methyl (2S,6R)-1-benzyl-4-oxo-6-phenethylpiperidine-2-carboxylate | 1313240-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: methyl (2S,6R)-1-benzyl-4-oxo-6-phenethylpiperidine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,6R)-1-benzyl-4-oxo-6-(2-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate
• CAS: 1313240-42-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: XKAZBMCGMGJJBU-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,6R)-1-benzyl-4-oxo-6-phenethylpiperidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以67%的产率得到methyl (2S,4S,6R)-1-benzyl-4-hydroxy-6-phenethylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅还原氨基化/ 6-内-trig环化反应，用于立体选择性合成6-取代的4-氧代哌酸。

  摘要：

  描述了使用串联还原胺化/ 6-内-trig环化方法的2，6-反式-6-取代的4-氧代-L-哌酸的第一个立体选择性合成。由氰基硼氢化钠介导的顺序还原和环化使得可以制备一系列高度官能化的6-烷基和6-芳基类似物。

  DOI：

  10.1039/c1cc11916h
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸二甲酯盐酸盐 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.75h， 生成 methyl (2S,6R)-1-benzyl-4-oxo-6-phenethylpiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一锅还原氨基化/ 6-内-trig环化反应，用于立体选择性合成6-取代的4-氧代哌酸。

  摘要：

  描述了使用串联还原胺化/ 6-内-trig环化方法的2，6-反式-6-取代的4-氧代-L-哌酸的第一个立体选择性合成。由氰基硼氢化钠介导的顺序还原和环化使得可以制备一系列高度官能化的6-烷基和6-芳基类似物。

  DOI：

  10.1039/c1cc11916h

文献信息

• A one-pot, reductive amination/6-endo-trig cyclisation for the stereoselective synthesis of 6-substituted-4-oxopipecolic acids
  作者：Lindsay S. Fowler、Lynne H. Thomas、David Ellis、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c1cc11916h

  日期：——

  The first stereoselective synthesis of 2,6-trans-6-substituted-4-oxo-L-pipecolic acids using a tandem reductive amination/6-endo-trig cyclisation process is described. The sequential reduction and cyclisation mediated by sodium cyanoborohydride allowed the preparation of a series of highly functionalised 6-alkyl and 6-aryl analogues.

  描述了使用串联还原胺化/ 6-内-trig环化方法的2，6-反式-6-取代的4-氧代-L-哌酸的第一个立体选择性合成。由氰基硼氢化钠介导的顺序还原和环化使得可以制备一系列高度官能化的6-烷基和6-芳基类似物。