas and thioureas
  申请人：John Wyeth & Brother Limited

  公开号：US04199590A1

  公开（公告）日：1980-04-22

  Compounds of formula ##STR1## in which hal represents halogen; R represents hydrogen or lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms; R.sup.2 represents a subsituted or unsubstituted monocyclic heterocyclic group; and X represents oxygen or sulphur; or a pharmaceutically acceptable acid addition or quaternary ammonium salt thereof, are disclosed which have hypotensive and/or antihypertensive activity.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为##STR1## 其中hal代表卤素; R代表氢或具有1至6个碳原子的低级烷基; R.sup.2代表取代或未取代的单环杂环基团; X代表氧或硫;或其药学上可接受的酸加合物或季铵盐，其具有降压和/或抗高血压活性。
• Immune-stimulating 1-(N-acylcarbamoyl)-2-cyanoaziridines
  申请人：Boehringer Mannheim GmbH

  公开号：US04282212A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  1-(N-Acyl-carbamoyl)-2-cyanoaziridines of the formula ##STR1## wherein X is oxygen or sulphur, Z is hydrogen or an organic radical, and Y is a carbonyl, sulphonyl, sulphinyl, sulphenyl, phosphoryl or phosphonyl radical, and salts thereof, exhibit immune-stimulating and cancerostatic activities.

  式为##STR1##的1-(N-酰基-氨基甲酰基)-2-氰基环氧丙烷，其中X为氧或硫，Z为氢或有机基团，Y为羰基、磺酰基、亚磺酰基、亚砜基、亚磷酰基或亚磷酸基团，以及其盐，具有免疫刺激和抗癌活性。
• ARCHIBALD J. L.; BEARDSLEY D. R.; BISSET G. M.; FAIRBROTHER P.; JACKSON J+, J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 8, 857-861
  作者：ARCHIBALD J. L.、 BEARDSLEY D. R.、 BISSET G. M.、 FAIRBROTHER P.、 JACKSON J+

  DOI：——

  日期：——